(4R,6R,1'E)-4-hydroxy-6-(2'-phenylvinyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one | 70633-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6R,1'E)-4-hydroxy-6-(2'-phenylvinyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (4R,6R,E)-4-hydroxy-6-(2-phenylethenyl)-tetrahydropyran-2-one；(3R,5R,6E)-3-hydroxy-7-phenyl-6-hepten-5-olide；(4R,6R)-4-hydroxy-6-[(E)-2-phenylethenyl]oxan-2-one
• CAS: 70633-86-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: LATSAVAHDMSYNE-JIVBQCDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R,1'E)-4-hydroxy-6-(2'-phenylvinyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 (6R)-(+)-5,6-二氢-6-苯乙烯基-2-吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  从（3 ）-3-羟基-5-己酸甲酯中选择类似物的方法和对（+）-（6 ）-Ganoothalamin及其非天然（-）-（6 ）-对映异构体的合理合成的扩展

  摘要：

  手性甲戊酸类似物[（15）和（16）]是通过酵母还原产物（2）通过同源和硒酸内酯作用制备的，随后被转化为Goniothalamin的两种对映体[（17）和（18）]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80565-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-3-hydroxyhex-5-enoate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 二甲基硫 、 二氯甲烷 、 氢氟酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (4R,6R,1'E)-4-hydroxy-6-(2'-phenylvinyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  从（3 ）-3-羟基-5-己酸甲酯中选择类似物的方法和对（+）-（6 ）-Ganoothalamin及其非天然（-）-（6 ）-对映异构体的合理合成的扩展

  摘要：

  手性甲戊酸类似物[（15）和（16）]是通过酵母还原产物（2）通过同源和硒酸内酯作用制备的，随后被转化为Goniothalamin的两种对映体[（17）和（18）]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80565-1

文献信息

• Use of 1,3-Dioxin-4-ones and Related Compounds in Synthesis. XLIV. Asymmetric Aldol Reaction of 4-Trimethylsiloxy-6-methylene-1,3-dioxines: Use of Tartaric Acid-Derived (Acyloxy)borane Complex as the Catalyst.
  作者：Masayuki SATO、Satoshi SUNAMI、Yoshiaki SUGITA、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.42.839

  日期：——

  A novel enantioselective synthesis of 1, 3-dioxin-4-ones having a 2-hydroxylated alkyl group at the 6-position has been accomplished by chiral tartaric acid-derived acylborane-mediated aldol condensation of the silyl enol ether derived from 6-methyl-derivatives of 1, 3-dioxin-4-one with achiral aldehydes.

  通过手性酒石酸衍生的酰基硼烷介导的源自 6-甲基的硅烯醇醚的醇醛缩合，完成了在 6 位具有 2-羟基化烷基的 1, 3-二恶英-4-酮的新型对映选择性合成-1, 3-二恶英-4-酮与非手性醛的衍生物。
• Bennett, Frank; Knight, David W.; Fenton, Garry, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 3, p. 519 - 523
  作者：Bennett, Frank、Knight, David W.、Fenton, Garry

  DOI：——

  日期：——
• Enzyme-catalyzed lactonization of methyl (±)-(E)-3,5-dihydroxy-7-phenyl-6-heptenoates. - A comparison of the behaviour of syn- and anti-compounds
  作者：Birgitta Henkel、Annamarie Kunath、Hans Schick

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82325-3

  日期：1993.2

  3-Hydroxy lactones with a high enantiomeric excess were obtained by the lipase-catalyzed enantioselective lactonization of racemic syn- and anti-3,5-dihydroxy carboxylic esters. The (5S)-lactones were formed predominantly from both diols with pancreatin as enzyme. The lipase from Candida sp. 382, however, catalyzed the preferential formation of the (5S)-lactone only from the syn-diol. From the anti-diol the (5R)-lactone was formed as the main enantiomer.
• Sato Masayuki, Sunami Satoshi, Sugita Yoshiaki, Kaneko Chikara, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 4, S 839-845
  作者：Sato Masayuki, Sunami Satoshi, Sugita Yoshiaki, Kaneko Chikara

  DOI：——

  日期：——
• BENNETT, FRANK;KNIGHT, DAVID W., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 36, C. 4625-4628
  作者：BENNETT, FRANK、KNIGHT, DAVID W.

  DOI：——

  日期：——