methyl (E)-3,5-dihydroxy-7-phenyl-6-heptenoate | 121786-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: methyl (E)-3,5-dihydroxy-7-phenyl-6-heptenoate
• 英文别名: Methyl (+/-)-(3R^*,5S^*,6E)-3,5-Dihydroxy-7-phenyl-6-heptenoate；(E)-methyl erythro-3,5-dihydroxy-7-phenyl-hept-6-enoate；(Z)-methyl erythro-3,5-dihydroxy-7-phenyl-hept-6-enoate；methyl 7-phenyl-3,5-dihydroxy-6-heptenoate；methyl (E)-3,5-dihydroxy-7-phenylhept-6-enoate
• CAS: 121786-82-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: VCNWJEZPTFGKLI-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3,5-dihydroxy-7-phenyl-6-heptenoate 以 乙醚 为溶剂， 反应 214.0h， 以48%的产率得到(4R,6S,1'E)-4-hydroxy-6-(2'-phenylvinyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Henkel, Birgitta; Kunath, Annamarie; Schick, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 8, p. 809 - 812

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-7-phenyl-3,5-dioxo-6-heptenoate 生成 methyl (E)-3,5-dihydroxy-7-phenyl-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  XIYAMA, TAMEHDZIRO;XINAMOTO, TOMODO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Reduction of<i>β</i>,<i>δ</i>-Diketo Esters. A Novel Strategy for the Synthesis of Artificial HMG-CoA Reductase Inhibitors
  作者：Tamejiro Hiyama、Guntoori Bhaskar Reddy、Tatsuya Minami、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.350

  日期：1995.1

  Condensation of N-methoxy-N-methyl amides with the dianions of acetoacetates gives in good yields β,δ-diketo esters, which are reduced with Et2BOMe–NaBH4 in tetrahydrofuran–methanol highly selectively to give syn-β,δ-dihydroxy esters in one step. Similarly, the β,δ-diketo esters of the Taber’s chiral alcohol or its enantiomer respectively are reduced to give syn-β,δ-dihydroxy esters of moderate enantiomeric excess. Higher diastereo- and enantioselectivity were achieved by reduction of the β,δ-diketo esters of the Taber’s chiral alcohol or its enantiomer successively with diisobutylalane and with Et2BOMe–NaBH4. The resulting syn-diol esters were hydrolyzed and lactonized to give various types of β-hydroxy-δ-lactones commonly found in artificial HMG-CoA reductase inhibitors.

  N-甲氧基-N-甲基酰胺与乙酰乙酸酯的二阴离子缩合，高产率地得到了β，δ-二酮酯，这些二酮酯在四氢呋喃-甲醇中与Et2BOMe-NaBH4还原，高度选择性地一步得到syn-β，δ-二羟基酯。类似地，Taber的手性醇或其对映体的β，δ-二酮酯分别还原得到中等对映体纯度的syn-β,δ-二羟基酯。通过先后使用二异丁基铝烷和Et2BOMe-NaBH4还原Taber的手性醇或其对映体的β,δ-二酮酯，获得了更高的非对映选择性和对映选择性。得到的syn-二醇酯经水解和内酯化得到多种常见于人工HMG-CoA还原酶抑制剂中的β-羟基-δ-内酯。
• HAN, WILLIAM T.;WRIGHT, JOHN J.
  作者：HAN, WILLIAM T.、WRIGHT, JOHN J.

  DOI：——

  日期：——
• SIT, SING-YUEN;WRIGHT, JOHN J.
  作者：SIT, SING-YUEN、WRIGHT, JOHN J.

  DOI：——

  日期：——
• XIYAMA, TAMEHDZIRO;XINAMOTO, TOMODO
  作者：XIYAMA, TAMEHDZIRO、XINAMOTO, TOMODO

  DOI：——

  日期：——
• KATHAWALA, F. G.;PRAGER, B.;PRASAD, K.;REPIC, O.;SHAPIRO, M. J.;STABIER, +, HELV. CHIM. ACTA, 1986, 69, N 4, 803-815
  作者：KATHAWALA, F. G.、PRAGER, B.、PRASAD, K.、REPIC, O.、SHAPIRO, M. J.、STABIER, +

  DOI：——

  日期：——