6-fluoro-N-propyl-3,6-didemethoxynorthebaine | 862190-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 6-fluoro-N-propyl-3,6-didemethoxynorthebaine
• 英文别名: (4R,7aR,12bS)-7-fluoro-3-propyl-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
• CAS: 862190-29-2
• 化学式: C₁₉H₂₀FNO
• 分子量: 297.372
• InChiKey: DKYZWMWMTFNTCC-MNEFBYGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-N-propyl-3,6-didemethoxynorthebaine 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 22.0h， 以24%的产率得到2-fluoro-N-propyl-11-hydroxynoraporphine
  参考文献：
  名称：

  2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡的合成：一种潜在的多巴胺D2激动剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。从蒂巴因以13个步骤合成2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡4（2-F-11-OH-NPa），总产率为1.35％。关键步骤包括Pd催化的14-羟基吗啡的3-脱羟基反应，Ts（-）的S（N）2被F（-）取代以及CH（3）SO（2）OH促进的吗啡二烯的重排。还研究了该化合物在大鼠脑膜上的多巴胺结合亲和力，并且正如预期的那样，该化合物在D（2）受体上显示出高亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1021/ol051010d
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 palladium diacetate 吡啶 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 、 三溴化磷 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 204.0h， 生成 6-fluoro-N-propyl-3,6-didemethoxynorthebaine
  参考文献：
  名称：

  2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡的合成：一种潜在的多巴胺D2激动剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。从蒂巴因以13个步骤合成2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡4（2-F-11-OH-NPa），总产率为1.35％。关键步骤包括Pd催化的14-羟基吗啡的3-脱羟基反应，Ts（-）的S（N）2被F（-）取代以及CH（3）SO（2）OH促进的吗啡二烯的重排。还研究了该化合物在大鼠脑膜上的多巴胺结合亲和力，并且正如预期的那样，该化合物在D（2）受体上显示出高亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1021/ol051010d

文献信息

• Synthesis of 2-Fluoro-11-hydroxy-<i>N</i>-propylnoraporphine:  A Potential Dopamine D₂ Agonist
  作者：Ao Zhang、Csaba Csutoras、Rushi Zong、John L Neumeyer

  DOI：10.1021/ol051010d

  日期：2005.7.1

  The key steps included the Pd-catalyzed 3-dehydroxylation of 14-hydroxymorphine, S(N)2 substitution of Ts(-) by F(-), and CH(3)SO(2)OH-promoted rearrangement of the substituted morphinandiene. The dopamine binding affinity of this compound was also investigated on rat brain membranes, and as expected, this compound displayed high affinity and selectivity at the D(2) receptor.

  [结构：见文字]。从蒂巴因以13个步骤合成2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡4（2-F-11-OH-NPa），总产率为1.35％。关键步骤包括Pd催化的14-羟基吗啡的3-脱羟基反应，Ts（-）的S（N）2被F（-）取代以及CH（3）SO（2）OH促进的吗啡二烯的重排。还研究了该化合物在大鼠脑膜上的多巴胺结合亲和力，并且正如预期的那样，该化合物在D（2）受体上显示出高亲和力和选择性。