(E)-methyl 4-hydroxy-6-phenylhex-5-en-2-ynoate | 728947-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-methyl 4-hydroxy-6-phenylhex-5-en-2-ynoate
• 英文别名: methyl (E)-4-hydroxy-6-phenylhex-5-en-2-ynoate
• CAS: 728947-37-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: DSLFEIBCORIMMJ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-hydroxy-6-phenylhex-5-en-2-ynoate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到methyl (E,E)-6-phenyl-4-oxo-2,5-hexadienoate
  参考文献：
  名称：

  电子不足的炔丙基醇向电子烯的碱催化立体选择性异构化

  摘要：

  我们已经开发出高度立体选择性的方法，可以在温和的条件下（EWG =吸电子基团）将缺电子的炔丙醇异构化为E-烯酮。在我们筛选的弱碱中，发现催化（10-20 mol％）1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）在大多数情况下有效。当底物与酰胺缀合时，乙酸钠的添加催化了异构化。

  DOI：

  10.1021/jo060304p
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 (3-methoxy-3-oxoprop-1-yn-1-yl)silver 在 二氯二茂锆 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到(E)-methyl 4-hydroxy-6-phenylhex-5-en-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  一种制备γ-羟基-α，β-炔属酯的温和方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353400

文献信息

• Sodium Bicarbonate-Catalyzed Stereoselective Isomerizations of Electron-Deficient Propargylic Alcohols to (<i>Z</i>)-Enones
  作者：John P. Sonye、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/jo0623944

  日期：2007.3.1

  Redox isomerization is a synthetically important process because it creates two new functional groups in the product, among which is the isomerization of propargylic alcohols to conjugated enones. Although E-enones have been prepared by this approach, Z-enones could not be accessed. We previously reported DABCO-catalyzed E-selective isomerization of electron-deficient propargylic alcohols to enones

  氧化还原异构化是合成上重要的过程，因为它在产物中产生了两个新的官能团，其中是炔丙醇异构化成共轭烯酮。尽管已通过这种方法制备了E-烯酮，但无法访问Z-烯酮。我们先前报道了DABCO催化的电子不足的炔丙醇向烯的E选择性异构化及其机理。基于这种机理，我们现在已经开发了碳酸氢钠作为催化剂，将缺电子的炔丙醇进行Z选择性氧化还原异构化为烯酮。
• Dinuclear Zn-Catalyzed Asymmetric Alkynylation of Unsaturated Aldehydes
  作者：Barry M. Trost、Andrew H. Weiss、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1021/ja054871q

  日期：2006.1.1

  Our recent development of a proline-derived bimetallic catalyst has led to a number of efficient, catalytic, enantioselective transformations. Herein, we report a practical and general alkynylation of aromatic and alpha,beta-unsaturated aldehydes using our zinc catalyst system.
• Highly enantioselective catalytic methyl propiolate addition to both aromatic and aliphatic aldehydes
  作者：Jian Huang、Siping Wei、Li Wang、Chun Zhang、Shuangxun Li、Pingxian Liu、Xi Du、Qin Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.03.009

  日期：2016.6

  The excellent catalytic effect on methyl propiolate addition to a wide range of aromatic and aliphatic aldehydes promoted by inexpensive and commercially available BINOL-based ligand is reported. The catalyst systems showed high yields and excellent enantioselectivities for aromatic aldehydes, and excellent yields and high enantioselectivities for aliphatic aldehydes. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Mild Method for the Preparation ofγ-Hydroxy-α,β-Acetylenic Esters
  作者：Shatrughan P. Shahi、Kazunori Koide

  DOI：10.1002/anie.200353400

  日期：2004.5.3
• Base-Catalyzed Stereoselective Isomerization of Electron-Deficient Propargylic Alcohols to <i>E</i>-Enones
  作者：John P. Sonye、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/jo060304p

  日期：2006.8.1

  stereoselective methods to isomerize electron-deficient propargylic alcohols to E-enones under mild conditions (EWG = electron-withdrawing group). Among weak bases we screened, catalytic (10−20 mol %) 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) was found to be effective in most cases. When the substrate is conjugated with an amide, the addition of sodium acetate catalyzed the isomerization.

  我们已经开发出高度立体选择性的方法，可以在温和的条件下（EWG =吸电子基团）将缺电子的炔丙醇异构化为E-烯酮。在我们筛选的弱碱中，发现催化（10-20 mol％）1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）在大多数情况下有效。当底物与酰胺缀合时，乙酸钠的添加催化了异构化。