(E)-1-(N,N-dimethylamino)-1-hexen-3-one | 6135-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(N,N-dimethylamino)-1-hexen-3-one
• 英文别名: (E)-1-(dimethylamino)hex-1-en-3-one；(E)-1-dimethylamino-1-hexen-3-one；1t-dimethylamino-hex-1-en-3-one；1t-Dimethylamino-hex-1-en-3-on；<β-Dimethylamino-vinyl>-n-propyl-keton；1-Dimethylamino-1-hexen-3-on
• CAS: 6135-08-6；57031-55-7
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: WDCXDDFQZVBSKY-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-121 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.9339 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(N,N-dimethylamino)-1-hexen-3-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-propyl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF 3-BENZOAMIDO-2-AMINOPROPIONIC ACID DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE NMDA RECEPTOR
  [FR] PROMÉDICAMENTS DE DÉRIVÉS D'ACIDE 3-BENZOAMIDO-2-AMINOPROPIONIQUE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NMDA

  摘要：

  本发明涉及NMDA受体调节剂的新型前药。该发明的不同方面涉及包含所述化合物的制药组合物以及使用该化合物治疗神经系统疾病或神经精神疾病，例如抑郁症的用途。

  公开号：

  WO2022129041A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(二甲氨基)己烷-3-酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(E)-1-(N,N-dimethylamino)-1-hexen-3-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF ENAMINONES BY Pd(II) INDUCED DEHYDROGENATION OF β-AMINO KETONES

  摘要：

  β-氨基酮与双（乙腈）二氯钯(II)在三乙胺存在下反应，选择性地产生烯酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1419

文献信息

• Palladium-Promoted Transformation of β-Amino Ketones to Enaminones
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yo Mitsue、Tatsuo Tsumiyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.3285

  日期：1987.9

  The reaction of β-amino ketones with bis(acetonitrile)dichloropalladium(II) in the presence of triethylamine gives the corresponding enaminones regioselectively. The cyclic β-amino ketones can be converted into the corresponding exocyclic enaminones. The enaminones thus obtained are versatile synthetic intermediates. The reaction of (E)-enaminones with organocuprates gave the corresponding (E)-α,β-unsaturated ketones.

  在三乙胺存在下，β-氨基酮与双(乙腈)二氯钯(II)反应，选择性地生成相应的烯胺酮。环状β-氨基酮可以转化为相应的开链烯胺酮。由此得到的烯胺酮是多用途的合成中间体。(E)-烯胺酮与有机铜酸盐反应，得到相应的(E)-α,β-不饱和酮。
• [EN] ENDOPARASITIC DEPSIPEPTIDES<br/>[FR] DEPSIPEPTIDES ENDOPARASITAIRES
  申请人：ZOETIS SERVICES LLC

  公开号：WO2019108591A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present invention provides cyclic depsipeptides of Formula (1), stereoisomers thereof, and veterinary acceptable salts thereof (1) wherein each of R1, R2, R3, R4, L1, and L2, are as defined herein. The present invention also contemplates compositions and methods of treatment as an endoparasiticide with a Formula (1) compound.

  本发明提供了公式（1）的环状脱氨肽，其立体异构体以及兽医可接受的盐（1），其中R1、R2、R3、R4、L1和L2中的每一个如本文所定义。本发明还考虑了作为内寄生虫药物的组合物和治疗方法，其中包含公式（1）化合物。
• A Simple Metal-free Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Pyridines and Pyridine N-Oxides by [2+2] Cycloaddition of Enaminones to Propyne Iminium Salts
  作者：Jure Bezenšek、Benjamin Prek、Uroš Grošelj、Amalija Golobič、Katarina Stare、Jurij Svete、Willi Kantlehner、Gerhard Maas、Branko Stanovnik

  DOI：10.5560/znb.2014-4021

  日期：2014.5.1

  Herein a simple one-pot metal-free synthesis of 2,4,5-trisubstituted pyridines and pyridine Noxides by [2+2] cycloaddition of enaminones, which are prepared in situ from alkyl, aryl and heteroaryl methyl ketones using N,N-dimethylformamide dimethyl acetal (DMFDMA), and propyne iminium salts as electron-poor acetylenes, is described. Graphical Abstract A Simple Metal-free Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted

  本文通过烯胺酮的 [2+2] 环加成反应，简单地一锅无金属合成 2,4,5-三取代吡啶和吡啶氮氧化物，它们是使用 N,N- 由烷基、芳基和杂芳基甲基酮原位制备的描述了二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛 (DMFDMA) 和丙炔亚胺盐作为缺电子乙炔。图形摘要 通过烯胺酮与丙炔亚胺盐的 [2+2] 环加成反应，简单无金属地合成 2,4,5-三取代吡啶和吡啶 N-氧化物
• A simple metal-free synthesis of 2-substituted pyridine-4,5-dicarboxylates and their N-oxides
  作者：Jure Bezenšek、Benjamin Prek、Uroš Grošelj、Marta Kasunič、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.013

  日期：2012.6

  2-aryl-, and 2-heteroaryl-substituted pyridine 3,4-dicarboxylates and their N-oxides from the corresponding methyl ketones in good to excellent yield, demonstrated with 22 examples in each case, is described. The method complements the current coupling reactions of 2-heterocyclic organometallic reagents.

  在此，由相应的甲基酮简单，无金属地由相应的甲基酮合成2-烷基，2-环烷基，2-芳基和2-杂芳基取代的吡啶3,4-二羧酸酯及其N-氧化物。描述了每种情况下用22个实例证明的收率。该方法补充了2-杂环有机金属试剂的当前偶联反应。
• [3+2] Cycloaddition of Rationally Designed Trisubstituted Cyclic α‐Chloroamide: an Alternative Strategy for Accessing Spirocyclic γ‐Lactam Architecture
  作者：Yang Li、Wei‐Fang Zuo、Jian‐Hua Chen、Wei Li、Jinfeng Zheng、Bo Han、Xiang Li、Wei Huang

  DOI：10.1002/adsc.202301175

  日期：2024.1.30

  represents one of the rare examples that harness enaminone C−N bond cleavage to engineer relevant spirocyclic γ-lactam skeletons of biological interest. Moreover, we propose a plausible mechanistic explanation to elucidate the outstanding chemical outcomes observed, thereby enriching the synthetic toolbox for pyrazolone chemistry and α-haloamide-mediated reactions.

  在这里，我们提出了合理设计的三取代环状α-氯酰胺的[3+2]环加成，主要是那些结合了药理学吡唑啉酮核心的化合物，作为合成有价值的螺环γ-内酰胺结构的有效合成子。该方案具有 52-96% 的产率、令人印象深刻的底物兼容性和放大能力。重要的是，这项研究还代表了利用烯胺酮 C−N 键断裂来设计具有生物学意义的相关螺环 γ-内酰胺骨架的罕见例子之一。此外，我们提出了一个合理的机制解释来阐明观察到的突出化学结果，从而丰富了吡唑啉酮化学和α-卤代酰胺介导的反应的合成工具箱。