1-azido-1-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannofuranose | 73014-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-azido-1-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannofuranose
• 英文别名: 1-azidodeoxy-2,3;5,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannofuranose；2,3:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannofuranosyl azide；2,3:5,6-Di-O-isopropyliden-β-D-mannofuranosylazid；(3aS,4R,6R,6aS)-4-azido-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 73014-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₅
• 分子量: 285.3
• InChiKey: MWJBSVBOAMMIQI-FHNUBNKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-1-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannofuranose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 氢气 作用下， 生成 2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯
  参考文献：
  名称：

  保护醛酸内酯的前所未有的实用制备

  摘要：

  摘要 受保护的糖基内酯可以很容易地从相应的糖基叠氮化物分两步获得，先用 NBS 平滑处理，然后中间体 (Z)-N-溴亚氨基糖内酯温和水解。

  DOI：

  10.1080/00397919808005097
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 吡啶 、 sodium azide 、 三光气 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-azido-1-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-catalyzed Formation of D-Mannofuranosyl 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazolecarbohybrids

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-10246

文献信息

• Synthesis of artemisinin derived glycoconjugates inspired by click chemistry
  作者：Lakshmi Goswami、Sayantan Paul、Tharun K. Kotammagari、Asish K. Bhattacharya

  DOI：10.1039/c8nj05737k

  日期：——

  Herein we describe the synthesis of artemisinin based glycoconjugates (9a–i) through employing a Cu(I)-catalysed reaction between β-propargylated dihydroartemisinin (7a) and azido sugars (8a–i), with moderate to excellent yields. Our synthesized artemisinin based glycoconjugates (9a–i) could prove to be an interesting class of bioactive molecules, suitable for the study of their various biological

  本文中，我们描述了通过使用β-炔丙基二氢青蒿素（7a）和叠氮基糖（8a-i）之间的Cu（I）催化反应以青蒿素为基础的糖缀合物（9a–i）合成，具有中等至极好的收率。我们合成的基于青蒿素的糖缀合物（9a–i）可能被证明是一类有趣的生物活性分子，适用于研究其各种生物活性。
• Synthesis and structure of bromo glycosyl imines readily obtained from protected glycosyl azides
  作者：Jean-Pierre Praly、Djennane Senni、René Faure、Gérard Descotes

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01036-y

  日期：1995.2

  Treatment of various furanosyl and pyranosyl azides in the presence of N-bromosuccinimide in excess led to the corresponding moderately stable glycosyl bromoimines in almost quantitative yields, except for the less reactive peracetylated α-d-glucopyranosyl azide and a benzyl-protected derivative. NMR analysis and crystal structure determination showed that the C=N double bond adopted a (Z) configuration

  在过量的N-溴丁二酰亚胺存在下处理各种呋喃糖基和吡喃糖基叠氮化物，以几乎定量的产率产生相应的中等稳定的糖基溴亚胺，除了反应性较低的过乙酰化的α-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物和苄基保护的衍生物。NMR分析和晶体结构测定表明，产物中的C ＝ N双键采用（Z）构型，这主要是由于连接到异头碳上的CH键均质化所致。
• Crystal structure of 1-(2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-β-D-mannofuranosyl)-1H-[1,2,3]triazol-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  作者：Harry Seibel、Penny L. Miner、Peter Norris、Timothy R. Wagner

  DOI：10.1007/s10870-007-9178-9

  日期：2007.2.14

  The synthesis and X-ray crystal structure of 1-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannofuranosyl)-1H-[1,2,3]triazol-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester are reported. It crystallizes in the orthorhombic system with space group P212121 (No. 19); a=8.6148(5), b=10.4793(6), c=24.6873(15) Å  and Z=4. The solid state structure verifies the β-anomeric form of the title compound and provides evidence for the structures of the azide and chloride precursors.

  报告了1-(2,3:5,6-二-O-异亚丙基-β-D-甘露糖基)-1H-[1,2,3]三唑-4,5-二羧酸二乙酯的合成和X射线晶体结构。 其结晶为正交晶系，空间群为P212121（编号19）；a=8.6148(5)，b=10.4793(6)，c=24.6873(15) Å ，Z=4。 固态结构证实了标题化合物的β-异构体形式，并为叠氮和氯化物前体的结构提供了证据。
• Sugar bromoimino derivatives: new sugar derivatives readily prepared from β-<scp>D</scp>-glycosyl azides
  作者：Jean-Pierre Praly、Carméla Di Stéfano、László Somsák、Gérard Descotes

  DOI：10.1039/c39920000200

  日期：——

  The treatment of two protected β-D-glycosyl azides by N-bromosuccinimide in refluxing carbon tetrachloride under free-radical conditions leads to efficient preparations of the corresponding bromoimino derivatives via an unprecedented reaction of organic azides leading, in the present case, to new sugar derivatives.

  在自由基条件下，在回流四氯化碳中用 N-溴琥珀酰亚胺处理两个受保护的 β-D-糖基叠氮化物，通过有机叠氮化物的前所未有的反应，有效制备相应的溴亚氨基衍生物，在本例中，产生新的糖衍生物。
• Schorkhuber; Zbiral, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, vol. No.9, # 9, p. 1455 - 1469
  作者：Schorkhuber、Zbiral

  DOI：——

  日期：——