benzyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 69401-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-2,3,5-Tris(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol；(2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-3,5,6-tris(phenylmethoxy)oxan-4-ol
• CAS: 69401-46-3
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: FAMRONVSAKZGIB-MMKSVXGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  一种通用的方法，用于合成含有甘露糖醛酸残基的聚糖

  摘要：

  本文报道了一种新的方法，该方法用于从具有3- O-吡啶甲基的甘露糖醛酸供体高效合成β-糖苷。糖基化的立体控制是通过H键介导的糖苷配基传递（HAD）实现的。该方法用于合成通过β-（1→3）-甘露糖醛酸键连接的四糖。我们还研究了3,6-内酯化的糖基供体，该供体在糖基化反应中提供了中等至高的β-甘露糖立体选择性。还报道了一种用配备有3- O-苯甲酰基的甘露糖醛酸供体实现完全α-甘露糖立体选择性的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob00188d
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 benzyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-O-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-D-mannose, a postulated trisaccharide of human erythrocyte membrane sialoglycoprotein

  摘要：

  DOI：

  10.1039/p19810000377

文献信息

• Ditritylation of Methyl and Benzyl α-D-Gluco-, -Manno-, and -Galactopyranosides and Preparation of Their Partially Benzylated Derivatives
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Toyosaku Yoshida、Masaharu Uchino、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.56.1171

  日期：1983.4

  The ditritylation of methyl and benzyl α-D-gluco-, -manno-, and -galactopyranosides with trityl chloride in pyridine at 70 °C proceeds in a regioselective manner to give the 2,6-ditrityl ethers of the glucosides, the 3,6-ones of the mannosides, and both 2,6- and 3,6-ones of the galactosides. The rearrangement of the trityl group from O-3 to O-2 of the mannosides at 100 °C causes the selective formation

  甲基和苄基 α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷与三苯甲基氯在 70 °C 的吡啶中以区域选择性方式进行二三苯甲基化，得到葡萄糖苷的 2,6-二三苯甲基醚，即 3,甘露糖苷的 6 个，以及半乳糖苷的 2,6-和 3,6-一个。在 100 °C 时，甘露糖苷的三苯甲基从 O-3 重排为 O-2，导致 2,6-二三苯甲基醚的选择性形成。由2,6-和3,6-二三苯甲基醚制备吡喃己糖苷的3,4-和2,4-二苄基醚。
• Synthesis of a nona- and an undeca-saccharide that form part of the complex type of carbohydrate moiety of glucoproteins
  作者：Hans Lönn、Jörgen Lönngren

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88003-3

  日期：1983.8

  Silver trifluoromethanesulfonate-promoted condensation of 3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D- galactopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl bromide with benzyl 2,4,-di-O-benzyl-6-O-(3,4-di-O-benzyl-alpha-D-mannopyranosyl)-3-O-(3,6-di-O- benzyl-alpha-D-mannopyranosyl)-alpha-D-mannopyranoside gave nonasaccharide and undecasaccharide derivatives. The nonasaccharide 2 and

  三氟甲磺酸银促进的3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）缩合β-D-吡喃葡萄糖基溴与苄基2,4，-二-O-苄基-6-O-（3,4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-3-O-（3,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷得到九糖和十一糖衍生物。通过除去保护基，然后进行N-乙酰化，得到九糖2和十一糖3。（公式；请参见文字）。
• Synthesis of a tri- and a hepta-saccharide which contain α-l-fucopyranosyl groups and are part of the complex type of carbohydrate moiety of glycoproteins
  作者：Hans Lönn

  DOI：10.1016/0008-6215(85)90011-4

  日期：1985.6

  opyranosyl)-alp ha-D- mannopyranoside gave a trisaccharide and a heptasaccharide derivative, respectively. The trisaccharide 1 and the heptasaccharide 2, which are parts of the complex type of glycoproteins, were obtained by removal of the protecting groups and N-acetylation. (formula: see text).

  在羟基化合物的存在下，硫代糖苷与三氟甲磺酸甲酯（三氟甲磺酸甲酯）的反应是一种有效的糖基化方法。因此，三氟甲磺酸甲酯促进乙基4，6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-3-O-（2,3,4-三-O-苄基-α-L的缩合反应-呋喃果糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷与苄基3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷和苄基2,4-二-O-苄基-3,6-二-O-（ 3，4，6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-al ha-D-甘露吡喃糖苷分别得到三糖和七糖衍生物。通过除去保护基团和N-乙酰化，获得了糖蛋白的复杂类型的一部分的三糖1和七糖2。（公式：参见文字）。
• Solvent Interactions and Conformational Choice in a Core <i>N</i>-Glycan Segment: Gas Phase Conformation of the Central, Branching Trimannose Unit and its Singly Hydrated Complex
  作者：E. Cristina Stanca-Kaposta、David P. Gamblin、Emilio J. Cocinero、Jann Frey、Romano T. Kroemer、Antony J. Fairbanks、Benjamin G. Davis、John P. Simons

  DOI：10.1021/ja801892h

  日期：2008.8.13

  psi[C1(3M)-O3(3M)-C3(CM)-C2(CM)] from approximately 74 degrees to approximately 146 degrees to enable accommodation of a water molecule at the centrally bound site occupied by the hydroxymethyl group on the 3M ring and mediation of the water-linked hydrogen-bonded network: OH4(CM) -->OH(W)-->OH6(6M). The creation of a "water pocket" motif localized at the bisecting axis of the trimannoside is strikingly similar to the

  支化三甘露糖苷的内在构象偏好和结构，α-苯基 3,6-二-O-（α-D-吡喃甘露糖基）-α-D-吡喃甘露糖苷（其包含在核心五糖的关键亚基中发现的相同碳水化合物）在 N-聚糖中）及其单水合复合物，已在分子束扩展中在低温下分离的气相中进行了研究。基于实验和 ONIOM (B3LYP/6-31+G(d):HF/6-31G(d)) 和单点 MP2 计算之间的比较，它们的红外离子倾角光谱的构象分配已经确定了它们的首选结构和相对能量。未水合的三甘露糖苷具有独特的结构，由两个强大的中央氢键支撑，将中央甘露糖单元 (CM) 及其两个分支（3M 和 6M）紧密连接在一起，通过协同氢键网络：OH4(CM)-->OH6(3M)-->OH6(6M)。紧密结合的结构也保留在单水合寡糖中，水分子跨越 3M 和 6M 分支以提供额外的结合。这种结构与在 298 K 水溶液中测定的更开放、熵更有利的三甘露糖苷结构形成鲜明
• Reagents And Methods For The Formation Of Disulfide Bonds And The Glycosylation Of Proteins
  申请人：Davis Guy Benjamin

  公开号：US20070213506A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Methods and reagents for the formation of disulfide bonds, particularly in proteins, peptides and amino acids. The methods and reagents are particularly useful for the controlled glycosylation of proteins, peptides and amino acids. The methods utilise thiosulfonate or selenenylsulfide compounds as reagents or intermediates. Some proteins and peptides comprising selenenyl-sulfide groups also form part of the invention.

  本发明涉及在蛋白质、肽和氨基酸中形成二硫键的方法和试剂，特别是用于蛋白质、肽和氨基酸的可控糖基化。所述方法利用硫代磺酸盐或硒酰硫酸盐化合物作为试剂或中间体。一些含有硒酰硫酸盐基团的蛋白质和肽也是本发明的一部分。