(-)-5-nor-4,5-secoartemisinin | 131691-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-5-nor-4,5-secoartemisinin
• 英文别名: (4aS,7R,7aS,10R,11aR)-3,3,7,10-tetramethyl-7,7a,8,9,10,11-hexahydro-4aH-[1,2,4]trioxino[6,5-j]isochromen-6-one
• CAS: 131691-30-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: VTQMKMUGWLGTIJ-ODKJAPNWSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  365.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异胡薄荷醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 amberlyst-15 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 氧气 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-5-nor-4,5-secoartemisinin
  参考文献：
  名称：

  青蒿素的三环类似物：（+）-4,5-secoartemisinin和（–）-5-nor-4,5-secoartemisinin的合成和抗疟活性

  摘要：

  已合成了天然产物青蒿素的两个A环切割类似物，并检查了其体外抗疟活性。

  DOI：

  10.1039/c39900001487

文献信息

• Synthesis, conformational analysis, and antimalarial activity of tricyclic analogs of artemisinin
  作者：Mitchell A Avery、Fenglan Gao、Wesley K.M Chong、Thomas F Hendrickson、Wayne D Inman、Phillip Crews

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80810-3

  日期：1994.1

  Aspects of synthesis, conformational analysis, and antimalarial activity of artemisinin analogs (±)-5-nor-6-desmethyl-4,5-secoartemisinin (2), (−)-5-nor-4,5-secoartemisinin (3), (+)-4,5-secoartemisinin (4), and (+)-4,5-desethano-artemisinin (5)22 are described. The conformations of these multicyclic structures were determined through a combination of X-ray crystallography, NMR, and computational analysis

  青蒿素类似物（±）-5-nor-6-desmethyl-4,5-secoartemisinin（2），（-）-5-nor-4,5-secoartemisinin（3）的合成，构象分析和抗疟活性记载了（+）-4，5-半胱氨酸青蒿素（4）和（+）-4，5-脱乙氨基青蒿素（5）22。这些多环结构的构象是通过X射线晶体学，NMR和计算分析相结合来确定的，重点放在1,2,4-三恶烷的几何形状上。发现了2和3的两个主要解决方案构型：所有椅子形式2a和3a，以及扭曲船/扭曲船/椅子形式2b和3b分别。主溶液构象剂2a与通过X射线晶体学发现的固态结构匹配。计算表明（+）-4,5-Secoartemisinin（4）具有三个相等能量的构象：椅子/扭曲船4a，扭曲船/扭曲船/椅子4b，对应于X射线晶体结构和4c扭船/椅子/椅子。1,2,4-三恶烷环和内酯环在2b，3b，4a和4c中采用扭转舟构象。与青蒿素相比
• AVERY, MITCHELL A.;CHONG, WESLEY K. M.;BUPP, JAMES E., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N1, C. 1487-1489
  作者：AVERY, MITCHELL A.、CHONG, WESLEY K. M.、BUPP, JAMES E.

  DOI：——

  日期：——
• Tricyclic analogues of artemisinin: synthesis and antimalarial activity of (+)-4,5-secoartemisinin and (–)-5-nor-4,5-secoartemisinin
  作者：Mitchell A. Avery、Wesley K. M. Chong、James E. Bupp

  DOI：10.1039/c39900001487

  日期：——

  Two ring-A cleaved analogues of the natural product artemisinin have been synthesized and examined for in vitro antimalarial activity.

  已合成了天然产物青蒿素的两个A环切割类似物，并检查了其体外抗疟活性。