7-Hydroxy-heptansaeure-dilacton | 788-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 7-Hydroxy-heptansaeure-dilacton
• 英文别名: 1,9-Dioxacyclohexadecane-2,10-dione
• CAS: 788-39-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: VKMCWWJMHVYZAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  464.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxy-heptansaeure-dilacton 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以41%的产率得到1,9-Dioxa-cyclohexadecane-2,10-dithione
  参考文献：
  名称：

  大二硫代内酯与双环系统的桥接。氧多环骨架的合成和建模

  摘要：

  描述了一种涉及将大二硫醇内酯桥接到双环系统的新反应。制备了一系列大二内酯并将其转化为必需的大二硫代内酯。后一种底物通过暴露于萘化钠而被诱导跨大环桥接，从而在加入甲基碘后形成稳定的双环系统。通过除去硫，将如此获得的混合硫缩酮转化为许多饱和或不饱和双环或多环系统。桥接的立体化学遵循顺式和反式产物的相对能量，而不是大环的构象偏好。MM2 计算和 X 射线晶体结构测定证实了这一点

  DOI：

  10.1021/ja00164a026
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 2,2'-二硫二吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 三氧化硫 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 7-Hydroxy-heptansaeure-dilacton
  参考文献：
  名称：

  大二硫代内酯与双环系统的桥接。氧多环骨架的合成和建模

  摘要：

  描述了一种涉及将大二硫醇内酯桥接到双环系统的新反应。制备了一系列大二内酯并将其转化为必需的大二硫代内酯。后一种底物通过暴露于萘化钠而被诱导跨大环桥接，从而在加入甲基碘后形成稳定的双环系统。通过除去硫，将如此获得的混合硫缩酮转化为许多饱和或不饱和双环或多环系统。桥接的立体化学遵循顺式和反式产物的相对能量，而不是大环的构象偏好。MM2 计算和 X 射线晶体结构测定证实了这一点

  DOI：

  10.1021/ja00164a026

文献信息

• Scandium Trifluoromethanesulfonate as an Extremely Active Lewis Acid Catalyst in Acylation of Alcohols with Acid Anhydrides and Mixed Anhydrides
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Kubota、Hideki Kurihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo952237x

  日期：1996.1.1

  is commercially available, is a practical and useful Lewis acid catalyst for acylation of alcohols with acid anhydrides or the esterification of alcohols by carboxylic acids in the presence of p-nitrobenzoic anhydrides. The remarkably high catalytic activity of scandium triflate can be used for assisting the acylation by acid anhydrides of not only primary alcohols but also sterically-hindered secondary

  可商购的三氟甲磺酸（三氟甲磺酸late）是一种实用且有用的路易斯酸催化剂，用于在对硝基苯甲酸酐的存在下将醇与酸酐酰化或将醇通过羧酸酯化。三氟甲磺酸scan的极高的催化活性可用于协助伯醇的酸酐酰化以及空间受阻的仲或叔醇的酸酐酰化。所提出的方法对于ω-羟基羧酸的选择性大内酯化特别有效。
• Vielgliedrige heterocyclische Verbindungen VIII. Zur Kenntnis der hochgliedrigen Mono- und Poly-lȧctonringe
  作者：M. Stoll、A. Rouvé

  DOI：10.1002/hlca.193501801153

  日期：——

  1. Es wurde gezeigt, dass die der Veresterungsreaktion entgegenlaufende Verseifungsreaktion keine messbare Geschwindigkeit besitzt.

  1.《世界经济日报》，《世界经济日报》。
• New and Efficient Method for the Preparation of Medium-sized Lactones from the Corresponding<i>ω</i>-Hydroxycarboxylic Acids
  作者：Teruaki Mukaiyama、Jun Izumi、Isamu Shiina

  DOI：10.1246/cl.1997.187

  日期：1997.2

  Medium-sized lactones are prepared in good yields on treating monomeric cyclic silyl siloxycarboxylates, prepared in situ from ω-hydroxycarboxylic acids and 1,2-bisdimethylsilylbenzene using RhCl(PPh3)3 catalyst, with an active catalyst of dimethylsilylbis(trifluoromethanesulfonate).

  使用 RhCl(PPh3)3 催化剂和二甲基甲硅烷基双（三氟甲磺酸盐）的活性催化剂，处理单体环状甲硅烷氧基羧酸酯（由 ω-羟基羧酸和 1,2-双二甲基甲硅烷基苯原位制备）以良好的收率制备中等大小的内酯。
• Facile Synthesis of Lactones from Silyl ω-Siloxycarboxylates Using<i>p</i>-Trifluoromethylbenzoic Anhydride and a Catalytic Amount of Active Lewis Acid
  作者：Teruaki Mukaiyama、Jun Izumi、Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina

  DOI：10.1246/cl.1993.907

  日期：1993.5

  The lactonization of silyl ω-siloxycarboxylates is successfully carried out under mild conditions in good to high yields by using p-trifluoromethylbenzoic anhydride and a catalytic amount of active acidic species generated in situ from TiCl4 and AgClO4.

  硅基ω-硅氧羧酸酯的内酯化在温和条件下成功进行，产率良好至较高，使用的是对三氟甲基苯甲酸酐和在TiCl4与AgClO4反应中原位生成的催化量活性酸性物质。
• Nakamura, Takako; Matsuyama, Haruo; Takahashi, Masaya, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 66, # 14, p. 59 - 66
  作者：Nakamura, Takako、Matsuyama, Haruo、Takahashi, Masaya、Kamigata, Nobumasa

  DOI：——

  日期：——