mesityl phenyl selenide | 83859-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: mesityl phenyl selenide
• 英文别名: mesityl(phenyl)selane；(2,4,6-trimethylphenyl)-phenyl selenide；Benzene, 1,3,5-trimethyl-2-(phenylseleno)-；1,3,5-trimethyl-2-phenylselanylbenzene
• CAS: 83859-33-0
• 化学式: C₁₅H₁₆Se
• 分子量: 275.252
• InChiKey: FCIBJNLIOPZWGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.3±41.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mesityl phenyl selenide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2,4,6-mesitylphenylselenoxide
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-free phenylselenylation of arenes with triflic anhydride activated methyl phenyl selenoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.005
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基硒醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 mesityl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-free phenylselenylation of arenes with triflic anhydride activated methyl phenyl selenoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.005

文献信息

• Copper Nanoparticles Catalyzed Se(Te)Se(Te) Bond Activation: A Straightforward Route Towards Unsymmetrical Organochalcogenides from Boronic Acids
  作者：Balaji Mohan、Chohye Yoon、Seongwan Jang、Kang Hyun Park

  DOI：10.1002/cctc.201402867

  日期：2015.2

  loading for the synthesis of unsymmetrical diaryl selenides is an important application in the area of nanocatalysis. The Cu NPs/AC catalyst, which exhibits excellent catalytic activity and remarkable tolerance to a wide variety of substituents, led to Se sp3‐, sp2‐, and sp‐carbon bond formation by using DMSO as a solvent and atmospheric air as oxidant. This approach can also be extended to the preparation

  合成了高度多孔的铜金属有机骨架[Cu 3（BTC）2 ]（BTC =苯-1,3,5-三羧酸盐），并用作合成铜纳米颗粒（NP）的前体，其特点是技术，包括XRD，SEM，TEM，EDX和BET测量。无需任何预处理，即可在室温下通过超声将合成后的铜纳米颗粒固定在活性炭（AC）上。Cu NPs / AC被用作多相催化剂，用于二苯基二硒化物和硼酸的交叉偶联，通过Se形成二苯基硒化物在无配体，无碱和无添加剂的条件下激活硒键。NPs / AC铜结合了MOF的结构和高木炭表面积，可能是一种高效的多相催化体系，可与二苯基硒化物上的各种取代基兼容。相对于其他均相系统而言，它的有前途的催化活性以及用于合成不对称二芳基硒化物的低催化剂载量是纳米催化领域中的重要应用。Cu NPs / AC催化剂表现出出色的催化活性和对各种取代基的显着耐受性，导致产生了Se sp 3 ‐，sp 2通过使用DMSO作为溶剂并使用大气
• Transition-Metal-Free Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Chalcogenides from Arenes and Diaryl Dichalcogenides
  作者：Ch Durga Prasad、Shah Jaimin Balkrishna、Amit Kumar、Bhagat Singh Bhakuni、Kaustubh Shrimali、Soumava Biswas、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/jo302480j

  日期：2013.2.15

  A transition-metal-free synthetic method has been developed for the synthesis of unsymmetrical diaryl chalcogenides (S, Se, and Te) from diaryl dichalcogenides and arenes under oxidative conditions by using potassium persulfate at room temperature. Variously substituted arenes such as anisole, thioanisole, diphenyl ether, phenol, naphthol, di- and trimethoxy benzenes, xylene, mesitylene, N,N-dimethylaniline

  已开发出一种无过渡金属的合成方法，该方法用于在室温条件下通过使用过硫酸钾，在氧化条件下由二芳基二卤化锑和芳烃合成不对称的二芳基硫属元素化物（S，Se和Te）。各种取代的芳烃，例如苯甲醚，硫代苯甲醚，二苯醚，苯酚，萘酚，二和三甲氧基苯，二甲苯，均三甲苯，N，N-二甲基苯胺，溴取代的芳烃，萘和二芳基二卤化碳经历了碳硫族键形成反应在三氟乙酸中生成不对称的二芳基硫属元素化物。为了理解反应的机理部分，由77进行了详细的中间体原位表征通过使用二苯基二硒化物为底物进行Se NMR光谱分析。77 Se NMR研究表明，亲电子物质ArE +是由二芳基二卤化二硫化物与过硫酸盐在三氟乙酸中反应生成的。芳基硫属元素离子对芳烃的亲电攻击可能是芳基－硫属元素键形成的原因。
• A general method for the formation of diaryl selenides using copper(I) catalysts
  作者：Rattan K Gujadhur、D Venkataraman

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02480-2

  日期：2003.1

  We report a mild, palladium-free synthetic protocol for the cross coupling reaction of aryl iodides and phenyl selenol using 10 mol% CuI/neocuproine, NaOt-Bu or K2CO3 as base, in toluene, at 110°C. Using this protocol, we show that a variety of diaryl selenides can be synthesized in good yields from commercially available aryl iodides.

  我们报告了一种温和的，不含钯的合成方案，用于在110°C的甲苯中，使用10 mol％CuI /新磷腈，NaO t -Bu或K 2 CO 3作为碱，对芳基碘化物和苯基硒酚进行交叉偶联反应。使用该协议，我们表明可以从商业上可获得的芳基碘化物以高收率合成多种二芳基硒化物。
• Copper-Silver Dual Catalyzed Decyanative C-Se Cross-Coupling
  作者：Nirmalya Mukherjee、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/adsc.201600933

  日期：2017.1.19

  develop a decyanative cross‐coupling through metal‐assisted nucleophilic displacement, which is less explored so far. Thus, a decyanative cross‐coupling of aryl selenocyanate with aryl‐/alkylacetylenes, boronic acids and silanes has been accomplished by a copper‐assisted nucleophilic displacement reaction for an easy access to a series of diaryl, aryl alkyl, aryl vinyl and aryl alkynyl selenides. The best

  传统上，金属催化的交叉偶联反应受不同亲核试剂取代卤素，甲苯磺酸盐等离去基团的控制，从而导致碳-碳和碳-杂原子键的形成。除了传统的离去基团在偶联反应中的取代，脱氰交叉偶联也受到了当前的关注。这项工作的目的是通过金属辅助的亲核置换来发展脱氰交叉偶联，到目前为止，这一研究还很少。因此，通过铜辅助的亲核取代反应可以轻松实现一系列二芳基，芳基烷基，芳基乙烯基和芳基炔基硒化物的芳基硒酸芳基酯与芳基/烷基乙炔，硼酸和硅烷的脱氰交叉偶联。 。2，Ag 2 CO 3（20 mol％）和Cs 2 CO 3（1当量）在N-甲基吡咯烷酮（NMP）中于100°C放置8 h 。操作简单，产率高和通用性强的优点使该方法更具吸引力。已经提出了一种机械途径。银在脱氰过程中起关键作用。基于UV，EPR，HRMS和IR分析数据以及对照实验的结果，提出了这种脱氰碳-硒交叉偶联的可能机理。
• METHOD OF PREPARING CORE-SHELL COPPER NANOPARTICLES IMMOBILIZED ON ACTIVATED CARBON AND METHOD OF PREPARING CHALCOGENIDE COMPOUND USING NANOPARTICLES AS CATALYST
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation

  公开号：US20160311768A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Disclosed herein is a method of preparing a Cu/Cu 2 O core-shell copper nanoparticle catalyst having high catalytic activity from [Cu 3 (BTC) 2 ] and NaBH 4 via a simple chemical reduction method. Also disclosed is a method of preparing a chalcogenide compound by using the nanoparticle catalyst as a heterogeneous catalyst in a cross-coupling reaction between a chalcogenide precursor compound and a boron-containing compound. The disclosed cross-coupling reaction is performed via a simple process, and the disclosed nanoparticle catalyst is compatible with various substrates under mild reaction conditions and exhibits excellent recyclability without a reduction in catalytic activity.

  本文公开了一种通过简单的化学还原方法从[Cu3(BTC)2]和NaBH4制备具有高催化活性的Cu/Cu2O核壳铜纳米颗粒催化剂的方法。还公开了一种利用纳米颗粒催化剂作为异质催化剂在硫属化合物前体化合物和含硼化合物之间进行交叉偶联反应制备硫属化合物的方法。所公开的交叉偶联反应通过简单的过程进行，所公开的纳米颗粒催化剂在温和反应条件下与各种底物兼容，并且在不降低催化活性的情况下表现出出色的可回收性。