2-bromo-5-tert-butyl-1-cyclohexen-1-carbaldehyde | 224454-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-bromo-5-tert-butyl-1-cyclohexen-1-carbaldehyde
• 英文别名: 2-bromo-5-(tertbutyl)cyclohex-1-enecarbaldehyde；2-Bromo-5-tert-butylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 224454-59-5
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO
• 分子量: 245.159
• InChiKey: FFZGEZXRSAKQHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-tert-butyl-1-cyclohexen-1-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-tert-butyl-2-(2-methylpropenyl)cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Metal-Catalyzed Cycloisomerization of Enyne Functionalities via a 1,3-Alkylidene Migration

  摘要：

  We report a new metal-catalyzed 6-endo-dig cyclization of cis-4,6-dien-1-yn-3-ols, which produces substituted benzene and naphthalene derivatives with structural reorganization. In this process, we observe a 1,3-alkylidene migration via cleavage of the olefin double bond of the starting substrates. The ease and reliability of this cyclization are manifested by its compatibility with a wide array of diverse substrates and several pi-alkyne activators, including PtCl2, Zn(OTf)2, AuCl, and AuCl3.

  DOI：

  10.1021/ja062515h
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-5-tert-butyl-1-cyclohexen-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于 Cu(I) 催化的环状 1-溴代烯丙基甲苯磺酸酯与环状和非环状 1,3-二羰基化合物的 C-烯丙基化/O-乙烯基化反应合成环化 4H-吡喃的灵活方法

  摘要：

  使用 Cs 2 CO在 DMF 中于 80 °C 下 Cu(I) 催化的五元、六元、七元和八元环状 1-溴代烯丙基甲苯磺酸酯与五元和六元环状 1,3-二羰基之间的反应3作为碱和 2-吡啶甲酸作为添加剂在一个步骤中选择性地提供广泛的双环化 4 H-吡喃，产率高达 92%。这些转化被认为是作为分子间 C-烯丙基化/分子内 O-乙烯基化进行的。以六元环状 1-溴代烯丙基甲苯磺酸酯和无环 β-酮酯为底物，得到相应的 5,6,7,8-四氢-4 H-色烯-3-羧酸盐，产率高达 59%。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02997

文献信息

• A Suzuki-Coupling-Based Generalized Route for the Synthesis of 2-(2/3-Thienyl)cycloalk-1-ene-1-carbaldehydes as Precursors for Condensed Thienophenanthraquinones
  作者：Gandhi Kar、Aparna Sarkar、Rumpa Das

  DOI：10.1055/s-0036-1591499

  日期：2018.2

  A one-pot, simple, and general method is described for the synthesis of 2-(2/3-thienyl)cycloalk-1-ene-1-carbaldehydes by means of a Pd(0)-catalyzed Suzuki coupling reactions of 2- or 3-thienylboronic acids with 2-bromocycloalk-1-en-1-carbaldehyde derivatives.

  描述了一种通过 Pd(0) 催化的 2-Suzuki 偶联反应合成 2-(2/3-thienyl)cycloalk-1-ene-1-carbaldehydes 的一锅法、简单和通用的方法。或 3-噻吩基硼酸与 2-bromocycloalk-1-en-1- 甲醛衍生物。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel cholesteryl ester transfer protein inhibitors bearing a cycloalkene scaffold
  作者：Chunchi Liu、Changqun Luo、Lijuan Hao、Qiong Wu、Honglei Xie、Shizhen Zhao、Chenzhou Hao、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.065

  日期：2016.11

  Cholesteryl ester transfer protein (CETP) is a potential target for cardiovascular disease therapy as inhibition of CETP leads to increased HDL-C in humans. Based on the structure of Merck's biphenyl CETP inhibitor, we designed novel N,N-substituted-cycloalkenyl-methylamine scaffold derivatives by utilizing core replacement and conformational restriction strategies. Consequently, twenty-eight compounds

  胆固醇酯转移蛋白（CETP）是心血管疾病治疗的潜在目标，因为抑制CETP会导致人类HDL-C升高。基于Merck的联苯CETP抑制剂的结构，我们利用核心置换和构象限制策略设计了新型的N，N-取代的环烯基-甲胺骨架衍生物。因此，合成了28种化合物并评估了其对CETP的抑制活性。他们的初步结构-活性关系（SARs）研究表明，极性取代基在A部分中具有耐受性，而环己烯5-位的疏水烷基对效能至关重要。其中，化合物17a带有N-（5-吡唑基-嘧啶-2-基）-环烯基-甲胺支架在体外表现出出色的CETP抑制活性（IC 50  = 0.07μM）。此外，它在SD大鼠中显示出可接受的药代动力学特征，在高脂喂养的仓鼠中有效地增加了HDL-C。
• Synthesis of Carbocyclic Aromatic Compounds Using Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Enyne Metathesis
  作者：Hidetoshi Takahashi、Kazuhiro Yoshida、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1021/jo900456g

  日期：2009.5.15

  3-halo-2-propene-1-ols 13 by utilizing combinations of the Sonogashira coupling, allylation, and the Dess−Martin oxidation. The RCEM/dehydration for the synthesis of 1,3,5-tris(1-phenylethenyl)benzene derivative 4r and the RCEM/RCM/dehydration for the synthesis of 1,1′-binaphthyl derivative 19a are also presented as applications of this method.

  报道了取代的碳环芳族化合物的一般合成方法。1,5-辛二烯-7-yn-4-ols 6的闭环烯炔复分解（RCEM）/脱水和1,5-辛二烯-7-yn-4-ones 7的RCEM /互变异构提供了多种取代基分别为苯乙烯4和4-乙烯基苯酚8。通过使用Sonogashira偶联，烯丙基化和Dess-Martin氧化的组合，可以轻松地从β-卤代-α，β-不饱和醛9或3-卤代-2-丙烯-1-醇13制备无环前体6和7。RCEM /脱水法合成1,3,5-三（1-苯基乙烯基）苯衍生物4r作为该方法的应用，还提出了用于合成1,1'-联萘衍生物19a的RCEM / RCM /脱水方法。
• A generalised route for the synthesis of β-furyl-α,β-unsaturated aldehydes through Suzuki reactions
  作者：Khokan Samanta、Gandhi Kumar Kar、Achintya Kumar Sarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.010

  日期：2008.2

  A general method for the synthesis of β-(2-furyl)-α,β-unsaturated aldehydes is described using the Suzuki coupling reaction of furan-2-boronic acids and β-bromo-α,β-unsaturated aldehyde derivatives.

  使用呋喃-2-硼酸和β-溴-α，β-不饱和醛衍生物的Suzuki偶联反应描述了合成β-（2-呋喃基）-α，β-不饱和醛的一般方法。
• Palladium-Catalyzed Novel Arylations of Cyclic β-Bromo α,β-Unsaturated Aldehydes with Triarylbismuths as Multicoupling Organometallic Nucleo­philes
  作者：Maddali Rao、Debasis Banerjee、Ritesh Dhanorkar

  DOI：10.1055/s-0030-1259290

  日期：2011.1

  Cross-coupling arylations of cyclic β-promo α,β -unsaturated aldehydes were carried out with triarylbismuths as atom-efficient multicoupling organometallic reagents under palladium-catalyzed conditions. These reactions afforded the corresponding arylated alkenes in an efficient manner with good to high yields.

  在钯催化条件下，用三芳基铋作为原子高效的多偶联有机金属试剂进行环状 β-promo α,β-不饱和醛的交叉偶联芳基化。这些反应以有效的方式以良好到高产率提供了相应的芳基化烯烃。

表征谱图