(+)-(1R,3S,4S,8R)-p-menthane-3,9-diol | 13834-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R,3S,4S,8R)-p-menthane-3,9-diol
• 英文别名: (1S,2S,5R)-5-methyl-2<(1'R)-1'-methyl-2'-hydroxyethyl>cyclohexanol；(+)-(1R-3S-4S-8R)-p-Menthan-3,9-diol；(1S,2S,5R)-2-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-5-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 13834-15-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: BINZTUGHCIRHLP-KATARQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,3S,4S,8R)-p-menthane-3,9-diol 、 甲酸 在 重铬酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (2R)-2<(1S,4R)-4-methyl-2-oxocyclohexyl>propyl formate
  参考文献：
  名称：

  与青蒿素有关的1,2,4-三恶烷形成机理的综合研究。双环二氢吡喃的光氧化†

  摘要：

  在（i）MeOH中进行（4 R，4a S，7 R）-4,4a，5,6,7,8-六氢-4,7-二甲基-3 H -2-苯并吡喃（16）的光氧合，（ii）乙醛和（iii）丙酮，-78°。得到的产物分别为（i）（2 R）-2-[（1 S，4 R）-4-甲基-2-氧代环己基]甲酸丙酯（17 ; 72％收率），（ii）17（54.5％） ，（1 R，4 R，4a S，7 R）-3,4,4a，5,6,7-六氢-4,7-二甲基-1H -2-苯并吡喃-2-基氢过氧化物（19 ; 16.7％），（3 R，4a R，7 R，7a S，10 R，11a R）-7.7a，8.9，10，12 ：1的比例11-六氢-3,7,10-三甲基-6 H- [2]苯并吡喃[1,8a-e] -1,2,4-三恶烷（20）及其C（3）-顶基21（17％） ，与用于1,2-二氧杂环丁烷（证据一起22从加法分子氧的）始发再-再双键的面部1

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710822
• 作为产物：
  描述：

  异胡薄荷醇 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 L-Selectride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (+)-(1R,3S,4S,8R)-p-menthane-3,9-diol
  参考文献：
  名称：

  从（-）-异胡薄荷醇对映体选择性合成5,9-二甲基十五烷（咖啡白粉虱的性信息素成分）的三种立体异构体

  摘要：

  咖啡叶矿工Leucoptera coffeella是巴西咖啡树的一种重要经济害虫。已经证明该物种的主要性信息素成分是5,9-二甲基十五烷，但是天然信息素的立体化学仍然未知。我们在本文中描述了从商业（-）-异胡薄荷醇中的5,9-二甲基十五烷的三种立体异构体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.030

文献信息

• Pheromone syntheses: A tropical approach. Enantioselective synthesis of the (2R,6S,10S) and (2S,6S,10S) isomers of methyl 2,6,10-trimethyldodecanoate
  作者：J.Tércio B. Ferreira、Paulo H.G. Zarbin

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00015-6

  日期：1996.3

  The enantioselective syntheses of two stereoisomers, (2R,6S,10S) and (2S,6S,10S), of methyl 2,6,10-trimethyldodecanote, out of eight possible isomers, are described , employing the stereoselective hydroboration of (-)-isopulegol (2) and (+)-neo-isopulegol (2a) as the key reaction.

  描述了使用（-）的立体选择性氢硼化反应，从八种可能的异构体中，合成了2,6,10-三甲基十二烷基甲基的两个立体异构体（2R，6S，10S）和（2S，6S，10S）的对映选择性合成-异异薄荷醇（2）和（+）-新异异薄荷醇（2a）作为关键反应。
• Über eine aussergewöhnliche Stereospezifität bei der Hydroborierung der diastereomeren (1<i>R</i>)-Isopulegole mit Diboran
  作者：K. H. Schulte-Elte、G. Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19670500123

  日期：——

  Die Umsetzung der stereoisomeren Isopulegole 1–4 mit Diboran erfolgt unter hoher Stereospezifität. Aus der nachfolgenden oxydativen Aufarbeitung resultieren die Gemische der 9-Hydroxymenthole, in denen eines der Diastereomeren stark überwiegt. Die Konstitution von 7 Diolen (5–11) wurde ermittelt und zum Teil unabhängige Wege zu ihrer Synthese entwickelt.

  模具Umsetzung DER stereoisomeren Isopulegole 1 - 4 MIT乙硼烷erfolgt温特达赫Stereospezifität。Aus der nachfolgenden oxydativen Aufarbeitung resultieren die Gemische der 9-Hydroxymenthole，in denes eines der Diastereomeren starküberwiegt。Die Konstitution von 7 Diolen（5 – 11）世界遗产组织和综合组织。
• Synthesis and Organoleptic Properties of p-Menthane Lactones
  作者：Jean-Marc Gaudin

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00397-5

  日期：2000.6

  The stereoselective synthesis and organoleptic properties of p-menthane lactones 7a–h are described. Apart from correcting the published data concerning these compounds, this work has also allowed an unambiguous identification of 7a, 7b and 7g in Italo Mitcham black peppermint oil (Mentha piperita). In addition, these lactones are of considerable interest to the perfume industry, due to their exceptional

  描述了对-薄荷烷内酯7a - h的立体选择性合成和感官特性。除了更正有关这些化合物的公开数据外，这项工作还明确鉴定了Italo Mitcham黑色薄荷油（Mentha piperita）中的7a，7b和7g。另外，这些内酯由于其异常的气味强度和典型的香豆素样香气，在香水工业中引起了极大的兴趣。
• Determining Ultra-Low Organic Molecular Odor Thresholds in Air Helps Identify the Most Potent Fungal Aroma Compound
  作者：Fabio F. Brescia、Jan Passinger、Raffael C. Wende、Peter R. Schreiner、Holger Zorn、Marco A. Fraatz

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c08438

  日期：2024.4.3

  method for the determination of odor thresholds in air is reported. As model substrates for this novel approach, naturally occurring substances (R)-1-p-menthene-8-thiol as well as (3S,3aS,6R,7aS)-3,6-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one were used. The latter compound was synthesized from (−)-isopulegol and exhibited an extremely low odor recognition threshold of 1.9 × 10–6 ng L–1 air, the

  气味阈值的确定可以在包括空气在内的各种基质中进行，并作为比较有气味化合物效力的参数。通常，空气中的气味阈值通过气相色谱-嗅觉 (GC-O) 确定，并参考内标，最常见的是 ( E )-dec-2-enal。本文报道了一种用于测定空气中气味阈值的直接气相色谱-火焰离子化检测器-嗅觉分析方法。作为这种新方法的模型底物，天然存在的物质 ( R )-1- p -menthene-8-thiol 以及 (3 S ,3a S ,6 R ,7a S )-3,6-二甲基-3a,4使用,5,6,7,7a-六氢-3H -1-苯并呋喃-2-酮。后一种化合物由 (−)-异胡薄荷醇合成，具有 1.9 × 10 –6 ng L –1空气的极低气味识别阈值，这是迄今为止报道的真菌香气化合物的最低值。
• JEFFORD, CHARLES W.;WANG, YING;BERNARDINELLI, GERALD, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 8, C. 2042-2052
  作者：JEFFORD, CHARLES W.、WANG, YING、BERNARDINELLI, GERALD

  DOI：——

  日期：——