(3aS,6S,6aR)-6-methyl-3,3a,6,6a-tetrahydropentalen-1(2H)-one | 848830-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6S,6aR)-6-methyl-3,3a,6,6a-tetrahydropentalen-1(2H)-one
• 英文别名: (3aS,6S,6aR)-6-methyl-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
• CAS: 848830-07-9
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: GWVXUVDATLYBFR-LKEWCRSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6S,6aR)-6-methyl-3,3a,6,6a-tetrahydropentalen-1(2H)-one 在 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (2R,3R,3aR,6S,6aR)-2-(dimethoxymethyl)-6-methyl-3-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]-3,3a,6,6a-tetrahydropentalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  环酰胺的全合成和NMR研究。

  摘要：

  圆柱酰胺（1）由三个组分组成：羟基鸟氨酸衍生物7，四唑基砜8和取代的戊烯亚基9。衍生品7以六步反应序列制备，涉及Wittig反应和从N开始的Sharpless不对称二羟基化反应-Boc-3-氨基丙醛（12）。从二恶英酮22可通过四个步骤获得四唑基砜8。戊烯片段9的合成始于环辛-1,5-二烯26，将其转化为对映体纯的双环[3.3.0]辛二酮29。 9.总合成是通过以下方式完成的：通过衍生物9和7的Sonogashira偶联诱导CC键形成，然后在Julia-Kocienski条件下用四唑基砜8进行烯化，大环化，然后进行Lacey-Dieckmann缩合反应，形成四甲酸单元。正如广泛的1H和13C NMR光谱研究（DQF-COSY，ROESY光谱）所表明的那样，合成圆柱酰胺（1）的立体化学与天然产物的立体化学相对应。ROE数据用于圆柱酰胺最低能量结构的分子建模。

  DOI：

  10.1002/chem.200501274
• 作为产物：
  描述：

  sorbyl bromide 在 copper acetylacetonate 、 氢氧化钾 、 草酸氯化物 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 (3aS,6S,6aR)-6-methyl-3,3a,6,6a-tetrahydropentalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentene annulation via intramolecular addition of diazoketones to 1,3-dienes. Applications to the synthesis of cyclopentanoid terpenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a003

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Cylindramide
  作者：Nicolai Cramer、Sabine Laschat、Angelika Baro、Harald Schwalbe、Christian Richter

  DOI：10.1002/anie.200461823

  日期：2005.1.21
• Total Synthesis and NMR Investigations of Cylindramide
  作者：Nicolai Cramer、Maria Buchweitz、Sabine Laschat、Wolfgang Frey、Angelika Baro、Daniel Mathieu、Christian Richter、Harald Schwalbe

  DOI：10.1002/chem.200501274

  日期：2006.3.8

  synthesis of the pentalene fragment 9 started from cycloocta-1,5-diene 26, that was converted into enantiopure bicyclo[3.3.0]octanedione 29. The latter was functionalized to give derivative 9. The total synthesis was accomplished by inducing C-C bond formation by Sonogashira coupling of derivatives 9 and 7 followed by olefination with tetrazolylsulfone 8 under Julia-Kocienski conditions, macrocyclization

  圆柱酰胺（1）由三个组分组成：羟基鸟氨酸衍生物7，四唑基砜8和取代的戊烯亚基9。衍生品7以六步反应序列制备，涉及Wittig反应和从N开始的Sharpless不对称二羟基化反应-Boc-3-氨基丙醛（12）。从二恶英酮22可通过四个步骤获得四唑基砜8。戊烯片段9的合成始于环辛-1,5-二烯26，将其转化为对映体纯的双环[3.3.0]辛二酮29。 9.总合成是通过以下方式完成的：通过衍生物9和7的Sonogashira偶联诱导CC键形成，然后在Julia-Kocienski条件下用四唑基砜8进行烯化，大环化，然后进行Lacey-Dieckmann缩合反应，形成四甲酸单元。正如广泛的1H和13C NMR光谱研究（DQF-COSY，ROESY光谱）所表明的那样，合成圆柱酰胺（1）的立体化学与天然产物的立体化学相对应。ROE数据用于圆柱酰胺最低能量结构的分子建模。
• Cyclopentene annulation via intramolecular addition of diazoketones to 1,3-dienes. Applications to the synthesis of cyclopentanoid terpenes
  作者：Tomas Hudlicky、Francis F. Koszyk、Toni M. Kutchan、Jagdish P. Sheth

  DOI：10.1021/jo01313a003

  日期：1980.12