(2-methyl-3-phenylprop-2-enoyl) 2-methyl-3-phenylprop-2-enoate | 94549-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2-methyl-3-phenylprop-2-enoyl) 2-methyl-3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: (E)-2-methyl-3-phenylacrylic anhydride；α-methylcinnamic anhydride；2-Methyl-3-phenyl-acrylsaeureanhydrid
• CAS: 94549-44-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: QKOILZDHQIIRTN-WXUKJITCSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  降冰片烯 、 (2-methyl-3-phenylprop-2-enoyl) 2-methyl-3-phenylprop-2-enoate 在 [RhCl(cycloocta-1,5-diene)2]B(3,5-(CF₃)2C₆H₃)4 三苯胂 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以93%的产率得到1-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-2-methyl-3-phenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  支链选择性分子间加氢酰化：酸酐介导的氢与苯乙烯和活化烯烃的偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602377
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-甲基丙-2-烯酸 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到(2-methyl-3-phenylprop-2-enoyl) 2-methyl-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸和 6-氯-2,4-二甲氧基仲三嗪 (CDMT) 在室温下一锅法合成肉桂酸酐

  摘要：

  摘要 对称肉桂酸酐是通过肉桂酸底物与 6-氯-2,4-二甲氧基-仲-三嗪反应制备的。反应在室温下进行15小时。带有吸电子或供电子基团的各种肉桂酸底物效果很好，以中等至良好的收率提供相应的肉桂酸酐

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1382535

文献信息

• Synthesis of Unsaturated Diesters of Primary, Secondary and Tertiary Diols Derived from Dimethyl (+)-Tartrate and Galactaric­ Acid
  作者：Jimena Scoccia、Darío C. Gerbino、Victor F. Terraza、Adriana E. Zúñiga、Julio C. Podestá

  DOI：10.1002/ejoc.201300130

  日期：2013.7

  The preparation of symmetrical unsaturated diesters of dioe first was the reaction of mixed anhydrides, obtained from α,β-unsaturated acids and benzoyl chloride, with diols 3 (primary), 5 (secondary), and 7 (primary), i.e., Yamaguchi–SantaLucia's method, however only the symmetrical diacrylates of diols 5 and 7 were obtained quantitatively. In the other ten cases studied the reactions led to mixtures

  二烯的对称不饱和二酯的制备首先是由α,β-不饱和酸和苯甲酰氯得到的混合酸酐与二醇3（初级）、5（次级）和7（初级）反应，即山口-然而，SantaLucia 的方法只能定量获得二醇 5 和 7 的对称二丙烯酸酯。在研究的其他十个案例中，反应导致难以分离的对称和不对称二酯混合物。混合酸酐不与叔二醇 4 (TADDOL) 和 8 反应。在所研究的 12 个案例中，所需对称二酯的平均产率为 54%。发现二醇与不饱和酸酐的酰化是一种极好的方法，可生成二醇 3、5、5 的对称不饱和二酯。7 作为唯一的反应产物，平均产率为 83%。不幸的是，该方法不能应用于衍生自叔二醇 4 (TADDOL) 和 8 的二酯。研究的第三种方法是用 nBuLi 的乙醚溶液制备的醇盐与不饱和酰氯在 –50 °C 下的反应，即，Kaiser-Woodruff 协议。发现这是测试的三种方法中最好的。该方法成功应用于合成衍生自二醇
• Branch-Selective Intermolecular Hydroacylation: Hydrogen-Mediated Coupling of Anhydrides to Styrenes and Activated Olefins
  作者：Young-Taek Hong、Andriy Barchuk、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.200602377

  日期：2006.10.20
• One-pot synthesis of cinnamic anhydrides from cinnamic acids and 6-chloro-2,4-dimethoxy-<i>sec</i>-triazine (CDMT) at room temperature
  作者：Gabriel Charles Edwin Raja、Yujeong Son、Myungjin Kim、Sunwoo Lee、Jonghoon Oh

  DOI：10.1080/00397911.2017.1382535

  日期：2017.12.17

  ABSTRACT Symmetric cinnamic anhydrides were prepared by the reactions of cinnamic acid substrates with 6-chloro-2,4-dimethoxy-sec-triazine. The reactions were performed at room temperature for 15 h. Diverse cinnamic acid substrates bearing electron-withdrawing or -donating groups worked well, providing the corresponding cinnamic anhydrides in moderate-to-good yields GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 对称肉桂酸酐是通过肉桂酸底物与 6-氯-2,4-二甲氧基-仲-三嗪反应制备的。反应在室温下进行15小时。带有吸电子或供电子基团的各种肉桂酸底物效果很好，以中等至良好的收率提供相应的肉桂酸酐