(3R,4S,8R,9S)-9-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6'-methoxy-10,11-dihydrocinchonan | 648429-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (3R,4S,8R,9S)-9-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6'-methoxy-10,11-dihydrocinchonan
• 英文别名: tert-butyl-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 648429-03-2
• 化学式: C₂₆H₄₀N₂O₂Si
• 分子量: 440.701
• InChiKey: JDLGTRWXXCZCHD-XDESJKQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,8R,9S)-9-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6'-methoxy-10,11-dihydrocinchonan 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(3R,4S,8R,9S)-9-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-10,11-dihydrocinchonan-6'-ol
  参考文献：
  名称：

  动态组合库中定制的聚合物支持模板：合成受体的同时选择、扩增和分离。

  摘要：

  使用聚合物支持的模板在一个步骤中实现了从动态组合库中热力学控制的大环受体的合成和分离。模板是金鸡纳生物碱，它们在基于假二肽构建块的库中显示出有趣的对映选择性和非对映选择性分子识别事件。用于衍生生物碱并将它们连接到聚合物载体上的合成路线最大限度地减少了束缚键对模板活性的任何影响。已经进行了系统研究以探讨聚合物形态和模板负载如何影响大环受体的选择性和分离产率。固相结合模板和选定受体之间的分子识别也使它们的亲和型色谱分离成为可能。

  DOI：

  10.1002/chem.200800326
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 氢鲲盐酸盐 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到(3R,4S,8R,9S)-9-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6'-methoxy-10,11-dihydrocinchonan
  参考文献：
  名称：

  首次不对称合成磷酸三烷基酯，基于亚磷酸酯法中的动态动力学拆分，使用手性源以催化方式进行电子补充信息 (ESI)：制备化合物 1、2、4、8、9 和 10以及它们的 1H-、13C- 和 31P-NMR 谱图。见http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b304163h/

  摘要：

  首次使用手性源以催化方式在动态动力学拆分的基础上不对称合成具有立体磷原子的磷酸三烷基酯；通过使用手性胺作为催化促进剂将外消旋的不对称取代的二烷基亚磷酸氯化物和醇缩合而获得的对映选择性亚磷酸三烷基酯的立体有择氧化来实现。

  DOI：

  10.1039/b304163h