methyl 6-deoxy-α-L-gulopyranoside | 72274-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-α-L-gulopyranoside
• 英文别名: methyl α-L-frucopyranoside；methyl α-L-fucopyranoside；Methyl-6-desoxy-β-D-glucopyranosid；(2R,3S,4S,5S,6S)-2-methoxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 72274-54-5
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: OHWCAVRRXKJCRB-MLKOFDEISA-N

物化性质

• 沸点：
  312.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-α-L-gulopyranoside 在 吡啶 、 10% Ru/C 、 氢气 、 重水 作用下， 反应 48.0h， 生成 methyl 2,3,4-trideutero-2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖的立体和区域选择性直接多氘标记方法

  摘要：

  氘标记的糖由于其潜在的特性，可以用作核酸和糖蛋白代表的含糖高分子的结构分析的强大工具，也可以用作合成新药物候选物（重药物）的手性构件，如简化1 1 H NMR谱和C的稳定性以C相比d键 H键。我们通过在D 2中使用异质Ru / C催化的H–D交换反应，建立了一种直接有效的从未标记糖中合成氘代糖的方法。在氢气氛下具有理想的化学和立体选择性的O。直接的H-D交换反应可以选择性地在与游离羟基相邻的碳上进行，从而实现了以核糖和脱氧核糖为代表的各种吡喃糖苷（如葡萄糖和二糖）以及呋喃糖苷的氘标记。此外，通过使用乙缩醛型保护基团对羟基进行位点选择性保护，可以将所需数量的氘原子自由地结合到所选位置，因为氘交换反应不会在受保护羟基附近的位置进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201202852
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 在 咪唑 、 盐酸 、 硫酸 、 镍 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 methyl 6-deoxy-α-L-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  New and efficient synthesis of 6-deoxy-L-gulose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01290a001

文献信息

• Boronic Acid/Palladium Hybrid Catalysis for Regioselective <i>O</i>-Allylation of Carbohydrates
  作者：Yuki Nakamura、Kazuma Irisawa、Kazuishi Makino、Naoyuki Shimada

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02445

  日期：2024.1.19

  Novel imidazole-containing boronic acid and palladium hybrid catalysis for regioselective O-allylation of carbohydrates has been developed. This catalytic process enables the introduction of a useful allyl functional group into the equatorial hydroxy group of cis-1,2-diols of various carbohydrates with low catalyst loading and excellent regioselectivities. This is the first report on hybrid catalysis

  已经开发出用于碳水化合物区域选择性O-烯丙基化的新型含咪唑硼酸和钯杂化催化。该催化过程能够将有用的烯丙基官能团引入各种碳水化合物的顺式-1,2-二醇的赤道羟基中，并具有低催化剂负载量和优异的区域选择性。这是关于含路易斯碱的硼酸和过渡金属络合物的混合催化的第一份报告。
• New and efficient synthesis of 6-deoxy-L-gulose
  作者：Robert E. Ireland、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1021/jo01290a001

  日期：1980.1
• Stereo- and Regioselective Direct Multi-Deuterium-Labeling Methods for Sugars
  作者：Yoshinari Sawama、Yuki Yabe、Hiroki Iwata、Yuta Fujiwara、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201202852

  日期：2012.12.14

  have established a direct and efficient synthetic method of deuterated sugars from non‐labeled sugars by using the heterogeneous Ru/C‐catalyzed H–D exchange reaction in D2O under a hydrogen atmosphere with perfect chemo‐ and stereoselectivities. The direct H–D exchange reaction can selectively proceed on carbons adjacent to the free hydroxyl groups, and the deuterium labeling of various pyranosides (such

  氘标记的糖由于其潜在的特性，可以用作核酸和糖蛋白代表的含糖高分子的结构分析的强大工具，也可以用作合成新药物候选物（重药物）的手性构件，如简化1 1 H NMR谱和C的稳定性以C相比d键 H键。我们通过在D 2中使用异质Ru / C催化的H–D交换反应，建立了一种直接有效的从未标记糖中合成氘代糖的方法。在氢气氛下具有理想的化学和立体选择性的O。直接的H-D交换反应可以选择性地在与游离羟基相邻的碳上进行，从而实现了以核糖和脱氧核糖为代表的各种吡喃糖苷（如葡萄糖和二糖）以及呋喃糖苷的氘标记。此外，通过使用乙缩醛型保护基团对羟基进行位点选择性保护，可以将所需数量的氘原子自由地结合到所选位置，因为氘交换反应不会在受保护羟基附近的位置进行。