5-chloro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose | 69465-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-5-[(1S)-1-chloro-2-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 69465-26-5
• 化学式: C₉H₁₅ClO₅
• 分子量: 238.668
• InChiKey: IXSHAEJQGADHGI-TVNFTVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 盐酸 、 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DES GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了用于抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNA酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。

  公开号：

  WO2014032188A1
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 磺酰氯 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-chloro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  Gottschaldt, Michael; Wegner, Rainer; Goerls, Helmar, Carbohydrate Research, 2004, vol. 339, # 11, p. 1940 - 1952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and reactions of chlorodeoxy-l-idofuranoid derivatives
  作者：Cheang Kuan Lee

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85060-2

  日期：1988.6

  Synthese a partir de l'O-acetyl-3 di-O-mesyl-5,6 O-isopropylidene-1,2 α-D-glucofuranose et d'acetate ou benzoate de potassium dans du DMF

  合成L'O-乙酰基-3二-O-甲磺酰基-5,6 O-异亚丙基-1,2α-D-葡糖呋喃糖等及DMF苯甲酸钾
• GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Alectos Therapeutics Inc.

  公开号：US20150274656A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The invention provides compounds for inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明提供了用于抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或其前药的制药组合物。本发明还提供了治疗与O-GlcNA酶的缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• DAX, K.;GAIGG, B.;GRASSBERGER, V.;KOLBLINGER, B.;STUTZ, A. E., J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 479-499
  作者：DAX, K.、GAIGG, B.、GRASSBERGER, V.、KOLBLINGER, B.、STUTZ, A. E.

  DOI：——

  日期：——
• LEE, CHEANG KUAN, CARBOHYDR. RES., 177,(1988) 247-252
  作者：LEE, CHEANG KUAN

  DOI：——

  日期：——
• US9809537B2
  申请人：——

  公开号：US9809537B2

  公开（公告）日：2017-11-07