1-hydroxyimino-2-oxo-3-methyl-butane | 90656-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-hydroxyimino-2-oxo-3-methyl-butane
• 英文别名: 1-hydroxyimino-3-methyl-2-butanone；3-Methyl-2-oxobutanal 1-oxime；(1E)-1-hydroxyimino-3-methylbutan-2-one
• CAS: 90656-61-4
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: BSUGHLDHXKECIF-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxyimino-2-oxo-3-methyl-butane 在 aluminium amalgam 作用下， 生成 1-Amino-3-methyl-butanon-(2)
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1020857721010
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-hydroxyimino-2-oxo-3-methyl-butane
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1020857721010

文献信息

• Nitrosation of ketone dianions.
  作者：Hirohito IKEDA、Toru HARAGUCHI、Miho YUKAWA、Tokihiro NIIYA、Yoshinobu GOTO

  DOI：10.1248/cpb.43.526

  日期：——

  Nitrosation of α, α'-dianions produced from ketones using a couple of bases was carried out with tert-butyl nitrite(tert-BuONO) in ether, and then two regioisomers of oximes(but not acetone)were obtained simultaneously. The ratio of these regioisomers was remarkably reversed by the addition of hexamethylphosphoric triamide(HMPA).

  在乙醚中使用亚硝酸叔丁酯（tert-BuONO）对由酮类生成的α, α'-二元离子进行了亚硝酸化反应，然后同时得到了肟的两种异构体（但不是丙酮）。加入六甲基磷酸三酰胺（HMPA）后，这两种肟的比例发生了显著逆转。
• Water-mediated decarboxylative radical nitrosation of β-keto acids with <i>tert</i>-butyl nitrite: access to α-oximino ketones
  作者：Lina Jia、Linlin Li、Fuzhong Han、Xiangping Hu

  DOI：10.1039/d2nj04175h

  日期：——

  A practical catalyst-free decarboxylative radical nitrosation reaction of β-keto acids with tert-butyl nitrite in water was developed. The strategy involving radicals worked well under relatively mild conditions. This protocol presented an efficient route for the construction of various aromatic and aliphatic α-oximino ketones with different electronic and steric properties in good to excellent yields

  开发了一种实用的 β-酮酸与亚硝酸叔丁酯在水中的无催化剂脱羧自由基亚硝化反应。涉及激进分子的策略在相对温和的条件下运作良好。该协议为构建具有不同电子和空间特性的各种芳香族和脂肪族α-肟基酮提供了一种有效的途径，产率从良好到优异（高达 95%）。