methyl 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranuronate | 150608-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranuronate
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6S)-6-(Methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetrabenzoate；methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrabenzoyloxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 150608-11-0
• 化学式: C₃₅H₂₈O₁₁
• 分子量: 624.601
• InChiKey: YCSADDLHGRKXCS-UGKHWUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  732.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranuronate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aR,14aR,14bS)-11-羧基-4,4,6a,6b,8a,11,14b-七甲基-14-氧代-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14a-十二氢-1H-苉-3-基]氧基]-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种单葡萄糖醛酸甘草次酸的化学合成方法

  摘要：

  本发明公开一种单葡萄糖醛酸甘草次酸的化学合成方法，属于有机合成、药物化学和食品科学领域。以来源丰富、价格低廉的甘草次酸为起始原料，通过对羧基成苄酯，C3羟基与全苯甲酰化的葡萄糖醛酸甲酯糖基给体成苷，再分别脱去甲基、苯甲酰基和苄基共5步反应，简便易行地合成了单葡萄糖醛酸甘草次酸。本发明所用原料和试剂价格便宜，反应条件温和，操作简单，收率理想，为单葡萄糖醛酸甘草次酸的制备提供了可行的化学合成方法。

  公开号：

  CN108948105B
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone 在 吡啶 作用下， 反应 10.0h， 生成 methyl 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  通过有效和选择性地去除C6甲基来合成葡萄糖醛酸衍生物

  摘要：

  这项研究与合成某些葡萄糖醛酸衍生物的一般策略的发展有关。特别是，我们报道了通过氢氧化钾去除C6甲基保护基的特殊选择条件，而不会影响C2，C3和C4羟基上的苯甲酰基保护基的高产率（95-99％）。在短反应时间，高产率和单一产物方面，本方法被证明是有效和环境友好的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.055

文献信息

• Synthesis of the Metabolites of 4-(2-Methyl-1H-imidazol-1-yl)-2,2-diphenylbutanamide (KRP-197/ONO-8025)
  作者：Ichiro Araya、Takeshi Tsubuki、Tatsuhiro Saito、Makoto Numata、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.55.1039

  日期：——

  We synthesized the six presumed metabolites (2—7) of 4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)-2,2-diphenylbutanamide [KRP-197/ONO-8025, 1], a urinary incontinence therapeutic agent, in order to confirm the structures of the metabolites. Metabolite (2) was synthesized via glucuronidaion of compound (1) and methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-methanesulfonyl-α-D-glucopyranuronate. Metabolite (3) was synthesized via 3-(tert-butoxycarbonyl)-2-methyl-1,3-imidazolidine-4,5-dione. Metabolites (4—7) were synthesized via 4-amino-2-diphenylbutanamide, respectively. The structures of the metabolites (2—7) in humans were identified by means of synthesis of the authentic compounds.

  我们合成了4-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)-2,2-二苯基丁酰胺[KRP-197/ONO-8025, 1]这一尿失禁治疗药物的六种假定代谢物（2—7），以确认这些代谢物的结构。代谢物（2）通过化合物（1）与甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-1-甲磺酰基-α-D-吡喃葡萄糖醛酸的葡萄糖醛酸化反应合成。代谢物（3）通过3-(叔丁氧羰基)-2-甲基-1,3-咪唑烷-4,5-二酮合成。代谢物（4—7）分别通过4-氨基-2-二苯基丁酰胺合成。通过合成标准化合物，确定了人体内代谢物（2—7）的结构。
• 具有葡萄糖醛酸结构的磺酰胺类化合物的制 备方法及医药用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN108003201B

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明属于医药技术领域，提供具有通式(I)和(II)所示结构的具有葡萄糖醛酸结构的磺酰胺类化合物，其中涉及的通式(I)和(II)中的R的定义如权利要求书和说明书所述。本发明还涉及该类化合物的制备方法，以及它们在作为抗青光眼药物方面的潜在应用。
• 含磺酰胺结构的喹啉类化合物及其制备方法和医药用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN113045613B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明属于医药技术领域，涉及一种含磺酰胺结构的喹啉类化合物及其制备方法和医药用途。含磺酰胺结构的喹啉类化合物为通式(1)、(2)或(3)所示，本发明涉及的通式(1)(2)(3)中的R的定义见说明书。本发明化合物在结构上具有磺胺、葡萄糖醛酸、喹啉三个活性片段，可与碳酸酐酶II中的Zn2+、亲水区和疏水区形成配位键、氢键等多种作用力，实现了抑制酶的催化活性，发挥抗青光眼作用，在作为抗青光眼药物方面具有潜在应用。
• 一类带有香豆素和糖基结构的磺胺化合物的制备方法及医药用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN112961205B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明属于医药技术领域，涉及一种带有香豆素和糖基结构的磺胺化合物及其制备方法和用途。磺胺化合物如通式I所示，通式(1)中的取代基的定义见说明书。本发明具有抑制碳酸酐酶IX活性、进而达到抑制肿瘤细胞生长和抗肿瘤转移侵袭效果的化合物。该类化合物在结构上具有磺胺，葡萄糖醛酸和香豆素三个活性片段，可与碳酸酐酶IX中的Zn2+和亲水区、疏水区形成配位键、氢键和范德华力等多种作用力，实现了抑制酶的催化活性，发挥抗肿瘤生长和转移侵袭的作用，在作为抗肿瘤药物方面具有潜在应用。
• Applicability of Methyl 2,3,4-Tri-O-benzoyl-1-methanesulfonyl-a-D-glucopyranuronate as a Novel Quaternary Glucuronyl Reagent for Tertiary Amines
  作者：Ichiro Araya、Hiroyuki Akita

  DOI：10.3987/com-07-11289

  日期：——

  Applicability of a methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-methanesulfonyl-alpha-D-glucopyranuronate 3 as a novel quaternary glucuronyl reagent was investigated. The reaction of 3 with an aromatic tertiary amines such as pyridine derivatives or imidazole derivatives proceeded to give quaternary N-glucuronides in a moderate yields, but the reaction of 3 with an aliphatic tertiary amine did not occur. In case of the reaction of 3 with nicotine which has aromatic and aliphatic tertiary amines in the molecule, the reaction proceeded selectively on the pyridine ring to give the corresponding N-glucuronide. The present reagent was considered to be useful for the formation of N-quaternary glucuronide from aromatic tertiary amines.