1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranuronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranuronic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrabenzoyloxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₃₄H₂₆O₁₁
• 分子量: 610.574
• InChiKey: QVCRQOPIZYHLAT-XEJWCDAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranuronate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过有效和选择性地去除C6甲基来合成葡萄糖醛酸衍生物

  摘要：

  这项研究与合成某些葡萄糖醛酸衍生物的一般策略的发展有关。特别是，我们报道了通过氢氧化钾去除C6甲基保护基的特殊选择条件，而不会影响C2，C3和C4羟基上的苯甲酰基保护基的高产率（95-99％）。在短反应时间，高产率和单一产物方面，本方法被证明是有效和环境友好的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.055

文献信息

• Synthesis of glucuronic acid derivatives via the efficient and selective removal of a C6 methyl group
  作者：Zhuang Hou、Yang Liu、Xin-xin Zhang、Xiao-wei Chang、Mao-sheng Cheng、Chun Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.055

  日期：2017.2

  development of a general strategy for the synthesis of certain glucuronic acid derivatives. In particular, we report exceptionally selective conditions for removing the C6 methyl protecting group by potassium hydroxide without affecting the benzoyl protecting groups on the C2, C3 and C4 hydroxyl groups in high yields (95–99%). The present method proves to be efficient and environmentally friendly in terms

  这项研究与合成某些葡萄糖醛酸衍生物的一般策略的发展有关。特别是，我们报道了通过氢氧化钾去除C6甲基保护基的特殊选择条件，而不会影响C2，C3和C4羟基上的苯甲酰基保护基的高产率（95-99％）。在短反应时间，高产率和单一产物方面，本方法被证明是有效和环境友好的。