(3E)-3,11-dimethyl-7-methylidenedodeca-1,3,10-trien-6-one | 950194-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3E)-3,11-dimethyl-7-methylidenedodeca-1,3,10-trien-6-one
• CAS: 950194-56-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: INGMAQZWVWNBAD-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-3,11-dimethyl-7-methylidenedodeca-1,3,10-trien-6-one 在 硼烷 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到(3E,6S)-3,11-dimethyl-7-methylidenedodeca-1,3,10-trien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  阴离子中继化学得到扩展。gorgonian倍半萜烯的合成。

  摘要：

  通过设计两个能够进行三组分和四组分偶联的有效ARC固定销，实现了将阴离子中继化学（ARC）扩展到二噻二烷以外的领域。为了展示天然产物合成中的ARC策略，构建了具有细胞毒性的高贡氏线性倍半萜烯，并通过Kakisawa / Mosher方法分配了绝对构型。合成过程分五个步骤进行，总产率为22％。

  DOI：

  10.1021/ol071281j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,11-dimethyl-7-methylene-dodeca-1,3,10-trien-6-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(3E)-3,11-dimethyl-7-methylidenedodeca-1,3,10-trien-6-one
  参考文献：
  名称：

  阴离子中继化学得到扩展。gorgonian倍半萜烯的合成。

  摘要：

  通过设计两个能够进行三组分和四组分偶联的有效ARC固定销，实现了将阴离子中继化学（ARC）扩展到二噻二烷以外的领域。为了展示天然产物合成中的ARC策略，构建了具有细胞毒性的高贡氏线性倍半萜烯，并通过Kakisawa / Mosher方法分配了绝对构型。合成过程分五个步骤进行，总产率为22％。

  DOI：

  10.1021/ol071281j

文献信息

• Anion Relay Chemistry Extended. Synthesis of a Gorgonian Sesquiterpene
  作者：Amos B. Smith、Dae-Shik Kim、Ming Xian

  DOI：10.1021/ol071281j

  日期：2007.8.1

  Extension of anion relay chemistry (ARC) beyond the area of dithianes has been achieved by the design of two effective ARC linchpins capable of three- and four-component couplings. To showcase the ARC tactic in natural product synthesis, a cytotoxic gorgonian linear sesquiterpene was constructed, and the absolute configuration assigned via the Kakisawa/Mosher method. The synthesis proceeded in five

  通过设计两个能够进行三组分和四组分偶联的有效ARC固定销，实现了将阴离子中继化学（ARC）扩展到二噻二烷以外的领域。为了展示天然产物合成中的ARC策略，构建了具有细胞毒性的高贡氏线性倍半萜烯，并通过Kakisawa / Mosher方法分配了绝对构型。合成过程分五个步骤进行，总产率为22％。