(2R,3S,4R)-2,3-trans-3,4-trans-4-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavan-3-ol | 125136-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2,3-trans-3,4-trans-4-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavan-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-4-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 125136-17-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O₈
• 分子量: 398.369
• InChiKey: HHTOABNBQKDYJW-HLAWJBBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2R,3S,4R)-2,3-trans-3,4-trans-4-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavan-3-ol 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以8 mg的产率得到(2R,3S,4S)-2,3-trans-3,4-cis-3',4',5,7-tetramethoxy-4-(2,4-dimethoxyphenyl)flavan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  缩合单宁的合成。第1部分。光学纯的4-芳基黄烷-3-醇的立体选择性和立体有择合成，以及通过圆二色性评估其在C-4的绝对立体化学

  摘要：

  已知绝对构型的黄烷3,4-二醇与间苯三酚和间苯二酚在酸性介质中的C-4立体选择性和立体定向缩合反应在环境温度下进行，部分保留2,3-反式异构体的构型，并转化2 ，3-顺式类似物。所得的4-芳基黄烷-3-醇的圆二色性光谱均表现出多种棉花效应。C-4处的芳基发色团导致的高强度棉花对低波长的影响的迹象几乎总是与该手性中心的2,3-反-3,4-反，2,3-的绝对构型相关反式-3,4-顺式-和2,3-顺式-3,4-反式异构体。

  DOI：

  10.1039/p19810001213
• 作为产物：
  描述：

  花旗松素 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,4R)-2,3-trans-3,4-trans-4-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  游离酚类 4-arylflavan-3-ols 作为天然缩合单宁模型的光谱特性

  摘要：

  一系列独特的游离酚类 4-arylflavan-3-ols 由四组（3',4',5,7-四羟基黄烷-3-ol 或其 5-脱氧类似物与间苯三酚或间苯二酚偶联）组成，每组由三个合成了非对映异构体（2,3-trans-3,4-trans、2,3-trans-3,4-cis 和 2,3-cis-3,4-trans）以评估它们的光谱特性。1H 和 13C NMR 和圆二色性数据与选定的结构和立体化学特征相关，以模拟天然酚类低聚黄酮。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260311206

文献信息

• Steynberg, Jan P.; Burger, Johann F. W.; Young, Desmond A., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 923 - 935
  作者：Steynberg, Jan P.、Burger, Johann F. W.、Young, Desmond A.、Brandt, Edward V.、Ferreira, Daneel

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and ribonuclease A inhibition activity of resorcinol and phloroglucinol derivatives of catechin and epicatechin: Importance of hydroxyl groups
  作者：Sansa Dutta、Amit Basak、Swagata Dasgupta

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.077

  日期：2010.9

  The reported ribonuclease A inhibitory activity of the green tea extracts prompted us to synthesize novel catechin/epicatechin based conjugates with resorcinol and phloroglucinol with the aim to increase the number of phenolic OH groups. These are found to be more effective inhibitors of ribonuclease A as compared to catechin and epicatechin thus indicating the importance of number of phenolic OH groups for the inhibition of ribonucleolytic activity. Fluorescence studies have been carried out to evaluate the binding parameters. The protein-ligand docking studies are also performed to gain insight into the protein-polyphenols interactions. The epicatechin based polyphenols 1 and 2 also showed inhibition of angiogenin-induced angiogenesis, as determined by chorioallantoic membrane (CAM) assay. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of condensed tannins. Part 1. Stereoselective and stereospecific syntheses of optically pure 4-arylflavan-3-ols, and assessment of their absolute stereochemistry at C-4 by means of circular dichroism
  作者：Jacobus J. Botha、Desmond A. Young、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810001213

  日期：——

  Stereoselective and also stereospecific condensation at C-4 of flavan-3,4-diols of known absolute configuration with phloroglucinol and resorcinol in acid medium proceeds at ambient temperatures with partial retention of configuration for 2,3-trans-isomers and with inversion for 2,3-cis-analogues. Circular dichroism spectra of the resultant 4-arylflavan-3-ols all exhibit multiple Cotton effects. The

  已知绝对构型的黄烷3,4-二醇与间苯三酚和间苯二酚在酸性介质中的C-4立体选择性和立体定向缩合反应在环境温度下进行，部分保留2,3-反式异构体的构型，并转化2 ，3-顺式类似物。所得的4-芳基黄烷-3-醇的圆二色性光谱均表现出多种棉花效应。C-4处的芳基发色团导致的高强度棉花对低波长的影响的迹象几乎总是与该手性中心的2,3-反-3,4-反，2,3-的绝对构型相关反式-3,4-顺式-和2,3-顺式-3,4-反式异构体。
• Spectroscopic properties of free phenolic 4-arylflavan-3-ols as models for natural condensed tannins
  作者：Pieter W. Van Zyl、Jan P. Steynberg、Edward V. Brandt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1002/mrc.1260311206

  日期：1993.12

  A unique range of free phenolic 4‐arylflavan‐3‐ols consisting of four sets (3′,4′,5,7‐tetrahydroxyflavan‐3‐ol or its 5‐deoxy analogue coupled to phloroglucinol or resorcinol), each composed of three diastereomers (2,3‐trans‐3,4‐trans, 2,3‐trans‐3,4‐cis and 2,3‐cis‐3,4‐trans) were synthesized to assess their spectroscopic properties. 1H and 13C NMR and circular dichroism data are related to selected

  一系列独特的游离酚类 4-arylflavan-3-ols 由四组（3',4',5,7-四羟基黄烷-3-ol 或其 5-脱氧类似物与间苯三酚或间苯二酚偶联）组成，每组由三个合成了非对映异构体（2,3-trans-3,4-trans、2,3-trans-3,4-cis 和 2,3-cis-3,4-trans）以评估它们的光谱特性。1H 和 13C NMR 和圆二色性数据与选定的结构和立体化学特征相关，以模拟天然酚类低聚黄酮。