propan-2-one O-2-morpholinoethyl oxime | 6261-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: propan-2-one O-2-morpholinoethyl oxime
• 英文别名: 4-<2-(Isopropylidenaminooxy)-aethyl>-morpholin；Aceton-；propan-2-one O-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-oxime；Acetone O-[2-(4-morpholinyl)ethyl]oxime；N-(2-morpholin-4-ylethoxy)propan-2-imine
• CAS: 6261-84-3
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 186.254
• InChiKey: OJYWLMHPVJTXNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-114 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propan-2-one O-2-morpholinoethyl oxime 在 盐酸 作用下， 反应 22.0h， 生成 4-(2-(aminooxy)ethyl)morpholin-4-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Favara; Nicola; Pappalardo, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 10, p. 697 - 708

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)吗啉盐酸盐 、 丙酮肟 在 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到propan-2-one O-2-morpholinoethyl oxime
  参考文献：
  名称：

  用超强碱室温合成肟醚的研究。

  摘要：

  在这项研究中，我们提出了一种简便的合成肟醚的方法，该方法是使肟与各种氯化物（烷基，官能化的烷基和苄基）反应，然后在DMSO中使用超碱化的氢氧化钾。反应在室温下进行，并以高收率获得产物。在2分钟至3小时内收到最终产品。另外，该化合物不需要色谱分离。通过1 H NMR和13 H进行标题化合物的结构解析13 C NMR光谱以及质谱。所提出的肟醚的合成方法是环境友好的，因为不需要水冷却或加热反应混合物/溶剂（色谱纯化所必需）。合成可以非常容易地大规模进行。

  DOI：

  10.1002/open.201800098

文献信息

• The Influence of β‐Ammonium Substitution on the Reaction Kinetics of Aminooxy Condensations with Aldehydes and Ketones
  作者：Mumiye A. Ogunwale、Ralph J. Knipp、Clint N. Evrard、Lee M. Thompson、Michael H. Nantz、Xiao‐An Fu

  DOI：10.1002/cphc.201801143

  日期：2019.3.18

  click‐chemistry capture of volatile aldehydes and ketones by ammonium aminooxy compounds has proven to be an efficient means of analyzing the carbonyl subset in complex mixtures, such as exhaled breath or environmental air. In this work, we examine the carbonyl condensation reaction kinetics of three aminooxy compounds with varying β‐ammonium ion substitution using Fourier transform ion cyclotron resonance

  氨氧化铵化合物对挥发性醛和酮的点击化学捕获已被证明是分析复杂混合物（如呼气或环境空气）中羰基子集的有效方法。在这项工作中，我们使用傅立叶变换离子回旋共振质谱（FT-ICR-MS）研究了具有不同β-铵离子取代度的三种氨氧基化合物的羰基缩合反应动力学。我们确定了氨基氧基化合物ATM，ADMH和AMAH与一组包括丙烯醛和巴豆醛的酮和醛的反应的活化能。测量结果表明，肟化反应的活化能非常低，小于75 kJ mol -1。观察到ADMH与所研究的羰基反应最快。我们推测该结果可能归因于在肟醚形成速率的确定步骤中，ADMH铵质子实现了Brønsted-Lowry酸催化的水消除。提出了肟醚形成的理论研究，以解释ADMH相对于四烷基铵类似物ATM的增强的反应性。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF QUINAZOLINE DERIVATIVE
  申请人：Hagihara Motoyuki

  公开号：US20110257391A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  A process for preparing a compound (III) is provided, in which the compound (III) is prepared from a methoxycarbonyl derivative through a methoxyamide derivative. These two reaction steps are continuously carried out and substantially the same as one step. The compound (III) is useful as a synthetic intermediate for preparing a dual tyrosine kinase inhibitor and can be conveniently prepared in high yield according to the present invention.

  提供了一种制备化合物(III)的方法，其中化合物(III)是通过甲氧羰基衍生物经甲氧酰胺衍生物制备的。这两个反应步骤是连续进行的，并且基本上相当于一步。该化合物(III)可用作制备双重酪氨酸激酶抑制剂的合成中间体，并且可以根据本发明方便地高产率地制备。
• Quinazoline Derivatives Having Tyrosine Kinase Inhibitory Activity
  申请人：Kume Masaharu

  公开号：US20090143414A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  A compound which inhibits both of EGF receptor tyrosine kinase and HER2 tyrosine kinase is provided. A compound represented by the general formula (I): wherein R X is a group represented by the formula: wherein R 1 is a hydrogen atom, optionally substituted alkyl, etc.; Z is —O—, —N(R 10 )—, etc.; R 10 is a hydrogen atom, alkyl, etc.; R 2 is a hydrogen atom, optionally substituted alkyl, etc.; R 18 is a hydrogen atom, optionally substituted alkyl, etc.; R 19 is optionally substituted alkyl, etc.; W 1 is an optionally substituted non-aromatic nitrogen-containing group; R 17 is a hydrogen atom, optionally substituted alkyl, etc.; R 3 and R 4 are independently a hydrogen atom, optionally substituted alkyl, etc.; X is —O—, —S—, or —N(R 12 )—, etc.; R 12 is a hydrogen atom, alkyl, etc.; and A is phenyl optionally having a substituent, etc., its pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof.

  提供了一种抑制EGF受体酪氨酸激酶和HER2酪氨酸激酶的化合物。该化合物由通式（I）表示：其中RX是由以下式子表示的基团：其中R1是氢原子，可选取代烷基等；Z是—O—，—N（R10）—等；R10是氢原子，烷基等；R2是氢原子，可选取代烷基等；R18是氢原子，可选取代烷基等；R19是可选取代烷基等；W1是可选取代非芳香族含氮基团；R17是氢原子，可选取代烷基等；R3和R4分别是氢原子，可选取代烷基等；X是—O—，—S—或—N（R12）—等；R12是氢原子，烷基等；A是苯基，可选取代基等，其药物可接受的盐或其溶剂化合物。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES HAVING TYROSINE KINASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：KUME Masaharu

  公开号：US20120123114A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  A compound which inhibits both of EGF receptor tyrosine kinase and HER2 tyrosine kinase is provided. A compound represented by the general formula (I): wherein R X is a group represented by the formula: wherein R 1 is a hydrogen atom, optionally substituted alkyl, etc.; Z is —O—, —N(R 10 )—, etc.; R 10 is a hydrogen atom, alkyl, etc.; R 2 is a hydrogen atom, optionally substituted alkyl, etc.; R 18 is a hydrogen atom, optionally substituted alkyl, etc.; R 19 is optionally substituted alkyl, etc.; W 1 is an optionally substituted non-aromatic nitrogen-containing group; R 17 is a hydrogen atom, optionally substituted alkyl, etc.; R 3 and R 4 are independently a hydrogen atom, optionally substituted alkyl, etc.; X is —O—, —S—, or —N(R 12 )—, etc.; R 12 is a hydrogen atom, alkyl, etc.; and A is phenyl optionally having a substituent, etc., its pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof.

  提供了一种同时抑制EGF受体酪氨酸激酶和HER2酪氨酸激酶的化合物。该化合物的普遍式表示为（I）：其中，RX是由以下式表示的基团：其中，R1是氢原子，可选地取代的烷基等；Z为—O—，—N(R10)—等；R10为氢原子，烷基等；R2为氢原子，可选地取代的烷基等；R18为氢原子，可选地取代的烷基等；R19为可选地取代的烷基等；W1为可选地取代的非芳香族含氮基团；R17为氢原子，可选地取代的烷基等；R3和R4分别为氢原子，可选地取代的烷基等；X为—O—，—S—或—N(R12)—等；R12为氢原子，烷基等；A为苯基，可选地具有取代基等，其药学上可接受的盐或其溶剂化物。
• QUINAZOLINE DERIVATIVE HAVING TYROSINE KINASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1854789B1

  公开（公告）日：2013-10-09