5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-L-xylonolactone | 138433-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-L-xylonolactone
• 英文别名: (4S,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one；(4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 138433-76-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄Si
• 分子量: 370.521
• InChiKey: DYXMFEGCVXGJRU-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-L-xylonolactone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-O-tetradecanoyl-2-deoxy-L-xylonolactone
  参考文献：
  名称：

  Teng, Kelly; Marquez, Victor E.; Milne, George W. A., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 3, p. 1059 - 1070

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(2-O-benzyl-2,3,4-trihydroxybut-1-yl)-1,3-dithiane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 25.0~47.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-L-xylonolactone
  参考文献：
  名称：

  Teng, Kelly; Marquez, Victor E.; Milne, George W. A., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 3, p. 1059 - 1070

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal synthesis of nanaomycin D via a Hauser–Kraus annulation using a chiral enone-lactone
  作者：Najmah P.S. Hassan、Briar J. Naysmith、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.014

  日期：2015.9

  A formal total synthesis of nanaomycin D has been achieved. The strategy employed made use of a one-pot cyclisation–stereoselective reduction of a hydroxyketone to install the pyranonaphthalene moiety after execution of a Hauser–Kraus annulation using a chiral enone-lactone as the Michael acceptor to append the γ-lactone ring. The chirality in the chiral enone-lactone was established using a Sharpless

  已经完成了纳那霉素D的正式全合成。采用的策略是利用一锅环化-羟基酮的立体选择性还原，在使用手性烯酮-内酯作为Michael受体并附接γ-内酯环的Hauser-Kraus环空反应完成后，安装吡喃并萘部分。使用Sharpless不对称二羟基化作用建立手性烯酮内酯中的手性。本文所用的烯酮-内酯代表用于构建其他含吡喃并萘醌的γ-内酯的有吸引力的手性合成子，所述吡喃并萘醌如灰黄霉素A和克霉霉素A。
• Teng, Kelly; Marquez, Victor E.; Milne, George W. A., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 3, p. 1059 - 1070
  作者：Teng, Kelly、Marquez, Victor E.、Milne, George W. A.、Barchi Jr., Joseph J.、Kazanietz, Marcelo G.、Lewin, Nancy E.、Blumberg, Peter M.、Abushanab, Elie

  DOI：——

  日期：——