5-bromo-2-methylpentan-2-ol | 21871-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-2-methylpentan-2-ol
• 英文别名: 5-Bromo-2-methyl-2-pentanol
• CAS: 21871-76-1
• 化学式: C₆H₁₃BrO
• 分子量: 181.073
• InChiKey: BGQUPQDZDIVJHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-methylpentan-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 三氢化钐 、 1,2-二碘乙烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cholest-5-ene-3,20,25-triol
  参考文献：
  名称：

  Hedgehog 信号通路侧链氧甾醇激动剂的构效关系

  摘要：

  氧固醇 (OHC) 是胆固醇氧化的副产物，已知可激活 Hedeghog (Hh) 信号通路。虽然在整个支架中包含羟基的 OHC 是已知的，但那些充当 Hh 信号传导激动剂的 OHC 主要在烷基侧链上包含一个羟基。我们试图通过对一系列合成 OHC 进行构效关系研究，进一步探索侧链羟基化模式如何影响氧甾醇介导的 Hh 活化。最活跃的类似物 23( R )-OHC ( 35 ) 在两个依赖于 Hh 的细胞系中证明了 Hh 信号传导的有效激活（EC 50值 0.54–0.65 μM）。此外，OHC 35与肝脏 X 受体（一种也被内源性 OHC 激活的核受体）相比，对 Hh 途径的选择性约为 3 倍。最后，35在培养的细胞中诱导成骨分化和成骨细胞形成，表明 Hh 途径的功能激动。

  DOI：

  10.1021/ml300192k
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 咪唑 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-bromo-2-methylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钛催化叔醇自由基脱羟基烷基化

  摘要：

  醇的脱氧自由基 CC 键形成反应是合成化学中长期存在的挑战，目前的方法依赖于多步骤程序。在此，我们报告了叔醇的直接脱羟基自由基烷基化反应。这一新协议显示了从醇类中生成叔碳自由基的可行性，并为轻松精确地构建全碳四元中心提供了一种方法。该反应在醇和活化烯烃的广泛底物范围内进行。它可以耐受各种亲电偶联伙伴，包括烯丙基羧酸盐、芳基和乙烯基亲电试剂以及伯烷基氯/溴化物，使该方法与交叉偶联程序形成互补。该方法对叔醇的烷基化具有高度选择性，保持仲醇/伯醇（包括苯甲醇）和酚类完好无损。该方法的合成效用因其 10 克规模的反应和复杂分子的后期修饰而突出。实验和 DFT 计算的组合建立了一个合理的机制，暗示通过 Ti 催化的 C-OH 键均裂产生叔碳自由基。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07492

文献信息

• [EN] PGD2 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE D2 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2005100321A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Disclosed herein are compounds represented by Structural Formula: (I) and (I-A). Also disclosed is the use of such compounds for inhibiting the G-protein coupled receptor referred to as chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2, or simply 'CRTH2' for the treatment of inflammatory disorders. The variables in Structural Formula (I) and (I-A) are defined herein.

  本文披露了由结构式(I)和(I-A)表示的化合物。还披露了利用这些化合物抑制称为趋化剂受体同源分子表达在Th2上的G蛋白偶联受体，简称为'CRTH2'，用于治疗炎症性疾病。结构式(I)和(I-A)中的变量在此处被定义。
• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20050239054A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种识别含有羧酸酯或磷酸酯基团取代的抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶对这类化合物库进行筛选。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。
• １−アリール−１−ヘテロジエン化合物および有害生物防除剤
  申请人：日本曹達株式会社

  公开号：JP2016029022A

  公开（公告）日：2016-03-03

  【課題】工業的に有利に合成でき、効果が確実で、特に安全に使用できる有害生物防除剤の有効成分と成り得るとともに、安定な製剤化が可能な、１−アリール−１−ヘテロジエン化合物またはその塩を提供する。１−アリール−１−ヘテロジエン化合物またはその塩を有効成分として含有する、有害生物防除剤などの提供。【解決手段】Ｎ−（２−メトキシ−４−メチルフェニル）−６，６−ジメチル−３−（ｍ−トリルスルファニルメチレン）テトラヒドロチオピラン−２−イミンなどの１−アリール−１−ヘテロジエン化合物またはその塩。【選択図】なし

  The invention provides 1-aryl-1-heteroaryl compounds or their salts that can be synthesized industrially advantageous, effective, particularly safe for use as effective ingredients in harmful pest control agents, and can be stably formulated. The provision of harmful pest control agents containing 1-aryl-1-heteroaryl compounds or their salts as active ingredients. The 1-aryl-1-heteroaryl compound or its salt, such as N-(2-methoxy-4-methylphenyl)-6,6-dimethyl-3-(m-trifluoromethylsulfanyl methylene)tetrahydrothiopyran-2-imine. No figures are included.
• PGD2 receptor antagonists for the treatment of inflammatory diseases
  申请人：Ghosh Shomir

  公开号：US20050256158A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Disclosed herein are compounds represented by Structural Formula (I) and (I-A): Also disclosed is the use of such compounds for inhibiting the G-protein coupled receptor referred to as chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2, or simply “CRTH2” for the treatment of inflammatory disorders. The variables in Structural Formula (I) and (I-A) are defined herein.

  本文揭示了由结构式（I）和（I-A）表示的化合物：还披露了利用这些化合物抑制称为Th2表达的G蛋白偶联受体的化学引诱受体同源分子，简称“CRTH2”，用于治疗炎症性疾病。结构式（I）和（I-A）中的变量在此处被定义。
• 2-Methylene-(20E)-20(22)-Dehydro-19-Nor-Vitamin D Analogs
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20100009940A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  This invention discloses 2-methylene-(20E)-20(22)-dehydro-19-nor-vitamin D analogs, and specifically 2-methylene-(20E)-20(22)-dehydro-19-nor-1α,25-dihydroxyvitamin D 3 , and pharmaceutical uses therefor. This compound exhibits relatively high transcription activity as well as pronounced activity in arresting the proliferation of undifferentiated cells and inducing their differentiation to the monocyte thus evidencing use as an anti-cancer agent and for the treatment of skin diseases such as psoriasis as well as skin conditions such as wrinkles, slack skin, dry skin and insufficient sebum secretion. This compound also shows lower activity in vivo on bone calcium mobilization and similar in vivo intestinal calcium transport activity compared to the native hormone 1α,25-dihydroxyvitamin D 3 , and therefore may be used to treat autoimmune disorders or inflammatory diseases in humans as well as renal osteodystrophy. This compound may also be used for the treatment or prevention of obesity.

  本发明公开了2-亚甲基-(20E)-20(22)-去氢-19-去氢维生素D类似物，特别是2-亚甲基-(20E)-20(22)-去氢-19-去氢-1α,25-二羟基维生素D3，并提供了其药用用途。该化合物表现出相对较高的转录活性，以及在阻止未分化细胞增殖和诱导它们分化为单核细胞方面表现出显著活性，从而证明其作为抗癌剂以及用于治疗银屑病等皮肤疾病以及皮肤问题，如皱纹、松弛皮肤、干燥皮肤和皮脂分泌不足的用途。该化合物在体内对骨钙动员的活性较低，并且与天然激素1α,25-二羟基维生素D3相比，在体内肠钙转运活性类似，因此可用于治疗人类的自身免疫性疾病或炎症性疾病以及肾性骨病。该化合物还可用于治疗或预防肥胖。