(S,S)-(-)-4-(3-Iodopropyl)-2,2,5-trimethyldioxolane | 161458-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,S)-(-)-4-(3-Iodopropyl)-2,2,5-trimethyldioxolane
• 英文别名: (4S,5S)-4-(3-iodopropyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 161458-76-0
• 化学式: C₉H₁₇IO₂
• 分子量: 284.137
• InChiKey: VYCUDRAMGUOALY-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-(-)-4-(3-Iodopropyl)-2,2,5-trimethyldioxolane 在 甲醇 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S)-2,3-octanediol
  参考文献：
  名称：

  Dihydro- and Tetrahydrofuran Building Blocks from 1,4:3,6-Dianhydrohexitols. 2. Synthesis of Acetal, Alcohol, Diol, Epoxide, Hydrocarbon, and Lactone Pheromones

  摘要：

  The potential of building blocks 1-3 for synthesis of enantiopure substances is illustrated by their transformation to various insect pheromones featuring functionalities specified in the title. A convenient synthesis of building block 3 from sorbitol is described.

  DOI：

  10.1021/jo00106a030
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-(-)-2-(1-Hydroxyethyl)-2,5-dihydrofuran 在 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (S,S)-(-)-4-(3-Iodopropyl)-2,2,5-trimethyldioxolane
  参考文献：
  名称：

  Dihydro- and Tetrahydrofuran Building Blocks from 1,4:3,6-Dianhydrohexitols. 2. Synthesis of Acetal, Alcohol, Diol, Epoxide, Hydrocarbon, and Lactone Pheromones

  摘要：

  The potential of building blocks 1-3 for synthesis of enantiopure substances is illustrated by their transformation to various insect pheromones featuring functionalities specified in the title. A convenient synthesis of building block 3 from sorbitol is described.

  DOI：

  10.1021/jo00106a030

文献信息

• Dihydro- and Tetrahydrofuran Building Blocks from 1,4:3,6-Dianhydrohexitols. 2. Synthesis of Acetal, Alcohol, Diol, Epoxide, Hydrocarbon, and Lactone Pheromones
  作者：Claudio Paolucci、Claudio Mazzini、Antonino Fava

  DOI：10.1021/jo00106a030

  日期：1995.1

  The potential of building blocks 1-3 for synthesis of enantiopure substances is illustrated by their transformation to various insect pheromones featuring functionalities specified in the title. A convenient synthesis of building block 3 from sorbitol is described.