(S,S)-(-)-4-Pentyl-2,2,5-trimethyldioxolane | 84924-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,S)-(-)-4-Pentyl-2,2,5-trimethyldioxolane
• 英文别名: (4S,5S)-2,2,4-trimethyl-5-pentyl-[1,3]dioxolane；(4S,5S)-2,2,4-trimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolane
• CAS: 84924-79-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: PUGXFLBVKFZDHE-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-(-)-4-Pentyl-2,2,5-trimethyldioxolane 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以87%的产率得到(2S,3S)-2,3-octanediol
  参考文献：
  名称：

  水中昆虫信息素的对映选择性传感

  摘要：

  水溶性深空腔和阳离子染料的阵列组合已被证明可以在水中以微摩尔浓度光学感知昆虫信息素。机器学习方法用于优化最有效的阵列组件，即使信息素没有先天发色团，也可以区分目标的微小结构差异，包括不同的非对映异构体之间的差异。当与手性添加剂结合使用时，对映体区分是可能的，这取决于信息素的大小和形状。

  DOI：

  10.1039/d1cc05540b
• 作为产物：
  描述：

  1-(tetrahydrofuran-2-yl)ethanol 在 三甲基氯硅烷 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S,S)-(-)-4-Pentyl-2,2,5-trimethyldioxolane
  参考文献：
  名称：

  Dihydro- and Tetrahydrofuran Building Blocks from 1,4:3,6-Dianhydrohexitols. 2. Synthesis of Acetal, Alcohol, Diol, Epoxide, Hydrocarbon, and Lactone Pheromones

  摘要：

  The potential of building blocks 1-3 for synthesis of enantiopure substances is illustrated by their transformation to various insect pheromones featuring functionalities specified in the title. A convenient synthesis of building block 3 from sorbitol is described.

  DOI：

  10.1021/jo00106a030

文献信息

• ISII, KEHNDZI;IVABUTI, KIKUO;TAKAXASI, DZIRO;SAKAI, TSUTOMU;NAKASIMAKI, J+
  作者：ISII, KEHNDZI、IVABUTI, KIKUO、TAKAXASI, DZIRO、SAKAI, TSUTOMU、NAKASIMAKI, J+

  DOI：——

  日期：——
• ISII, KEHNDZI;IVABUTI, KIKUO;TAKAXASI, DZIRO;SAKAI, TSUTOMU;NAKASIMA, MOT+
  作者：ISII, KEHNDZI、IVABUTI, KIKUO、TAKAXASI, DZIRO、SAKAI, TSUTOMU、NAKASIMA, MOT+

  DOI：——

  日期：——
• JPS57158777A
  申请人：——

  公开号：JPS57158777A

  公开（公告）日：1982-09-30
• JPS57158733A
  申请人：——

  公开号：JPS57158733A

  公开（公告）日：1982-09-30
• Dihydro- and Tetrahydrofuran Building Blocks from 1,4:3,6-Dianhydrohexitols. 2. Synthesis of Acetal, Alcohol, Diol, Epoxide, Hydrocarbon, and Lactone Pheromones
  作者：Claudio Paolucci、Claudio Mazzini、Antonino Fava

  DOI：10.1021/jo00106a030

  日期：1995.1

  The potential of building blocks 1-3 for synthesis of enantiopure substances is illustrated by their transformation to various insect pheromones featuring functionalities specified in the title. A convenient synthesis of building block 3 from sorbitol is described.