13-acetoxytotara-8,11,13-triene | 15340-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-acetoxytotara-8,11,13-triene
• 英文别名: [(4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-1-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-2-yl] acetate
• CAS: 15340-82-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: ORVBSFQTFRBNRP-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-acetoxytotara-8,11,13-triene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-oxototarol
  参考文献：
  名称：

  拓他酚衍生物的合成和抗菌活性。第3部分：环B的修改。

  摘要：

  环戊烷的B环衍生化（1）提供了一系列化合物2-22，它们在体外针对以下化合物进行了筛选：β-内酰胺酶阳性和对庆大霉素耐药的粪便肠球菌，耐青霉素的肺炎链球菌，耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌MRSA）和多重耐药性肺炎克雷伯菌。几种衍生物保​​留了totatol对这些生物的前三种的大部分抗菌活性（均为革兰氏阳性），但没有一个具有更高的活性。革兰氏阴性克雷伯菌对所有检测的化合物均具有抗性。Totarol（1）已显示在50 microM分离的线粒体中解偶联氧化磷酸化作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00096-1
• 作为产物：
  描述：

  (4bS)-反式-8,8-三甲基-4b,5,6,7,8,8a,9,10-八氢-1-异丙基菲-2-醇 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以15 mg的产率得到13-acetoxytotara-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Characterization of Platelet-Activating Factor Receptor Binding Antagonists fromBiota orientalis

  摘要：

  生物科技（Biota orientalis）的叶提取物在我们之前对234种韩国药用植物的筛选研究中显示出强效的PAF受体结合拮抗活性，采用了兔血小板受体结合测试。根据活性指导的提纯，成功分离出六种化合物，其中包括两种活性物质。通过化学和光谱分析确定了分离化合物的化学结构，分别为二三十烷、托塔醇、8β-羟基-3-氧基皮马烯、雪松醇（IC50 = 1.3 × 10^-5M）、松树酮（IC50 = 2.52 × 10^-7M）和5-羟基-7,4'-二甲氧基黄酮。

  DOI：

  10.1055/s-2006-957995

文献信息

• The synthesis and antibacterial activity of totarol derivatives. part 1: modifications of ring-C and pro-drugs
  作者：Gary B Evans、Richard H Furneaux、Michael B Gravestock、Gregory P Lynch、G.Kenneth Scott

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00162-5

  日期：1999.9

  pro-drugs derived from, the potent antibacterial diterpene totarol (1) were synthesized in order to elucidate the minimum structural requirements for antibacterial activity and to seek compounds with good bioavailability in vivo. These analogues varied in the structural features of their aromatic rings and the prodrugs were O-glycosylated derivatives. They were tested in vitro against three gram-positive

  为了阐明抗菌活性的最低结构要求，并寻找在体内具有良好生物利用度的化合物，合成了一系列有效的抗菌二萜酚（1）的类似物和潜在的前药。这些类似物的芳环结构特征各不相同，前药是O-糖基化衍生物。他们在体外针对三种革兰氏阳性细菌进行了测试：β-内酰胺酶阳性和高水平的耐庆大霉素的粪肠球菌，耐青霉素的肺炎链球菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）；和革兰氏阴性多重耐药肺炎克雷伯菌。没有一个类似物比托他洛尔本身更有效，它在MIC值为7 microM时对这些革兰氏阳性细菌有效。根据结构-活性关系评估了结果，这表明酚部分对于有效的抗菌活性是必不可少的。在前药中，甲苯磺酰α-D-甘露吡喃糖苷（22）在体外被证明是最活跃的（MIC 18 microM）。在小鼠感染模型中评估了化合物1、22和totarolβ-乳糖苷（23）的体内抗菌活性，但发现它们无效。已显示化合物1和22对增殖的人类细胞培养物CH 2983，HeLa和MG
• Oxidation Products of Totara-8,11,13-trien-13-ol Derivatives
  作者：Kirsten S. Beckett、Justin G. Bendall、Richard C. Cambie、Peter S. Rutledge、Michael F. Walker、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1071/c96209

  日期：——

  Reaction of 7-oxototara-8,11,13-trien-13-yl acetate (3) with acetic anhydride-perchloric acid affords the γ-pyrone (8) in addition to the previously reported acetyl derivative (4). Baeyer–Villiger oxidations of the ketones (3) or (5) have given starting material or complex mixtures, but the ε-lactone (9) and the rearranged product (11) were isolated from two experiments with (3). Oxidation of 13-methoxytotara-8,11,13-triene (2) with Jones reagent gives the 7-oxo derivative (5) and a low yield of a ring B opened substituted p-benzoquinone (13). Pathways to (11) and (13) are proposed.

  7-氧代-8,11,13-三烯-13-基乙酸酯（3）与乙酸酐-高氯酸反应，除了生成γ-吡喃酮（8）外，还生成了γ-吡喃酮（9）。 酐-高氯酸反应，除了得到之前报道过的乙酰基衍生物（4）外，还得到了 γ-吡喃酮（8）。 乙酰基衍生物 (4)。贝叶-维利格氧化反应 酮 (3) 或 (5) 的贝叶-维利格氧化反应得到了起始原料或复杂混合物，但 (9)和重排产物(11)是在两次与(3)的实验中分离出来的。 (3)的两次实验中分离出来。用琼斯试剂氧化 13-甲氧基托塔拉-8,11,13-三烯 (2) 琼斯试剂进行氧化，得到 7-氧代衍生物 (5) 和低产率的环 B 开环取代的对苯醌 (13)。提出了 (11) 和 (13) 的途径。
• Nortriptyline, haloperidol or prochlorperazine edisylate for use in the treatment of tuberculosis as well as two screening methods
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2767275A1

  公开（公告）日：2014-08-20

  The present invention relates to a compound capable of killing mycobacteria by activating host cellular mechanisms for use in treating tuberculosis, wherein the compound is selected from the group consisting of nortriptyline, haloperidol and prochlorperazine edisylate (PE). Furthermore, the present invention relates to a pharmaceutical composition comprising the compound of the invention, and optionally a pharmaceutically acceptable carrier. The invention further relates to a method of treating tuberculosis as well as a method of identifying a lead compound for the treatment of tuberculosis.

  本发明涉及一种能够通过激活宿主细胞机制杀死分枝杆菌的化合物，用于治疗结核病，其中该化合物选自由去甲替林、氟哌啶醇和丙氯哒嗪水杨酸盐（PE）组成的组。此外，本发明还涉及一种药物组合物，该组合物包含本发明的化合物和可选的药学上可接受的载体。本发明还涉及一种治疗结核病的方法以及一种确定治疗结核病先导化合物的方法。
• 116. Totarol. Part I
  作者：W. F. Short、H. Stromberg

  DOI：10.1039/jr9370000516

  日期：——
• Chemistry of the podocarpaceae—VI
  作者：R.C. Cambie、L.N. Mander

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92694-8

  日期：1962.1