Carbonolide B hemiacetal | 76859-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Carbonolide B hemiacetal
• 英文别名: carbenolide B hemiacetal；carbonolide B；[(1S,2S,3R,7R,9E,11E,14R,16R)-18-hydroxy-2-methoxy-7,14-dimethyl-5,13-dioxo-6,19-dioxabicyclo[14.3.0]nonadeca-9,11-dien-3-yl] acetate
• CAS: 76859-56-8；129312-41-0；129312-42-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₈
• 分子量: 424.491
• InChiKey: JBTRLTRQFJMQGT-ONRKLMDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonolide B hemiacetal 、 乙二醇 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 生成 Acetic acid (11E,13E)-(4R,5R,6S,7R,9R,16R)-7-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-6-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2,10-dioxo-oxacyclohexadeca-11,13-dien-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 16-membered-ring macrolide antibiotics. 3. Carbomycin B and leucomycin A3: retrosynthetic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a043
• 作为产物：
  描述：

  交沙霉素 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 jones reagent 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 Carbonolide B hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 16-membered-ring macrolide antibiotics. 3. Carbomycin B and leucomycin A3: retrosynthetic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a043

文献信息

• Total synthesis of carbomycin B and josamycin (leucomycin A3)
  作者：Kuniaki Tatsuta、Yoshiya Amemiya、Shunji Maniwa、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78621-7

  日期：1980.1

  The stereospecific total synthesis of macrolide antibiotics, carbomycin B and josamycin (leucomycin A3), is described. The key aglycone has been synthesized by coupling two segments of C1–C10 and C11–C16 portions, which are stereospecifically derived from glucose.

  描述了大环内酯类抗生素卡波霉素B和交沙霉素（leucomycin A 3）的立体定向全合成。关键的糖苷配基是通过耦合C1–C10和C11–C16部分的两个片段而合成的，这两个片段是立体定向衍生自葡萄糖的。
• Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. XXXIV. Facile total synthesis of carbonolides by Witting-Horner macro-cyclization and stereoselective expoxidation.
  作者：Noriyuki NAKAJIMA、Kouichi UOTO、Osamu YONEMITSU、Tadashi HATA

  DOI：10.1248/cpb.39.64

  日期：——

  Sixteen-membered dienone type macrolide aglycons, carbonolide B (1), niddanolide (5), and platenolide W1 (6), were synthesized highly stereoselectively from D-glucose via Yamaguchi's esterification of two fragments, 8 (C1-C10) and 9 (C11-C16), followed by Witting-Horner cyclization. Stereoselective epoxidation of the 16-membered dienones (34, 35) gave epoxy-enone-type macrolide aglycons, carbonolide A (2) and EOP aglycon (7).

  以 D-葡萄糖为原料，通过 Yamaguchi 酯化 8（C1-C10）和 9（C11-C16）两个片段，然后进行 Witting-Horner 环化反应，高度立体选择性地合成了 16 元二烯酮型大环内酯苷元--碳酰内酯 B (1)、尼达诺尔内酯 (5) 和普拉烯内酯 W1 (6)。16 元二烯酮的立体选择性环氧化反应（34、35）产生了环氧烯酮型大环内酯缩合物、carbonolide A（2）和 EOP 缩合物（7）。
• Nakajima, Noriyuki; Uoto, Kouichi; Yonemitsu, Osamu, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 1, p. 5 - 8
  作者：Nakajima, Noriyuki、Uoto, Kouichi、Yonemitsu, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (+)-Carbonolide B
  作者：Gary E. Keck、Anandan Palani、Stanton F. McHardy

  DOI：10.1021/jo00090a032

  日期：1994.6

  The macrolide (+)-carbonoiide B, the aglycon of the antibiotic carbomycin B, was synthesized via a convergent sequence. A key step of the approach is the union of aldehyde 6 with stannane 7 in the presence of MgBr2.OEt(2) as Lewis acid to afford the C-1-C-9 fragment 26. This chelation-controlled process uses resident stereochemistry at C-4 to control stereochemistry at C-5 and C-6. Elaboration of this fragment at both ends and incorporation of a C-11-C-15 fragment (hydroxy end 4) via esterification and intramolecular Emmons reaction was used to complete the synthesis.
• NAKAJIMA, NORIYUKI;UOTO, KOUICHI;YONEMITSU, OSAMU;HATA, TADASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 64-74
  作者：NAKAJIMA, NORIYUKI、UOTO, KOUICHI、YONEMITSU, OSAMU、HATA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——