Acetic acid (11E,13E)-(4R,5R,6S,7R,9R,16R)-7-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-6-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2,10-dioxo-oxacyclohexadeca-11,13-dien-4-yl ester | 64515-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: Acetic acid (11E,13E)-(4R,5R,6S,7R,9R,16R)-7-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-6-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2,10-dioxo-oxacyclohexadeca-11,13-dien-4-yl ester
• CAS: 64515-32-8
• 化学式: C₂₄H₃₆O₉
• 分子量: 468.544
• InChiKey: DJFPYMXUKXQJJK-YGFFHJQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Acetic acid (11E,13E)-(4R,5R,6S,7R,9R,16R)-7-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-6-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2,10-dioxo-oxacyclohexadeca-11,13-dien-4-yl ester 在 吡啶 作用下， 反应 14.0h， 生成 Acetic acid (11E,13E)-(4R,5S,6S,7R,9R,16R)-4-acetoxy-7-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-5-methoxy-9,16-dimethyl-2,10-dioxo-oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  卡波霉素B和Josamycin（leucomycin A 3）的全合成

  摘要：

  描述了大环内酯类抗生素卡波霉素B和交沙霉素（leucomycin A 3）的立体定向全合成。关键的糖苷配基是通过耦合C1–C10和C11–C16部分的两个片段而合成的，这两个片段是立体定向衍生自葡萄糖的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78621-7
• 作为产物：
  描述：

  Carbonolide B hemiacetal 、 乙二醇 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 生成 Acetic acid (11E,13E)-(4R,5R,6S,7R,9R,16R)-7-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-6-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2,10-dioxo-oxacyclohexadeca-11,13-dien-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 16-membered-ring macrolide antibiotics. 3. Carbomycin B and leucomycin A3: retrosynthetic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a043