Carbonolide B methoxy acetal | 76859-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Carbonolide B methoxy acetal
• CAS: 76859-55-7；76899-32-6
• 化学式: C₂₃H₃₄O₈
• 分子量: 438.518
• InChiKey: LVLLQCGGWDQVBI-MZXYCPPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonolide B methoxy acetal 在 磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到Carbonolide B hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  卡波霉素B和Josamycin（leucomycin A 3）的全合成

  摘要：

  描述了大环内酯类抗生素卡波霉素B和交沙霉素（leucomycin A 3）的立体定向全合成。关键的糖苷配基是通过耦合C1–C10和C11–C16部分的两个片段而合成的，这两个片段是立体定向衍生自葡萄糖的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78621-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 Carbonolide B methoxy acetal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Carbonolide B

  摘要：

  The macrolide (+)-carbonoiide B, the aglycon of the antibiotic carbomycin B, was synthesized via a convergent sequence. A key step of the approach is the union of aldehyde 6 with stannane 7 in the presence of MgBr2.OEt(2) as Lewis acid to afford the C-1-C-9 fragment 26. This chelation-controlled process uses resident stereochemistry at C-4 to control stereochemistry at C-5 and C-6. Elaboration of this fragment at both ends and incorporation of a C-11-C-15 fragment (hydroxy end 4) via esterification and intramolecular Emmons reaction was used to complete the synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo00090a032

文献信息

• Total synthesis of carbomycin B and josamycin (leucomycin A3)
  作者：Kuniaki Tatsuta、Yoshiya Amemiya、Shunji Maniwa、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78621-7

  日期：1980.1

  The stereospecific total synthesis of macrolide antibiotics, carbomycin B and josamycin (leucomycin A3), is described. The key aglycone has been synthesized by coupling two segments of C1–C10 and C11–C16 portions, which are stereospecifically derived from glucose.

  描述了大环内酯类抗生素卡波霉素B和交沙霉素（leucomycin A 3）的立体定向全合成。关键的糖苷配基是通过耦合C1–C10和C11–C16部分的两个片段而合成的，这两个片段是立体定向衍生自葡萄糖的。
• Total Synthesis of (+)-Carbonolide B
  作者：Gary E. Keck、Anandan Palani、Stanton F. McHardy

  DOI：10.1021/jo00090a032

  日期：1994.6

  The macrolide (+)-carbonoiide B, the aglycon of the antibiotic carbomycin B, was synthesized via a convergent sequence. A key step of the approach is the union of aldehyde 6 with stannane 7 in the presence of MgBr2.OEt(2) as Lewis acid to afford the C-1-C-9 fragment 26. This chelation-controlled process uses resident stereochemistry at C-4 to control stereochemistry at C-5 and C-6. Elaboration of this fragment at both ends and incorporation of a C-11-C-15 fragment (hydroxy end 4) via esterification and intramolecular Emmons reaction was used to complete the synthesis.