tert-butyl 4-(5-(2-fluoro-4-(1-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamido)phenoxy)-1-methyl-1H-indazol-6-yl)-1H-pyrazole-1-carboxylate | 1206801-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(5-(2-fluoro-4-(1-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamido)phenoxy)-1-methyl-1H-indazol-6-yl)-1H-pyrazole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[5-[2-fluoro-4-[[1-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxopyridine-3-carbonyl]amino]phenoxy]-1-methylindazol-6-yl]pyrazole-1-carboxylate
• CAS: 1206801-36-6
• 化学式: C₃₅H₃₀F₂N₆O₅
• 分子量: 652.657
• InChiKey: TWEVSBOGCNUBLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(5-(2-fluoro-4-(1-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamido)phenoxy)-1-methyl-1H-indazol-6-yl)-1H-pyrazole-1-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到N-[3-氟-4-[[1-甲基-6-(1H-吡唑-4-基)-1H-吲唑-5-基]氧基]苯基]-1-(4-氟苯基)-1,2-二氢-6-甲基-2-氧代-3-吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  AMIDOPHENOXYINDAZOLES USEFUL AS INHIBITORS OF C-MET

  摘要：

  这项发明提供了在癌症治疗中有用的酰胺基苯氧基吲唑化合物。

  公开号：

  US20100022529A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基苯胺 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 potassium phosphate monohydrate 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 二碳酸二叔丁酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溴 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 126.0h， 生成 tert-butyl 4-(5-(2-fluoro-4-(1-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamido)phenoxy)-1-methyl-1H-indazol-6-yl)-1H-pyrazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Route Design and Development of a MET Kinase Inhibitor: A Copper-Catalyzed Preparation of an N1-Methylindazole

  摘要：

  The synthesis of a MET kinase inhibitor in an overall yield of 22% was achieved over eight steps starting with 3-hydroxybenzaldehyde, an improvement from the initial 12-step process with a 5.4% yield. Highlights of the process chemistry design and development are a Cu-catalyzed cyclization to form an important N1-methylindazole ring, a selective nitro reduction in the presence of an aryl bromide, a late-stage Suzuki cross-coupling, and a base-promoted Boc deprotection to form the desired drug candidate.

  DOI：

  10.1021/op400317z

文献信息

• [EN] AMIDOPHENOXYINDAZOLES USEFUL AS INHIBITORS OF C-MET<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDO-PHÉNOXY-INDAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU C-MET
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2010011538A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention provides amidophenoxyindazole compounds useful in the treatment of cancer.

  本发明提供了一种在癌症治疗中有用的酰胺基苯氧基吲唑化合物。
• Amidophenoxyindazoles useful as inhibitors of c-Met
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08030302B2

  公开（公告）日：2011-10-04

  The present invention provides amidophenoxyindazole compounds useful in the treatment of cancer.

  本发明提供了在癌症治疗中有用的酰胺基苯氧基吲唑化合物。
• USRE043878E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8030302B2
  申请人：——

  公开号：US8030302B2

  公开（公告）日：2011-10-04
• USRE43878E1
  申请人：——

  公开号：USRE43878E1

  公开（公告）日：2012-12-25