1-Chloro-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecafluoro-8-iodododecane | 103147-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1-Chloro-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecafluoro-8-iodododecane
• CAS: 103147-36-0
• 化学式: C₁₂H₁₂ClF₁₂I
• 分子量: 546.566
• InChiKey: KHOHFRAFWGWVCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecafluoro-8-iodododecane 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 lead(II) bromide 、 氢化铝 作用下， 以92.7%的产率得到2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-Dodecafluoro-tridecanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of per(poly)fluoroalkyl aldehydes from per(poly)fluoroalkyl chlorides

  摘要：

  Per(poly)fluoroalkyl aldehydes can be conveniently synthesized from per(poly)fluoralkyl chlorides by their reaction with DMF promoted by a PbBr2(catalyst)/Al bimetal redox system at room temperature.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80335-8
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 1-氯-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟-6-碘己烷 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以96%的产率得到1-Chloro-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecafluoro-8-iodododecane
  参考文献：
  名称：

  阮内镍催化的烯烃中氟烷基碘的新添加

  摘要：

  阮内镍可以在温和的条件下催化将氟代烷基碘加到烯烃上，从而以高收率得到加合物。提出了单电子转移引发的自由基链机理。

  DOI：

  10.1039/c39860000498

文献信息

• Iron-catalyzed addition reaction of fluoroalkyl iodides to alkenes
  作者：Qing-Yun Chen、Ya-Bo He、Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85076-9

  日期：1986.12

  Fluoroalkyl iodides react with alkenes in the presence of catalytic amounts of iron to give the corresponding adducts in good yields, the influence of solvent on the reaction is discussed and a SET initiated radical chain mechanism is proposed.

  氟代烷基碘化物在催化量的铁存在下与烯烃反应，以高收率得到相应的加合物，讨论了溶剂对反应的影响，并提出了SET引发的自由基链机理。
• Studies on sulfinatodehalogenation: The addition of polyfluoroalkyl iodides to olefins promoted by sodium bisulfite and sodium sulfite
  作者：Fanhong Wu、Xueyan Yang、Zhonghua Wang、Weiyuan Huang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.10.001

  日期：2007.1

  The reaction of polyfluoroalkyl iodides with alkenes or 4-pentenoic acid promoted by sodium bisulfite or sodium sulfite in DMF aqueous solution was realized. The reaction of alkenes gave corresponding adducts, while γ-lactones were obtained in the case of 4-pentenoic acid in good yields.

  实现了亚硫酸氢钠或亚硫酸钠促进的多氟烷基碘与烯烃或4-戊烯酸在DMF水溶液中的反应。烯烃的反应产生了相应的加合物，而在4-戊烯酸的情况下以良好的产率获得了γ-内酯。
• Reaction of perfluoroalkyl iodides with alkenes initiated by organophosphine and related compounds
  作者：Wei-Yuan Huang、Han-Zhong Zhang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82185-5

  日期：1990.10

  Perfluoroalkyl iodides reacted with alkenes in acetonitrile solution containing catalytic amounts of an organophosphine under mild conditions to give the corresponding adducts in moderate to high yields. Addition of hydroquinone to the reaction mixture suppressed the reaction. Diallyl ether reacted to afford tetrahydrofuran derivatives. These findings indicated that the reaction involved a free radical

  全氟烷基碘化物在温和条件下在含有催化量有机膦的乙腈溶液中与烯烃反应，以中等至高收率得到相应的加合物。向反应混合物中加入氢醌可抑制反应。二烯丙基醚反应得到四氢呋喃衍生物。这些发现表明该反应涉及自由基机制。
• Samarium diiodide initiated addition reaction of fluoroalkyl iodides to olefins
  作者：Xiyan Lu、Shengming Ma、Jingyang Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80698-x

  日期：1988.1

  Samarium diiodide was found to be an effective initiator in the addition reaction of fluoroalkyl iodides to olefins.

  发现二碘化mar是氟代烷基碘化物与烯烃的加成反应中的有效引发剂。
• Chen, Qing-Yun; Yang, Zhen-Yu; Zhao, Cheng-Xue, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 563 - 568
  作者：Chen, Qing-Yun、Yang, Zhen-Yu、Zhao, Cheng-Xue、Qiu, Zai-Ming

  DOI：——

  日期：——