ethyl (3Z)-3-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-hydroxy-5-methoxy-2H-indole-1-carboxylate | 176327-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3Z)-3-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-hydroxy-5-methoxy-2H-indole-1-carboxylate
• CAS: 176327-14-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆
• 分子量: 346.34
• InChiKey: IHXKFDBNOVYRDH-OWBHPGMISA-N

物化性质

• 沸点：
  549.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3Z)-3-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-hydroxy-5-methoxy-2H-indole-1-carboxylate 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 氰化钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.47h， 生成 (5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  （±）-毒扁豆碱

  摘要：

  由乙基2-氰基-2-（1-羰基乙氧基-5-甲氧基-3-吲哚基）合成了毒扁豆碱1的前体3-氰基甲基-1,3-二甲基-5-甲氧基吲哚-2-one 2。）醋酸3a。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88082-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-(1-carboethoxy-5-methoxy-3-indolyl)acetate 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到ethyl (3Z)-3-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-hydroxy-5-methoxy-2H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-毒扁豆碱

  摘要：

  由乙基2-氰基-2-（1-羰基乙氧基-5-甲氧基-3-吲哚基）合成了毒扁豆碱1的前体3-氰基甲基-1,3-二甲基-5-甲氧基吲哚-2-one 2。）醋酸3a。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88082-4

文献信息

• A convenient preparation of furo[2,3-b]indoles by conjugated addition of organomagnesium reagents to 2-hydroxyindolylidenemalonates
  作者：Martha S Morales-Rı́os、Norma F Santos-Sánchez、M.Jonathan Fragoso-Vázquez、David Alagille、J.Roberto Villagómez-Ibarra、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00336-3

  日期：2003.4

  The chelate-controlled conjugated addition of Grignard reagents to 2-hydroxyindolylidenemalonates was studied as a means of preparing 3a-alkyl-3-methoxycarbonyl-2-oxofuro[2,3-b]indoles in one or two steps. In addition to the alkylorganometallic group variation, the effects of substitution at the aromatic ring on the reaction outcome were established. The indolylidenemalonates were found to be less reactive than the analogous indolylidenecyanoacetates. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.
• Synthèse formelle de la (±)-physostigmine
  作者：Martha S. Morales-Ríos、María A. Bucio、Cirilo García-Martínez、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88082-4

  日期：1994.8

  The synthesis of 3-cyanomethyl-1,3-dimethyl-5-methoxyindol-2-one 2, a precursor for physostigmine 1, was achieved from ethyl 2-cyano-2-(1-carboethoxy-5-methoxy-3-indolyl)acetate 3a.

  由乙基2-氰基-2-（1-羰基乙氧基-5-甲氧基-3-吲哚基）合成了毒扁豆碱1的前体3-氰基甲基-1,3-二甲基-5-甲氧基吲哚-2-one 2。）醋酸3a。