3-(Cyano-ethoxycarbonyl-methyl)-5-methoxy-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid ethyl ester | 158149-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(Cyano-ethoxycarbonyl-methyl)-5-methoxy-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 158149-87-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆
• 分子量: 360.367
• InChiKey: FUGDERPNWLZWNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Cyano-ethoxycarbonyl-methyl)-5-methoxy-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid ethyl ester 在 氰化钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  （±）-毒扁豆碱

  摘要：

  由乙基2-氰基-2-（1-羰基乙氧基-5-甲氧基-3-吲哚基）合成了毒扁豆碱1的前体3-氰基甲基-1,3-二甲基-5-甲氧基吲哚-2-one 2。）醋酸3a。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88082-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3Z)-3-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-hydroxy-5-methoxy-2H-indole-1-carboxylate 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.47h， 生成 3-(Cyano-ethoxycarbonyl-methyl)-5-methoxy-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-毒扁豆碱

  摘要：

  由乙基2-氰基-2-（1-羰基乙氧基-5-甲氧基-3-吲哚基）合成了毒扁豆碱1的前体3-氰基甲基-1,3-二甲基-5-甲氧基吲哚-2-one 2。）醋酸3a。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88082-4

文献信息

• Synthèse formelle de la (±)-physostigmine
  作者：Martha S. Morales-Ríos、María A. Bucio、Cirilo García-Martínez、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88082-4

  日期：1994.8

  The synthesis of 3-cyanomethyl-1,3-dimethyl-5-methoxyindol-2-one 2, a precursor for physostigmine 1, was achieved from ethyl 2-cyano-2-(1-carboethoxy-5-methoxy-3-indolyl)acetate 3a.

  由乙基2-氰基-2-（1-羰基乙氧基-5-甲氧基-3-吲哚基）合成了毒扁豆碱1的前体3-氰基甲基-1,3-二甲基-5-甲氧基吲哚-2-one 2。）醋酸3a。