(4E)-4-benzylidene-1,6-diphenylhexa-1,5-diyn-3-one | 771477-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (4E)-4-benzylidene-1,6-diphenylhexa-1,5-diyn-3-one
• 英文别名: (E)-4-benzylidene-1,6-diphenylhexa-1,5-diyn-3-one
• CAS: 771477-50-0
• 化学式: C₂₅H₁₆O
• 分子量: 332.401
• InChiKey: FATVWQAMWYNPRT-HIXSDJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-4-benzylidene-1,6-diphenylhexa-1,5-diyn-3-one 在 吲哚 、 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 127.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（炔基）-2-烯-1-酮与吲哚的金催化串联反应一锅法合成吲哚骨架

  摘要：

  1,2-双（炔基）-2-en-1-one与吲哚的金催化串联环化为吲哚稠合的多环体系提供了一条有效而直接的途径。该过程是通过单罐金催化剂催化的羰基-炔级联/ Friedel-Crafts /吲哚-炔级联反应来实现的。

  DOI：

  10.1021/jo2017668
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynal 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (4E)-4-benzylidene-1,6-diphenylhexa-1,5-diyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  AuCl3催化从2-(1-炔基)-2-烯烃-1-酮合成高度取代的呋喃

  摘要：

  高度取代的呋喃已通过 2-(1-炔基)-2-链烯-1-酮和各种亲核试剂在非常温和的反应条件下以良好至极好的产率反应合成。金和其他一些过渡金属是该反应的有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja0466964

文献信息

• Cu(I) Catalyst in DMF:  An Efficient Catalytic System for the Synthesis of Furans from 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones
  作者：Nitin T. Patil、Huanyou Wu、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo050191u

  日期：2005.5.1

  The cyclization of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones 1 proceeded very smoothly in the presence of alcohols 2 with a catalytic amount of Cu(I)Br in DMF at 80 °C, leading to the formation of highly substituted furans 3. The catalytic system reported herein is easy to handle, compared to the previously known system wherein the reaction between 1 and 2 needed to use moisture sensitive gold(III) chloride.

  2-（1-炔基）的环化-2-链烯-1-酮1在醇的存在下很顺利进行2与在80℃下的Cu（I）溴在DMF催化量，导致形成高度取代的呋喃3。与先前已知的其中使用湿敏氯化金（III）需要1和2之间的反应的系统相比，本文报道的催化系统易于处理。
• AuCl₃-Catalyzed Synthesis of Highly Substituted Furans from 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones
  作者：Tuanli Yao、Xiaoxia Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja0466964

  日期：2004.9.1

  Highly substituted furans have been synthesized by the reaction of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and various nucleophiles under very mild reaction conditions in good to excellent yields. Gold and some other transition metals are efficient catalysts for this reaction.

  高度取代的呋喃已通过 2-(1-炔基)-2-链烯-1-酮和各种亲核试剂在非常温和的反应条件下以良好至极好的产率反应合成。金和其他一些过渡金属是该反应的有效催化剂。
• One-Pot Synthesis of Indole-Fused Scaffolds via Gold-Catalyzed Tandem Annulation Reactions of 1,2-Bis(alkynyl)-2-en-1-ones with Indoles
  作者：Xin Xie、Xiangwei Du、Yifeng Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/jo2017668

  日期：2011.11.4

  The gold-catalyzed tandem cyclization of 1,2-bis(alkynyl)-2-en-1-ones with indoles offers an efficient and straightforward route to indole-fused polycyclic systems. The process is realized through a cascade carbonyl-yne cyclization/Friedel–Crafts/indole-yne cyclization sequence catalyzed by a single-pot catalyst of gold.

  1,2-双（炔基）-2-en-1-one与吲哚的金催化串联环化为吲哚稠合的多环体系提供了一条有效而直接的途径。该过程是通过单罐金催化剂催化的羰基-炔级联/ Friedel-Crafts /吲哚-炔级联反应来实现的。