(E)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynal | 22644-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynal
• 英文别名: (2E)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynal
• CAS: 22644-23-1
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: MWJKKZZKWMMUBK-GHRIWEEISA-N

物化性质

• 沸点：
  406.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynal 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3E)-3-benzylidene-6-methyl-1-phenylhep-5-en-1-yn-4-one
  参考文献：
  名称：

  AuCl3催化从2-(1-炔基)-2-烯烃-1-酮合成高度取代的呋喃

  摘要：

  高度取代的呋喃已通过 2-(1-炔基)-2-链烯-1-酮和各种亲核试剂在非常温和的反应条件下以良好至极好的产率反应合成。金和其他一些过渡金属是该反应的有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja0466964
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 (E)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynal
  参考文献：
  名称：

  金催化的[3 + 3]环加成反应/级联的烯酮/烯醛与叠氮化物的级联杂环反应生成呋喃三嗪

  摘要：

  乙炔/烯醛与叠氮化物的[Au]催化的[3 + 3]环加成反应，可在良好或优异的条件下有效地选择性合成高度熔融的呋喃[3,4- d ] [1,2,3]三嗪已经开发了在温和条件下的产量。通过用硝酸铈铵（CAN）氧化来开发呋喃三嗪的合成效用，从而提供高度官能化的二氢三嗪。呋喃[3,4- d ] [1,2,3]三嗪和二氢三嗪均显示出良好的荧光活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02567

文献信息

• Direct Synthesis of Benzo[<i>f</i>]indazoles from Sulfonyl Hydrazines and 1,3-Enynes by Copper-Catalyzed Annulation
  作者：Biao Yao、Tao Miao、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03564

  日期：2019.1.4

  A novel and efficient strategy for the direct synthesis of benzo[f]indazoles via copper-catalyzed cascade reaction of sulfonyl hydrazides with 1,3-enynes under mild conditions has been developed. This method achieves the formation of two C–N bonds and one C–C bond in one pot, providing a series of benzo[f]indazoles in moderate to good yields with good functional group tolerance and remarkable regioselectivity

  提出了一种在温和条件下通过磺酰肼与1,3-烯炔的铜催化级联反应直接合成苯并[ f ]吲唑的新颖有效策略。此方法可在一锅中形成两个C–N键和一个C–C键，从而以中等至良好的收率提供了一系列苯并[ f ]吲唑，并具有良好的官能团耐受性和显着的区域选择性。
• Enantioselective Allylation of <i>β</i><i>,</i><i>γ</i>-Unsaturated Aldehydes Generated via Lewis Acid Induced Rearrangement of 2-Vinyloxiranes
  作者：Mark Lautens、Matthew L. Maddess、Effiette L. O. Sauer、Stéphane G. Ouellet

  DOI：10.1021/ol016946a

  日期：2002.1.1

  [reaction: see text] 2-Vinyloxiranes have been found to be excellent surrogates to beta,gamma-unsaturated aldehydes. These valuable electrophiles, generated in situ by treatment of a 2-vinyloxirane with a catalytic amount of Sc(OTf)(3), are effectively trapped by the chiral allylating agents based on alpha-pinene, affording bishomoallylic alcohols in high yield and excellent selectivity.

  [反应：见正文]已发现2-乙烯基氧杂环戊烷是β，γ-不饱和醛的优良替代物。这些有价值的亲电试剂是通过催化量的Sc（OTf）（3）处理2-乙烯基环氧乙烷而原位生成的，它们被基于α-pine烯的手性烯丙基化剂有效地捕获，从而以高收率和优异的选择性提供了双烯丙基烯丙醇。 。
• シス桂皮酸類縁体、重力屈性調節剤
  申请人：国立大学法人東京農工大学

  公开号：JP2019189648A

  公开（公告）日：2019-10-31

  【課題】シス桂皮酸又は桂皮酸類縁体を含む重力屈性調節剤の提供。【解決手段】シス桂皮酸及び/又は桂皮酸類縁体を有効成分として含む重力屈性調節剤であり、桂皮酸類縁体は、例えば下記の反応式によって得られる化合物が挙げられる。（上式中、Ｒはフェニル基を示す。）【選択図】図６

  提供含有類似桂皮酸或類似桂皮酸衍生物的重力調節劑。該重力調節劑包含cis桂皮酸和/或類似桂皮酸衍生物作為有效成分，其中類似桂皮酸衍生物可通過以下反應式獲得的化合物為例。（在上述式中，R代表苯基。）【選擇圖】圖6
• Synthesis of Highly Substituted Furans by the Electrophile-Induced Coupling of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones and Nucleophiles
  作者：Tuanli Yao、Xiaoxia Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0510585

  日期：2005.9.1

  induced by an electrophile, provides highly substituted furans in good to excellent yields under very mild reaction conditions. Various nucleophiles, including functionally substituted alcohols, H2O, carboxylic acids, 1,3-diketones, and electron-rich arenes, and a range of cyclic and acyclic 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones readily participate in these cyclizations. Iodine, NIS, and PhSeCl have proven

  由AuCl 3催化或由亲电试剂诱导的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮与亲核试剂的偶联在非常温和的反应条件下可提供高取代率的呋喃，收率好至极佳。各种亲核试剂，包括功能性取代的醇，H 2 O，羧酸，1,3-二酮和富电子芳烃，以及各种环状和非环状的2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮参与这些环化。碘，NIS和PhSeCl已证明在此过程中作为亲电子试剂是成功的。使用已知的有机钯化学方法，可以很容易地将所得的含碘呋喃加工成更复杂的产品。
• Solvent controlled mechanistic dichotomy in a Au(iii)-catalyzed, heterocyclization triggered, Nazarov reaction
  作者：Marie E. Krafft、Dinesh V. Vidhani、John W. Cran、Mariappan Manoharan

  DOI：10.1039/c1cc10920k

  日期：——

  Tandem Au(III)-catalyzed heterocyclization/Nazarov cyclizations leading to substituted carbocycle fused furans are described. An interesting dichotomy of reaction pathways as a function of solvent, confirmed by the isolation and trapping of reaction intermediates, provided a basis for computational studies that supported the experimental findings.

  描述了铂(III)催化的串联杂环化/Nazarov环化反应，该反应产生了取代的碳环融合呋烯。在溶剂的影响下，反应途径表现出有趣的二分性，通过对反应中间体的分离和捕获进行了验证，为计算研究提供了基础，支持了实验结果。