(E)-methyl 3-(quinolin-2-yl)acrylate | 81124-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(quinolin-2-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(quinolin-2-yl)acrylate；Methyl (E)-3-(2-quinolinyl)-2-propenoate；methyl (E)-3-quinolin-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 81124-46-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• mdl: MFCD06578776
• 分子量: 213.236
• InChiKey: JZHPAMDTRMIGJP-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(quinolin-2-yl)acrylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到3-喹啉-2-丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  在 2 或 3 位被链烯基或炔基链取代的喹啉的制备

  摘要：

  摘要 由 2 位或 3 位官能化烯基或炔基链取代的喹啉分别由 2-喹醛和 3-溴喹啉有效合成。

  DOI：

  10.1081/scc-120006472
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-methyl 3-(quinolin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  的N-杂芳族化合物的C 2烯基通过布朗斯台德酸催化†

  摘要：

  取代的杂芳族化合物，特别是那些基于吡啶的杂芳族化合物，在药物发现和药物化学中占有重要的地位。然而，由于（a）在该位点安装卤素的困难和（b）C 2杂芳基-金属试剂的不稳定性，使6元杂芳烃的C 2位官能化具有挑战性。在这里我们表明，C2-链烯基杂芳族化合物可以通过简单的布朗斯台德酸催化的各种杂芳烃N-氧化物与烯烃的结合而获得。该方法是显着的，因为（a）它在操作上简单，（b）该布朗斯台德酸催化剂是便宜的，无毒的和可持续的，（c）该Ñ-氧化物活化剂在反应过程中消失，并且（d）水是该过程的唯一化学计量副产物。新协议提供了对金属催化方法的正交官能团耐受性，可以轻松整合到合成序列中以提供多官能化靶标。从更广泛的意义上说，这项研究证明了如何仍然可以使用经典的有机反应性为当代合成挑战提供解决方案，而使用过渡金属催化可能会解决这些挑战。

  DOI：

  10.1039/c6ob00705h

文献信息

• Waste-minimized synthesis of C2 functionalized quinolines exploiting iron-catalysed C–H activation
  作者：Francesco Ferlin、Agnese Zangarelli、Simone Lilli、Stefano Santoro、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d0gc03351k

  日期：——

  Herein we present an efficient and regioselective iron-catalyzed methodology for the external oxidant-free C–H activation of quinoline N-oxide.

  本文我们介绍了一种高效且区域选择性的铁催化方法，用于无需外部氧化剂就能激活喹啉N-氧化物中的C–H键。

• Phospholane-Catalyzed Wittig Reaction
  作者：Thomas Werner、Marcel Hoffmann、Sunetra Deshmukh

  DOI：10.1002/ejoc.201500243

  日期：2015.5

  We identified 2-phenylisophosphindoline 2-oxide as a suitable and potentially tunable catalyst for the catalytic Wittig reaction of aldehydes with activated organohalides. This catalyst was obtained by a straightforward two-step synthesis. Trimethoxysilane proved to be an efficient reducing agent for the in situ generation and regeneration of the catalyst from the corresponding phosphane oxide. Sodium

  我们确定 2-苯基异膦二氢吲哚 2-氧化物是醛与活化有机卤化物的催化 Wittig 反应的合适且可能可调的催化剂。该催化剂是通过简单的两步合成获得的。三甲氧基硅烷被证明是一种有效的还原剂，用于从相应的氧化膦原位生成和再生催化剂。碳酸钠被确定为适合转化的碱。这是笔记
• PDE 10a Inhibitors for the Treatment of Type II Diabetes
  申请人：Janssen Pharmaceutica, NV

  公开号：US20140364413A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating Type II diabetes. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R 1 , R 2 , L, and Q are defined herein.

  揭示了用于治疗2型糖尿病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示： 其中R1、R2、L和Q在此处定义。
• Heteroaryl Analogues of AMPA. 2. Synthesis, Absolute Stereochemistry, Photochemistry, and Structure−Activity Relationships
  作者：Erik Falch、Lotte Brehm、Ivan Mikkelsen、Tommy N. Johansen、Niels Skjærbæk、Birgitte Nielsen、Tine B. Stensbøl、Bjarke Ebert、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1021/jm9801206

  日期：1998.7.1

  7c (IC50 = 5.5 +/- 0.6 microM; EC50 = 96 +/- 5 microM) was shown to be markedly weaker than 7a (IC50 = 0.57 +/- 0.16 microM; EC50 = 7.4 +/- 0.2 microM) as an AMPA agonist, whereas 7b,d,e were inactive. The very potent AMPA agonist effect of 7f (IC50 = 0.15 +/- 0.03 microM; EC50 = 1.7 +/- 0. 2 microM) was shown to reside exclusively in 8 (IC50 = 0.11 +/- 0.01 microM; EC50 = 0.71 +/- 0.11 microM), whereas

  先前我们已经表明（S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-苯基-4-异恶唑基）丙酸[（S）-APPA，2]是（RS）-2-的弱激动剂氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA）受体，被（S）-AMPA（1）特异性激活，而（S）-2-氨基-3- [3-羟基-5-（2-吡啶基）-4-异恶唑基]丙酸[[（S）-2-Py-AMPA，5]和（RS）-2-氨基-3- [3-羟基-5-（2-噻唑基）-4-异恶唑基]丙酸（4）是有效的AMPA激动剂。另一方面，（R）-APPA（3）和（R）-2-Py-AMPA（6）被证明是弱AMPA拮抗剂。现在，我们报告了2-Py-AMPA（7a）和异构体化合物3-Py-AMPA（7b）和4-Py-AMPA（7c）以及7a类似物（RS）-2-amino-的合成3- [3-羟基-5-（6-甲基-2-吡啶基）-4-异恶唑基]丙酸（7d）和（RS）-2-氨基-3-
• Substituted quinolines for the treatment of protozoa and retrovirus co-infections
  申请人：Fakhfakh Mohamed

  公开号：US20050165052A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The invention relates to the use of quinolines having general formula (1), wherein R 1 denotes H; alkyl C 1 -C 15 ; alkenyl or alkynyl C 2 -C 15 ; —CHO; heteroaryl; alkyl C 1 -C 15 or alkenyl or alkynyl C 2 -C 7 comprising at least one substituent selected from among O, halogen, —OH, —CHO, —COOH, aryloxycarbonyl, alkyloxycarbonyl C 2 -C 8 , alkenyloxycarbonyl C 3 -C 9 , nitrile, aryl, heteroaryl, arylsulphone, alkylsulphone C 1 -C 7 , thioalkyl or aminoalkyl C 1 -C 7 ; alkenyl C 2 -C 7 bearing at least one substituent selected from among NH 2 , aleoxy C 1 -C 7 , phenoxy, cycloakyl C 3 -C 6 or heteroaryloxy, alkenyl or alkynyl C 2 -C 15 comprising at least one trialkylsilyl C 1 -C 7 ; R 2 , in position 3, 6 or 8, denotes H; halogen; —OH; —CHO; —COOH; alkyl or aleoxy C 1 -C 7 ; —NH2; alkenyl C 2 -C 7 ; or alkynyl C 2 -C 10 ; R 1 and R 2 do not both denote H. The invention is used for the preparation of a medicine to treat protozoan and retrovirus co-infections.

  本发明涉及使用通式（1）的喹啉，其中R1表示H; 烷基C1-C15; 烯基或炔基C2-C15; -CHO; 杂环芳基; 烷基C1-C15或烯基或炔基C2-C7，包括至少一种取代基，所述取代基从O，卤素，-OH，-CHO，-COOH，芳基氧羰基，烷氧羰基C2-C8，烯基氧羰基C3-C9，腈，芳基，杂环芳基，芳基磺酰基，烷基磺酰基C1-C7，硫代烷基或氨基烷基C1-C7中选择; 烯基C2-C7具有从NH2，烷氧基C1-C7，苯氧基，环烷基C3-C6或杂环氧基，烯基或炔基C2-C15包括至少一个三烷基硅基C1-C7; R2，在位置3、6或8，表示H; 卤素; -OH; -CHO; -COOH; 烷基或烷氧基C1-C7; -NH2; 烯基C2-C7; 或炔基C2-C10; R1和R2不能同时表示H。该发明用于制备治疗原虫和逆转录病毒共感染的药物。