(E)-2-(1-methylquinolin-2(1H)-ylidene)-1-phenylethan-1-one | 119225-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(1-methylquinolin-2(1H)-ylidene)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: (2E)-2-(1-methylquinolin-2-ylidene)-1-phenylethanone
• CAS: 119225-94-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: JDVGHDKCLKQZAO-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1-methylquinolin-2(1H)-ylidene)-1-phenylethan-1-one 在 oxonium 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-Methyl-2-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-quinolinium
  参考文献：
  名称：

  Carey, A. R. Edwin; Fukata, Gouki; O'Ferrall, Rory A. More, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1711 - 1722

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘化1,2-二甲基喹啉嗡 、 苯甲酰氯 以65%的产率得到(E)-2-(1-methylquinolin-2(1H)-ylidene)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-1,2-二氢-2-苯甲酰基亚甲基喹啉：与未甲基化同源物的构型差异

  摘要：

  摘要 合成了 12 种 1-甲基-1,2-二氢-2-苯甲酰基亚甲基喹啉，并通过 1 H、 13 C 和 15 N NMR、UV-Vis 和 X 射线方法阐明了它们的结构。结果明确表明，这些化合物和相应的 1,2-二氢-2-苯甲酰基亚甲基喹啉在结晶和溶液状态下分别是 Z 和 E 异构体。X 射线结构的比较表明，与其 1-甲基衍生物相比，(Z)-1,2-二氢-2-苯甲酰基-亚甲基喹啉的扭曲程度更小。这种差异是由于准芳香族六元环的形成引起的，该六元环由未甲基化同类物中的分子内氢键稳定，由 N-甲基化阻止。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(00)00424-5

文献信息

• Copper-Catalyzed Selective 1,2-Difunctionalization of <i>N</i>-Heteroaromatics through Cascade C–N/C═C/C═O Bond Formation
  作者：Qianlin He、Feng Xie、Chuanjiang Xia、Wanyi Liang、Ziyin Guo、Zhongzhi Zhu、Yibiao Li、Xiuwen Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02910

  日期：2020.10.16

  This study presents an efficient strategy for constructing 1,2-difunctionalized quinoline derivatives via the multicomponent cascade coupling of N-heteroaromatics with alkyl halides and different terminal alkynes. This reaction was achieved through sequential functionalization at the one- and two-positions of quinolines, which displayed a broad substrate scope, environmental friendliness, excellent

  这项研究提出了一种通过N-杂芳烃与烷基卤化物和不同末端炔烃的多组分级联反应来构建1,2-双官能化喹啉衍生物的有效策略。该反应是通过在喹啉的一个和两个位置上进行顺序官能化来实现的，喹啉显示出广泛的底物范围，环境友好性，出色的官能团耐受性，高原子效率和化学选择性。多组分偶联涉及在一个罐中异常构造新的C–N，C═C和C═O键。在确定的条件下，复杂药物分子的后期功能化进一步证明了该方法的适用性。
• 一种1，2取代喹啉类化合物及其制备方法与应用
  申请人：五邑大学

  公开号：CN112028823B

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明公开了一种1，2取代喹啉类化合物及其制备方法与应用，该化合物具有如下式所示的结构：其中，R1包括取代或未取代的烃基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的杂环芳基、取代或未取代的甾环基，R2包括烃基，R3包括氢、烃基或芳香烃氧基中的至少一种，X和Y分别独立的选自C或N。本发明方案的化合物具有良好的抗肿瘤活性，其对人白血病细胞K562、人早幼粒急性白血病细胞HL60和人宫颈癌Hela细胞等肿瘤细胞具有良好的抑制作用。因此，该类化合物既作为抗肿瘤试剂用于体外抗肿瘤活性筛选中，也可用于防治肿瘤的药物中。
• Carey, A. R. Edwin; Fukata, Gouki; O'Ferrall, Rory A. More, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1711 - 1722
  作者：Carey, A. R. Edwin、Fukata, Gouki、O'Ferrall, Rory A. More、Murphy, Michael G.

  DOI：——

  日期：——
• N-methyl-1,2-dihydro-2-benzoylmethylenequinolines: configurational dissimilarity with unmethylated congeners
  作者：R. Gawinecki、B. Ośmiałowski、E. Kolehmainen、M. Nissinen

  DOI：10.1016/s0022-2860(00)00424-5

  日期：2000.7

  X-ray methods. The results unambiguously show that these compounds and the corresponding 1,2-dihydro-2-benzoylmethylenequinolines both in crystalline and in solution state are the Z and E isomers, respectively. Comparison of the X-ray structures reveal that ( Z )-1,2-dihydro-2-benzoyl-methylenequinolines are less twisted as compared to their 1-methyl derivatives. This difference is caused by formation of

  摘要 合成了 12 种 1-甲基-1,2-二氢-2-苯甲酰基亚甲基喹啉，并通过 1 H、 13 C 和 15 N NMR、UV-Vis 和 X 射线方法阐明了它们的结构。结果明确表明，这些化合物和相应的 1,2-二氢-2-苯甲酰基亚甲基喹啉在结晶和溶液状态下分别是 Z 和 E 异构体。X 射线结构的比较表明，与其 1-甲基衍生物相比，(Z)-1,2-二氢-2-苯甲酰基-亚甲基喹啉的扭曲程度更小。这种差异是由于准芳香族六元环的形成引起的，该六元环由未甲基化同类物中的分子内氢键稳定，由 N-甲基化阻止。