1-phenyl-3-(quinolin-2-yl)propan-1-one | 52249-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(quinolin-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 2-(2-Benzoylethyl)-chinolin；1-Phenyl-3-(2-quinolinyl)-1-propanone；1-phenyl-3-quinolin-2-ylpropan-1-one
• CAS: 52249-51-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: PHZCZQBSKKBBEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(quinolin-2-yl)propan-1-one 在 三氟甲磺酸 、 C₁₀H₁₄*Ru⁽¹⁺⁾*C₂₁H₂₂N₂O₂S*CF₃O₃S^(1-) 、 氢气 作用下， 25.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(1S,3aS)-1-phenyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的不对称级联加氢/还原胺化反应快速构建结构多样的喹喔啉，吲哚嗪及其类似物

  摘要：

  已开发了通过钌催化的含喹啉基和喹喔啉基酮的不对称级联氢化/还原胺化反应快速构建对映体富集的苯并稠合的喹喔啉，吲哚并iz及其类似物。该反应在温和的反应条件下进行，得到具有良好结构多样性的手性苯并稠合脂肪族N杂环化合物（高达95％），非对映选择性（高达> 20：1 dr）和对映选择性（高达> 99％）ee）。此外，该催化方案适用于（+）-gephyrotoxin的正式合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201812647
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-phenyl-3-(quinolin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称加氢级联对映选择性合成喹诺利西啶和吲哚里西啶

  摘要：

  介绍了一类新的喹尼西啶和吲哚里西啶的催化对映选择性合成。2-取代喹啉的不对称布朗斯台德酸催化加氢级联反应以及连续布朗斯台德酸/金属催化加氢方案以良好的收率和高非对映选择性和对映选择性产生苯并稠合喹尼西啶和吲哚里西啶。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259955

文献信息

• Metal-Free Direct C-H β-Carbonyl Alkylation of Heteroarenes with Cyclopropanols Mediated by K₂ S₂ O₈
  作者：Qiang Liu、Qiang Wang、Guanqun Xie、Zeyang Fang、Shujiang Ding、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202000289

  日期：2020.5.10

  direct C–H β‐carbonyl alkylation of heteroarenes has been achieved through K2S2O8‐mediated ring‐opening of cyclopropanols. A wide scope of substrates, such as various substituted quinolines and isoquinolines, pyridines, pyridazine, benzo[d]thiazole, and phenanthroline, underwent the β‐carbonyl alkylation efficiently and afforded the β‐heteroarylated ketones in moderate to excellent yields.

  无金属直接C-H β羰基杂芳烃烷基化已到K达到2小号2 ö 8介导的cyclopropanols的开环。各种各样的底物，例如各种取代的喹啉和异喹啉，吡啶，哒嗪，苯并[d]噻唑和菲咯啉，有效地进行了β羰基烷基化反应，并以中等至优异的产率提供了β杂芳基化的酮。
• Silver-catalyzed C2-selective direct alkylation of heteroarenes with tertiary cycloalkanols
  作者：Shi-Chao Lu、Hong-Shuang Li、Shu Xu、Gui-Yun Duan

  DOI：10.1039/c6ob02330d

  日期：——

  A silver-catalyzed regioselective C2-alkylation of heteroarenes with primary radicals produced by tertiary cycloalkanols was developed.

  利用由三级环戊醇产生的一次自由基，开发了银催化的杂环芳烃的选择性C2烷基化。
• Enantioselective Synthesis of Quinolizidines and Indolizidines via a Catalytic Asymmetric Hydrogenation Cascade
  作者：Magnus Rueping、Lukas Hubener

  DOI：10.1055/s-0030-1259955

  日期：2011.6

  A catalytic enantioselective synthesis of a new class of quinolizidines and indolizidines is presented. An asymmetric Bron-sted acid catalyzed hydrogenation cascade as well as a sequential Bronsted acid/metal catalyzed hydrogenation protocol of 2-substituted quinolines yields benzofused quinolizidines and indolizidines in good yields with high diastereo- and enantioselectivities.

  介绍了一类新的喹尼西啶和吲哚里西啶的催化对映选择性合成。2-取代喹啉的不对称布朗斯台德酸催化加氢级联反应以及连续布朗斯台德酸/金属催化加氢方案以良好的收率和高非对映选择性和对映选择性产生苯并稠合喹尼西啶和吲哚里西啶。
• Rapid Construction of Structurally Diverse Quinolizidines, Indolizidines, and Their Analogues via Ruthenium‐Catalyzed Asymmetric Cascade Hydrogenation/Reductive Amination
  作者：Ya Chen、Yan‐Mei He、Shanshan Zhang、Tingting Miao、Qing‐Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201812647

  日期：2019.3.18

  benzo‐fused quinolizidines, indolizidines, and their analogues by ruthenium‐catalyzed asymmetric cascade hydrogenation/reductive amination of quinolinyl‐ and quinoxalinyl‐containing ketones has been developed. This reaction proceeds under mild reaction conditions, affording chiral benzo‐fused aliphatic N‐heterocyclic compounds with structural diversity in good yields (up to 95 %) with excellent diastereoselectivity

  已开发了通过钌催化的含喹啉基和喹喔啉基酮的不对称级联氢化/还原胺化反应快速构建对映体富集的苯并稠合的喹喔啉，吲哚并iz及其类似物。该反应在温和的反应条件下进行，得到具有良好结构多样性的手性苯并稠合脂肪族N杂环化合物（高达95％），非对映选择性（高达> 20：1 dr）和对映选择性（高达> 99％）ee）。此外，该催化方案适用于（+）-gephyrotoxin的正式合成。