25,26,27-tris-nor-cycloartan-24-oxo-3β-yl acetate | 25089-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 25,26,27-tris-nor-cycloartan-24-oxo-3β-yl acetate
• 英文别名: 25,26,27-trisnor-3β-acetoxycycloartan-24-al；3β-acetoxy-9β,19-cyclo-25,26,27-trinor-lanostan-24-al；25,26,27-Trisnor-24-oxo-cycloartanylacetat；[(1S,3R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-7,7,12,16-tetramethyl-15-[(2R)-5-oxopentan-2-yl]-6-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl] acetate
• CAS: 25089-90-1
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃
• 分子量: 442.682
• InChiKey: YJLQMFGPTAIORM-LFUUKBCJSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  513.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27-tris-nor-cycloartan-24-oxo-3β-yl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (3BETA,24E)-3-羟基-9,19-环羊毛甾-24-烯-26-酸
  参考文献：
  名称：

  Higher isoprenoids—V

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80199-3
• 作为产物：
  描述：

  cycloartenol acetate 在 4-硝基过氧化苯甲酸 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 25,26,27-tris-nor-cycloartan-24-oxo-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  25-氮杂环木桐醇对荆棘细胞悬浮培养物中 C10、C9 和 C8 侧链甾醇的相对百分比的控制

  摘要：

  摘要 在荆棘细胞悬浮培养培养基中加入 25-氮杂环木桐醇导致生长 6 周后，C 10 侧链甾醇、谷甾醇和异岩藻甾醇的百分比大幅下降（占总含量的 83%）。对照，处理细胞中为 9%），并且 C 8 侧链甾醇、环木蒿醇、去甾醇和胆固醇的百分比显着增加（对照中低于 1%，处理细胞中为 53%）。此外，C 9 侧链甾醇的相对百分比，主要是 24-亚甲基胆固醇显着增加（从 16% 到 37%）。25-氮杂环木瓜醇的次要作用包括增加Δ 24 甾醇的百分比和降低具有饱和侧链的甾醇的百分比。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)85092-3

文献信息

• MODULATORS OF AMYLOID-BETA PRODUCTION
  申请人：Findeis Mark A.

  公开号：US20100056487A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  As described herein, the present invention provides compounds useful for treating or lessening the severity of a neurodegenerative disorder. The present invention also provides methods of treating or lessening the severity of such disorders wherein said method comprises administering to a patient a compound of the present invention, or composition thereof. Said method is useful for treating or lessening the severity of, for example, Alzheimer's disease.

  本发明提供了用于治疗或减轻神经退行性疾病的化合物。本发明还提供了治疗或减轻此类疾病的方法，其中该方法包括向患者施用本发明的化合物或其组合物。该方法适用于治疗或减轻例如阿尔茨海默病等疾病的严重程度。
• Synthesis of Rationally Designed Mechanism-Based Inactivators of the (<i>S</i>)-Adenosyl-L-methionine: Δ²⁴(25)₋Sterol Methyl Transferase
  作者：Zhonghua Jia、Wen Zhou、Dean Guo #、W. David Nes

  DOI：10.1080/00397919608003800

  日期：1996.10

  A series of 26,27-cyclopropylidine side chain modified sterols were prepared for the first time from the known aldehydes by Wittig olefination with the ylide from cyclopropyltriphenylphosphonium bromide in butyllithium. Two novel by-products were detected; sterols with nine carbon side chains which lack the terminal isopropyl group and with double bonds in positions 23,24 or 24,25. The structures of the compounds were confirmed by a combination of chromatographic (GLC and HPLC) and spectral (IR, H-1, C-13-NMR) methods.
• Henry et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1607,1611
  作者：Henry et al.

  DOI：——

  日期：——
• Terpenoid metabolites from the aerial part of Artemisia lagocephala
  作者：Ludmila P. Ponomarenko、Anatoly I. Kalinovsky、Ekaterina A. Martyyas、Roman V. Doudkin、Petr G. Gorovoy、Valentin A. Stonik

  DOI：10.1016/j.phytol.2011.11.006

  日期：2012.3

  Six naturally occurring terpenoids were isolated from the hexane extract of rabbit-head wormwood Artemisia lagocephala (Fisch. ex Besser) DC. The terpenoids' structures were elucidated by spectroscopic and chemical methods as 3 beta-acetoxycycloartan-24-ozonide (1), 3 beta-acetoxycycloartan-24-al (2), 25,26,27-trisnor-3 beta-acetoxycycloartan-24-ol (3), 24,25,26,27-tetranor-3 beta-acetoxycycloartan-23-ol (4), and the previously known caryophyllene oxide (5) and (1R,4S)-p-menth-2-en-1-ol (6). (C) 2011 Phytochemical Society of Europe. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Higher isoprenoids—V
  作者：Chandan Singh、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80199-3

  日期：1977.1