cycloartenol acetate | 1259-10-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cycloartenol acetate
• 英文别名: (3β)-9,19-cyclolanost-24-en-3-ol acetate；(3β)-acetate 9,19-cyclolanost-24-en-3-ol；9,19-cyclolanost-24-en-3-ol acetate；cycloart-24-en-3β-yl acetate；cycloartenyl acetate；3β-acetoxy-9β,19-cyclo-lanost-24-ene；[(1S,3R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-7,7,12,16-tetramethyl-15-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-6-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl] acetate
• CAS: 1259-10-5
• 化学式: C₃₂H₅₂O₂
• 分子量: 468.764
• InChiKey: PQNTWKDHNSWVPU-OSWLCJEWSA-N

物化性质

• 熔点：
  122℃
• 沸点：
  519.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  11.500 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

用途

乙酸环阿屯酯属于羊毛甾烷型三萜类化合物，这类化合物的主要生物活性包括对多种肿瘤细胞的抑制作用、抗菌、抗病毒、抗炎镇痛以及在胚胎细胞发育过程中的调控作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cycloartenol acetate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Cycloartanol-acetat
  参考文献：
  名称：

  Pinhas,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2037 - 2039

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  γ-谷维素 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 cycloartenol acetate
  参考文献：
  名称：

  Yoshida, Kumi; Hirose, Yoshihiko; Imai, Yutaka, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 7, p. 1901 - 1912

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxyfunctionalization of unactivated C–H bonds in triterpenoids with tert-butylhydroperoxide catalyzed by meso-5,10,15,20-tetramesitylporphyrinate osmium(II) carbonyl complex
  作者：Shoujiro Ogawa、Yasuo Wakatsuki、Mitsuko Makino、Yasuo Fujimoto、Ken Yasukawa、Takashi Kikuchi、Motohiko Ukiya、Toshihiro Akihisa、Takashi Iida

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2009.10.012

  日期：2010.2

  Treatment of the substrates with this oxidant system afforded a variety of novel or scarce oxygenated derivatives in one-step. Structures of the isolated components, after chromatographic separation, were determined by spectroscopic methods including GC–MS and shift-correlated 2D-NMR techniques. Factors governing the regioselectivity and the possible mechanism for the oxyfunctionalization of the unactivated

  组成的系统内消旋-5,10,15,20-tetramesitylporphyrinate锇（II）羰基配合物[OS（TMP）CO]作为预催化剂和叔正丁基过氧化氢（TBHP）作为供氧体是一种有效的区域选择性氧化剂体系，可用于五环和四环三萜类化合物的一系列过乙酸酯衍生物中的未活化C–H键的烯丙基氧化，酮化和羟基化。用该氧化剂体系处理底物，一步一步即可得到各种新颖的或稀缺的氧化衍生物。色谱分离后，分离出的组分的结构通过光谱方法确定，包括GC-MS和与位移相关的2D-NMR技术。还讨论了控制区域选择性的因素以及未活化碳的氧官能化的可能机理。
• Sterol C24-methyltransferase: Mechanistic studies of the C-methylation reaction with 24-fluorocycloartenol
  作者：Junqing Wang、Jialin Liu、Zhihong Song、W. David Nes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.089

  日期：2008.1

  The mechanism of the C-methylation reaction was studied with the allylic substrate analog 24-fluorocycloartenol 10 assayed with soybean sterol C24-methyltransferase (SMT). 10 is an effective competitive inhibitor (Ki = 32 microM) of the SMT, and the electron-withdrawing alpha-fluorine substituent was shown to suppress the rate of the C-methylation reaction by one order of magnitude relative to the

  用大豆固醇C24-甲基转移酶（SMT）分析了烯丙基底物类似物24-氟环青醇10，研究了C-甲基化反应的机理。10是SMT的有效竞争抑制剂（Ki = 32 microM），并且吸电子的α-氟取代基显示出相对于天然环戊烯醇底物kcat将C-甲基化反应的速率抑制了一个数量级。 = 0.02分钟（-1）对0.6分钟（-1）；或者10可以防止H24的临界氢化物转移到C25，以提供时间依赖性的SMT失活（k（inact）= 0.32 min（-1））。
• Manipulation by 25-azacycloartanol of the relative percentage of C10, C9 and C8 side-chain sterols in suspension cultures of bramble cells
  作者：P Schmitt

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85092-3

  日期：——

  Abstract The addition of 25-azacycloartanol to the medium of suspension cultures of bramble cells resulted, after 6 weeks of growth, in a large decrease in the percentage of C 10 side-chain sterols, sitosterol and isofucosterol (83 % of the total in the control, 9 % in the treated cells), and in a spectacular increase in the percentage of C 8 side-chain sterols, cycloartenol, desmosterol and cholesterol

  摘要 在荆棘细胞悬浮培养培养基中加入 25-氮杂环木桐醇导致生长 6 周后，C 10 侧链甾醇、谷甾醇和异岩藻甾醇的百分比大幅下降（占总含量的 83%）。对照，处理细胞中为 9%），并且 C 8 侧链甾醇、环木蒿醇、去甾醇和胆固醇的百分比显着增加（对照中低于 1%，处理细胞中为 53%）。此外，C 9 侧链甾醇的相对百分比，主要是 24-亚甲基胆固醇显着增加（从 16% 到 37%）。25-氮杂环木瓜醇的次要作用包括增加Δ 24 甾醇的百分比和降低具有饱和侧链的甾醇的百分比。
• 4,4,14α-trimethyl 9β,19-cyclo-5α-26-homocholesta-24,26-dien-3β-ol: a potent mechanism-based inactivator of Δ24(25)- to Δ25(27)-sterol methyl transferase
  作者：W. David Nes、Ling He、Anil T. Mangla

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00651-9

  日期：1998.12

  The title compound (4A) was synthesized and tested as a mechanism-based inactivator of the sterol methyl transferase (SMT) enzyme from Prototheca wickerhamii. Using cycloartenol as substrate, 4A was found to exhibit time-dependent inactivation kinetics, generating a Ki value of 30 microM and Kinact value of 0.30 min-1.

  合成了标题化合物（4A），并将其作为来自Prototheca wickerhamii的固醇甲基转移酶（SMT）酶的基于机理的灭活剂进行了测试。使用环戊烯醇作为底物，发现4A表现出时间依赖性的失活动力学，产生的Ki值为30 microM，Kinact值为0.30 min-1。
• Chemical Constituents of the Alkaloid-free Fraction from Opium
  作者：Katsuaki Matsui、Saburo Akagi、Fukutaro Ugai

  DOI：10.1248/cpb.10.872

  日期：——

  From the alkaloid-free fraction of opium, β-sitosteryl-D-glucoside and its monopalmitate, (+)-10-nonacosanol, cyclo-laudenol and cyclo-artenol were isolated.

  从鸦片不含生物碱的部分中分离出了β-谷甾醇-D-葡萄糖苷及其单棕榈酸酯、(+)-10-壬醇、环-月桂烯醇和环-豺狼醇。