(1S,2S,4aS,4bS,8R,8aS,10aS)-2-(benzyloxy)-1,4a,8-trimethyl-6,9-dioxotetradecahydrophenanthrene-8a-carbaldehyde | 1207384-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4aS,4bS,8R,8aS,10aS)-2-(benzyloxy)-1,4a,8-trimethyl-6,9-dioxotetradecahydrophenanthrene-8a-carbaldehyde
• 英文别名: (1S,2S,4aS,4bS,8R,8aS,10aS)-1,4a,8-trimethyl-6,9-dioxo-2-phenylmethoxy-1,2,3,4,4b,5,7,8,10,10a-decahydrophenanthrene-8a-carbaldehyde
• CAS: 1207384-21-1
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄
• 分子量: 396.527
• InChiKey: JMUDXWABSHYSLY-BOXCVBRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4aS,4bS,8R,8aS,10aS)-2-(benzyloxy)-1,4a,8-trimethyl-6,9-dioxotetradecahydrophenanthrene-8a-carbaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Versatile Strategy to Access Tricycles Related to Quassinoids and Triterpenes

  摘要：

  The reactivity of two new bicyclic cyclohexenones (13 and 27) with several Nazarov reagents is presented. A flexible synthetic strategy is developed and provides access to highly substituted tricycles related to quassinoids and triterpenes.

  DOI：

  10.1021/ol902711b
• 作为产物：
  描述：

  (+)-7-epi-α-cyperone 在 吗啉 、 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 氨 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 61.25h， 生成 (1S,2S,4aS,4bS,8R,8aS,10aS)-2-(benzyloxy)-1,4a,8-trimethyl-6,9-dioxotetradecahydrophenanthrene-8a-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  阴离子多环化进入与类香豆素和萜类化合物有关的三轮车：（+）-酪氨酸的立体控制全合成。

  摘要：

  完整介绍了我们的阴离子多环化方法，可从多个旋光性双环烯酮系统和Nazarov试剂中获得与类quassinoids和萜类化合物有关的高度官能化的三环化合物。（+）-香芹酮是用于固定所有三轮车的整个立体化学的唯一手性来源，该过程的立体化学结果通过X射线晶体学分析明确确定。该策略的效用通过与高度有效的抗癌天然产物Bruceantin（类quassinoid家族的成员）有关的高级三轮车的立体控制结构，以及心钠素（+）-胱氨酸（Na +的非甾体抑制剂）的总合成得到了证明。-K + -ATPase。

  DOI：

  10.1021/jo501122k

文献信息

• Anionic Polycyclization Entry to Tricycles Related to Quassinoids and Terpenoids: A Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-Cassaine
  作者：Kontham Ravindar、Pierre-Yves Caron、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/jo501122k

  日期：2014.9.5

  A full account of our anionic polycyclization approach to access highly functionalized tricycles related to quassinoids and terpenoids from several optically active bicyclic enone systems and Nazarov reagents is presented. (+)-Carvone is the only chiral source used to fix the entire stereochemistry of all of the tricycles, and the stereochemical outcome of this process was unambiguously determined

  完整介绍了我们的阴离子多环化方法，可从多个旋光性双环烯酮系统和Nazarov试剂中获得与类quassinoids和萜类化合物有关的高度官能化的三环化合物。（+）-香芹酮是用于固定所有三轮车的整个立体化学的唯一手性来源，该过程的立体化学结果通过X射线晶体学分析明确确定。该策略的效用通过与高度有效的抗癌天然产物Bruceantin（类quassinoid家族的成员）有关的高级三轮车的立体控制结构，以及心钠素（+）-胱氨酸（Na +的非甾体抑制剂）的总合成得到了证明。-K + -ATPase。
• Versatile Strategy to Access Tricycles Related to Quassinoids and Triterpenes
  作者：Pierre-Yves Caron、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/ol902711b

  日期：2010.2.5

  The reactivity of two new bicyclic cyclohexenones (13 and 27) with several Nazarov reagents is presented. A flexible synthetic strategy is developed and provides access to highly substituted tricycles related to quassinoids and triterpenes.