1-Chloro-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecafluoro-8-iodo-tetradecane | 118673-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1-Chloro-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecafluoro-8-iodo-tetradecane
• 英文别名: 1-Chloro-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecafluoro-8-iodotetradecane
• CAS: 118673-04-4
• 化学式: C₁₄H₁₆ClF₁₂I
• 分子量: 574.619
• InChiKey: MQPYHONGYJMYMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 1-氯-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟-6-碘己烷 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-Chloro-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecafluoro-8-iodo-tetradecane
  参考文献：
  名称：

  io二碘化物引发的氟代烷基碘化物与烯烃的加成反应

  摘要：

  发现二碘化mar是氟代烷基碘化物与烯烃的加成反应中的有效引发剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80698-x

文献信息

• Reduction of ω-chloroperfluoroalkyl iodides with lithium aluminium hydride. A single electron tranfer process
  作者：Qing-Yun Chen、Ming-Fang Chen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80367-x

  日期：1990.7

  The reduction of ω-chloroperfluoroalkyl iodides(1a-b) with LiALH4 gave ω-chloroperfluoroalkyl hydride(3) and α,ω-dihydroperfluoroalkane(4). However, in the presence of olefin, the addition product (6) was obtained. The reaction can be partly suppressed by p-dinitrobenzene (p-DNB), and tetrahydrofuran derivatives were obtained from the reaction of ω-chloroperfluoroalkyl iodides with diallyl ether. A

  用LiALH 4还原ω-氯全氟烷基碘（1a -b），得到ω-氯全氟烷基氢化物（3）和α，ω-二氢全氟烷烃（4）。然而，在烯烃的存在下，获得了加成产物（6）。对二硝基苯（p-DNB）可以部分抑制该反应，并且从ω-氯全氟烷基碘与二烯丙基醚的反应中获得四氢呋喃衍生物。提出了单电子转移过程。
• Reaction of perfluoroalkyl iodides with alkenes initiated by organophosphine and related compounds
  作者：Wei-Yuan Huang、Han-Zhong Zhang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82185-5

  日期：1990.10

  Perfluoroalkyl iodides reacted with alkenes in acetonitrile solution containing catalytic amounts of an organophosphine under mild conditions to give the corresponding adducts in moderate to high yields. Addition of hydroquinone to the reaction mixture suppressed the reaction. Diallyl ether reacted to afford tetrahydrofuran derivatives. These findings indicated that the reaction involved a free radical

  全氟烷基碘化物在温和条件下在含有催化量有机膦的乙腈溶液中与烯烃反应，以中等至高收率得到相应的加合物。向反应混合物中加入氢醌可抑制反应。二烯丙基醚反应得到四氢呋喃衍生物。这些发现表明该反应涉及自由基机制。
• Oxidant-induced addition reaction of perfluoroalkyl halides to alkenes and alkynes
  作者：Xiao-Chuan Guo、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00132-2

  日期：1998.2

  Ceric sulfate, cerium(IV) ammonium nitrate, sodium persulfate, ammonium persulfate and potassium permanganate can smoothly induce the addition reaction of perfluoroalkyl halides (1) to electron-rich olefins (2) and alkynes (4) to give monoadducts (3 or 5). The perfluoroalkyl radical generated via possible pathways from 1 is discussed. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• LU, XIYAN;MA, SH.;ZHU, J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 40, C. 5129-5130
  作者：LU, XIYAN、MA, SH.、ZHU, J.

  DOI：——

  日期：——
• HUANG, WEI-YUAN;CHEN, JIAN-LONG, XUASYUEH SYUEHBAO, 46,(1988) N 7, S. 669-673
  作者：HUANG, WEI-YUAN、CHEN, JIAN-LONG

  DOI：——

  日期：——