lavaudioside A | 1309606-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lavaudioside A
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl] (1S,4aS,6S,7S,7aS)-6-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 1309606-23-2
• 化学式: C₃₁H₄₂O₁₈
• 分子量: 702.664
• InChiKey: ZQSZAICEWGUNLB-JVPRIAKJSA-N

物化性质

• 沸点：
  1049.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  303
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lavaudioside A 在 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 以 water-d2 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 甘露醇
  参考文献：
  名称：

  Veronica lavaudiana的鸢尾类和苯乙酮类苷

  摘要：

  从维罗妮卡（Hebe节）lavaudiana的提取物中，我们鉴定出了甘露醇，并分离出11种虹彩化合物糖苷，碳水化合物酯hebitol II和4种苯基乙醛糖苷酯。虹彩中的五个糖苷是新的。其中，lavaudiosides A，B和C（2a，3a和4）是8- epigoganic acid的1-甘露醇酯，而7e和7f则是Catalpol的6' - O-咖啡酰衍生物。新的苯基乙醛糖苷酯，日光苷A，B和C（8b – d）是阿拉伯糖苷的6'-木糖基衍生物。新化合物的结构主要通过光谱分析来阐明，但也可以通过化学降解来阐明。我们还证明，应修改已知糖苷，球状糖醇和hebitols I和II的结构。这些化合物是甘露醇的衍生物，而不是以前认为的葡萄糖醇。

  DOI：

  10.1021/np200233p

文献信息

• Iridoid and Phenylethanoid Glucosides from <i>Veronica lavaudiana</i>
  作者：Rilka M. Taskova、Tetsuo Kokubun、Ken G. Ryan、Phil J. Garnock-Jones、Søren R. Jensen

  DOI：10.1021/np200233p

  日期：2011.6.24

  are new; of these, lavaudiosides A, B, and C (2a, 3a, and 4) are 1-mannityl esters of 8-epiloganic acid, while 7e and 7f are 6′-O-caffeoyl derivatives of catalpol. The new phenylethanoid glycoside esters, heliosides A, B, and C (8b–d), are 6′-xylosyl derivatives of aragoside. The structures of the new compounds were elucidated mainly by spectroscopic analysis, but also by chemical degradation. We also

  从维罗妮卡（Hebe节）lavaudiana的提取物中，我们鉴定出了甘露醇，并分离出11种虹彩化合物糖苷，碳水化合物酯hebitol II和4种苯基乙醛糖苷酯。虹彩中的五个糖苷是新的。其中，lavaudiosides A，B和C（2a，3a和4）是8- epigoganic acid的1-甘露醇酯，而7e和7f则是Catalpol的6' - O-咖啡酰衍生物。新的苯基乙醛糖苷酯，日光苷A，B和C（8b – d）是阿拉伯糖苷的6'-木糖基衍生物。新化合物的结构主要通过光谱分析来阐明，但也可以通过化学降解来阐明。我们还证明，应修改已知糖苷，球状糖醇和hebitols I和II的结构。这些化合物是甘露醇的衍生物，而不是以前认为的葡萄糖醇。