1,2-3,4-5,6-tri-O-isopropylidene-D-mannitol | 81704-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-3,4-5,6-tri-O-isopropylidene-D-mannitol
• 英文别名: 1,2:3,4:5,6-tri-O-isopropylidene-galactitol；1,2;3,4:5,6-tri-O-isopropylidene-D-mannitol；1,2:3,4:5,6-tri-O-isopropylidenegalactitol；D-mannitol 1,2;3,4;5,6-tris(acetonide)；rel-(4R,4'S,4''S,5'R)-2,2,2',2',2'',2''-Hexamethyl-4,4':5',4''-ter(1,3-dioxolane)；(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 81704-51-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆
• 分子量: 302.368
• InChiKey: CKECEWYVEGPMPE-IWDIQUIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-3,4-5,6-tri-O-isopropylidene-D-mannitol 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.1h， 生成 1,2,5,6-tetra-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  含有二油酰基甘油二酯部分的磷脂酰-β-葡萄糖基甘油的合成：四异丙基二硅氧烷-1,3-二基（尖端）保护基在糖化学中的应用。第四部分1

  摘要：

  描述了磷脂酰-β-葡萄糖基甘油二酸酯的制备。糖脂的合成是通过以下方法完成的：（a）暂时保留左旋糖基的葡糖羟基功能，然后可以将其转化为被二油酰基取代的衍生物；（b）在两步法中，四异丙基二硅氧烷-1，3-二基（TIPS）基团保护其的3'-和4'-羟基，得到化合物；（c）2，4-二氯苯基保护的磷脂酸衍生物。化合物可以选择性地与的伯羟基功能偶合，以提供充分保护的糖磷脂。最后，去除2,4-二氯苯基和TIPS保护基分别用4-硝基苯并氧肟酸和氟离子进行操作，得到糖脂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82350-4
• 作为产物：
  描述：

  D-galactitol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2-3,4-5,6-tri-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Chittenden, Gordon J. F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 1, p. 14 - 19

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple and Clean Method for O-Isopropylidenation of Carbohydrates
  作者：Yuan Wei Rong、Qi Hua Zhang、Wei Wang、Bao Lin Li

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.7.2165

  日期：2014.7.20
• Acetalation studies-III: synthesis of 1,2:3,4:5,6-tri-O-isopropylidene-galactitol
  作者：Gordon J.F. Chittenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93033-3

  日期：1981.1
• Polymer-mediated cyclodehydration of alditols and ketohexoses
  作者：Amber Onorato、Christopher Pavlik、Michael A. Invernale、Ian D. Berghorn、Gregory A. Sotzing、Martha D. Morton、Michael B. Smith

  DOI：10.1016/j.carres.2011.04.017

  日期：2011.9

  The polymer PEDOT+ (1 or 2) mediates a cyclodehydration reaction with alditols 3, 5, 7, 9, in hydrocarbon solvents, to give cyclic ethers 4, 6, 8, or 10, respectively, in high yield with a trivial isolation protocol. Polymers 1 or 2 also mediate the cyclodehydration of ketohexoses such as D-fructose, but not aldohexoses, to the important industrial intermediate 5-hydroxymethylfurfural (17), under milder conditions when compared to reactions mediated by mineral acids. A cascade reaction with ketohexoses is observed in toluene via cyclodehydration followed by Friedel-Crafts alkylation of the initially formed benzylic alcohol to give 16. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of phosphatidyl-β-glucosyl glycerol containing a dioleoyl diglyceride moiety
  作者：C.A.A. van Boeckel、G.M. Visser、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82350-4

  日期：1985.1

  in a two step procedure, to afford compound ; (c) a 2,4-dichlorophenyl protected phosphatidic acid derivative . Compound could be selectively coupled to the primary hydroxyl function of to afford the fully protected glycophospholipid . Finally, removal of the 2,4-dichlorophenyl and TIPS protecting groups from was performed with syn-4-nitrobenzaldoximate and fluoride ions, respectively, to afford glycophospholipid

  描述了磷脂酰-β-葡萄糖基甘油二酸酯的制备。糖脂的合成是通过以下方法完成的：（a）暂时保留左旋糖基的葡糖羟基功能，然后可以将其转化为被二油酰基取代的衍生物；（b）在两步法中，四异丙基二硅氧烷-1，3-二基（TIPS）基团保护其的3'-和4'-羟基，得到化合物；（c）2，4-二氯苯基保护的磷脂酸衍生物。化合物可以选择性地与的伯羟基功能偶合，以提供充分保护的糖磷脂。最后，去除2,4-二氯苯基和TIPS保护基分别用4-硝基苯并氧肟酸和氟离子进行操作，得到糖脂。
• Chittenden, Gordon J. F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 1, p. 14 - 19
  作者：Chittenden, Gordon J. F.

  DOI：——

  日期：——