2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid ethyl ester | 836-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)-2-propanoate；ethyl 2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoate；2-Fluor-3t-<4-methoxy-phenyl>-acrylsaeure-aethylester；2-Propenoic acid, 2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)-, ethyl ester；ethyl 2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 836-29-3
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₃
• 分子量: 224.232
• InChiKey: HAVOABSXFULZTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2Z)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烷基氟化物的不对称合成：氟化烯烃的氢化

  摘要：

  合成手性含氟分子的新通用方法的开发对于一些科学学科而言非常重要。我们在此公开了一种简单的制备手性有机氟分子的方法，该方法基于铱取代的三取代链烯基氟化物的铱催化不对称氢化。该催化不对称过程使得能够合成具有或不具有羰基取代的手性氟分子。由于氮杂双环噻唑-膦铱催化剂具有可调节的空间和电子特性，因此可以优化该立体选择性反应，发现该立体选择性反应可与具有各种官能团的各种芳族，脂族和杂环体系兼容，从而提供了非常理想的产品具有优异的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903954
• 作为产物：
  描述：

  2-Butylselanyl-2-fluoro-3-hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以51%的产率得到2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Z-选择性或立体有择的烯基化反应：α-氟-α，β-不饱和酯的一种新合成方法

  摘要：

  使用顺-和/或反-3-芳基-2-氟-3-羟基-2-有机硒基乙酸酯3和4的脱硒酸实现α-氟-α,β-不饱和酯的Z-选择性形成三氟...

  DOI：

  10.1246/cl.2005.998

文献信息

• Phosphonium supported triphenylphosphine reagent: an improved access to α-fluoro-α,β-unsaturated esters
  作者：Ludivine Zoute、Céline Lacombe、Jean-Charles Quirion、André B. Charette、Philippe Jubault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.008

  日期：2006.11

  efficiently synthetized via diethylzinc-promoted Wittig reaction using a phosphonium-supported triphenylphosphine SCG–PPh31, which possesses similar reactivity as its parent analog triphenylphosphine. The main advantage of this system is the use of a novel low-molecular-weight support that is soluble in solvents of medium polarities for the attachment of reagents and insoluble in solvents of low polarities

  α-氟-α，β-不饱和酯2是通过二乙基锌促进的Wittig反应使用using负载的三苯基膦SCG-PPh 3 1有效合成的，该三苯基膦具有与其母体类似物三苯基膦相似的反应性。该系统的主要优点是使用了一种新型的低分子量载体，该载体可溶于中等极性的溶剂中以附着试剂，而不溶于低极性的溶剂中。
• PRODUCTION METHOD FOR ALPHA-FLUORO ACRYLIC ACID ESTERS
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20160318842A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  An object of the present invention is to provide a process for producing α-fluoroacrylic acid esters at a high starting material conversion and a high yield. The present invention provides, as a means to achieve the object, a process for producing a compound represented by formula (1): wherein R 2 and R 2 are the same or different and each represent alkyl, fluoroalkyl, aryl optionally substituted with at least one substituent, halogen, or hydrogen; and R 3 represents alkyl, fluoroalkyl, or aryl optionally substituted with at least one substituent, the process comprising step A of reacting a compound represented by formula (2): wherein the symbols are as defined above, with carbon monoxide and an alcohol represented by formula (3): R 3 —OH   ( 3 ) wherein the symbol is as defined above, in the presence of a transition metal complex catalyst containing at least one bidentate phosphine ligand and a base to thereby obtain the compound represented by formula (1).

  本发明的目的是提供一种在高起始物料转化率和高产率下生产α-氟丙烯酸酯的方法。本发明提供了一种实现上述目的的方法，即生产由下式表示的化合物的方法：其中R2和R2相同或不同，每个代表烷基、氟烷基、芳基（可选择地取代至少一个取代基）、卤素或氢；和R3代表烷基、氟烷基或芳基（可选择地取代至少一个取代基），所述方法包括以下步骤：A. 用下式表示的化合物与一种醇在过渡金属配合物催化剂的存在下与一种含有至少一种双膦配体和一种碱的碳酰和醇反应，从而获得上述化合物。
• Photoinduced Decarboxylative Difluoroalkylation and Perfluoroalkylation of α-Fluoroacrylic Acids
  作者：Xiao-Yu Lu、Rui Huang、Zi-Zhen Wang、Xiang Zhang、Fan Jiang、Gui-Xian Yang、Fu-Yi Shui、Meng-Xue Su、Yan-Xi Sun、Hai-Lun Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00684

  日期：2024.5.3

  Herein, a novel and practical methodology for the photoinduced decarboxylative difluoroalkylation and perfluoroalkylation of α-fluoroacrylic acids is reported. A wide range of α-fluoroacrylic acids can be used as applicable feedstocks, allowing for rapid access to structurally important difluoroalkylated and polyfluoroalkylated monofluoroalkenes with high Z-stereoselectivity under mild conditions.

  本文报道了一种新颖实用的α-氟丙烯酸光诱导脱羧二氟烷基化和全氟烷基化方法。多种α-氟丙烯酸可用作适用原料，从而可以在温和条件下快速获得具有高Z-立体选择性的结构重要的二氟烷基化和多氟烷基化单氟烯烃。该方案表现出出色的官能团兼容性，并为修饰复杂的生物活性分子提供了平台。
• Photoinduced decarboxylative germylation of α-fluoroacrylic acids: access to germylated monofluoroalkenes
  作者：Xiao-Yu Lu、Yu-Jun Qian、Hai-Lun Sun、Meng-Xue Su、Zi-Zhen Wang、Fan Jiang、Xin-Yue Zhou、Yan-Xi Sun、Wan-Li Shi、Ji-Ru Wan

  DOI：10.1039/d4cc02037e

  日期：——

  hydrogermanes. This methodology provides an efficient and robust approach for producing various germylated monofluoroalkenes with excellent stereoselectivity within a brief photoirradiation period. The feasibility of this reaction has been demonstrated through gram-scale reaction, conversion of germylated monofluoroalkenes, and modification of complex organic molecules.

  在此，提出了一种新的策略，用于各种α-氟丙烯酸与氢锗烷的光诱导脱羧和脱氢交叉偶联。该方法提供了一种有效且稳健的方法，用于在短暂的光照射期内生产具有优异立体选择性的各种甲芽基化单氟烯烃。该反应的可行性已通过克级反应、甲酰化单氟烯烃的转化以及复杂有机分子的修饰得到证明。
• Catalytic Aerobic Carbooxygenation for the Construction of Vicinal Tetrasubstituted Centers: Application to the Synthesis of Hexasubstituted γ‐Lactones
  作者：Florian Pünner、Yoshihiro Sohtome、Yanzong Lyu、Daisuke Hashizume、Mai Akakabe、Mami Yoshimura、Yoko Yashiroda、Minoru Yoshida、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/anie.202405876

  日期：2024.9.2

  A synthetic strategy to access hexasubstituted γ-lactones via i) aerobic radical cyclization, ii) allylation, and iii) translactonization has been developed. The key to this sequence is the highly diastereoselective aerobic carbooxygenation based on the integration of endothermic intramolecular radical addition to geminally disubstituted alkenes with exothermic oxygenation to synthesize α,α,β,β-tetrasubstituted

  已经开发出一种通过 i) 有氧自由基环化、ii) 烯丙基化和 iii) 反内酯化获得六取代的 γ-内酯的合成策略。该序列的关键是基于对孪生二取代烯烃的吸热分子内自由基加成与放热氧化的整合的高度非对映选择性有氧碳氧化，以合成α,α,β,β-四取代的γ-内酯。