(Z)-3-(4-cyanophenyl)-2-fluoroacrylic acid ethyl ester | 110915-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-cyanophenyl)-2-fluoroacrylic acid ethyl ester
• 英文别名: (Z)-ethyl 2-fluoro-3-(4-cyanophenyl)acrylate；Ethyl alpha-fluoro-4-cyano-cinnamate；ethyl (Z)-3-(4-cyanophenyl)-2-fluoroprop-2-enoate
• CAS: 110915-28-1
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₂
• 分子量: 219.215
• InChiKey: COEBUPMFJTWDLS-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-cyanophenyl)-2-fluoroacrylic acid ethyl ester 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到(Z)-2-fluoro-3-(4-cyanophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd和Cu催化的立体和区域控制的脱羧/ C ？杂芳烃的H氟烯基化

  摘要：

  报道了杂芳烃与α-氟丙烯酸的Pd / Cu催化的脱羧/直接CH烯基化反应。该方法可经济，立体地控制宝贵的杂芳基单氟烯烃（Z和E异构体），已知可用于合成氟化生物分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201405119
• 作为产物：
  描述：

  氟乙酸乙酯 、 4-氰基苯甲醛 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以98%的产率得到(Z)-3-(4-cyanophenyl)-2-fluoroacrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Titanium mediated olefination of aldehydes with α-haloacetates: an exceptionally stereoselective and general approach to (Z)-α-haloacrylates

  摘要：

  展示了一种异常立体选择性和通用性合成（Z）-α-卤代丙烯酸酯的方法，该方法通过钛烯醇基催化的不对称 aldol 凝缩反应，采用 α-卤代乙酸酯和醛以一步法进行合成。这种合成方法不仅便捷，而且多样的 α-卤代乙酸酯的可得性、出色的立体选择性和高产率使得该过程在有机合成中具有多功能性。该方法在放大操作中的潜力也得到了展示。

  DOI：

  10.1039/c3ob41592a

文献信息

• Diethylzinc-Mediated One-Step Stereoselective Synthesis of α-Fluoroacrylates from Aldehydes and Ketones. Two Different Pathways Depending on the Carbonyl Partner
  作者：G. Lemonnier、L. Zoute、G. Dupas、J.-C. Quirion、P. Jubault

  DOI：10.1021/jo900422m

  日期：2009.6.5

  A efficient methodology allowing the one-pot stereoselective synthesis of alpha-fluoroacrylates, based on the addition of ethyl dibromofluoroacetate to a carbonyl derivative using diethylzinc as organometallic mediator, is described. Two different pathways have been identified depending on the involved carbonyl partner. In the case of aldehydes, an E2-type mechanism has been identified, whereas ketones go through an E1cb-type mechanism.
• Elkik, Elias; Francesch, Charlette, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 3, p. 423 - 428
  作者：Elkik, Elias、Francesch, Charlette

  DOI：——

  日期：——
• Pd- and Cu-Catalyzed Stereo- and Regiocontrolled Decarboxylative/CH Fluoroalkenylation of Heteroarenes
  作者：Kevin Rousée、Cédric Schneider、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke、Vincent Levacher、Christophe Hoarau

  DOI：10.1002/chem.201405119

  日期：2014.11.10

  Pd/Cu‐catalyzed decarboxylative/direct CH alkenylations of heteroarenes with α‐fluoroacrylic acid is reported. This method offers step‐economical and stereocontrolled access to valuable heteroarylated monofluoroalkenes as both Z and E isomers, which are known to be useful in the synthesis of fluorinated biomolecules.

  报道了杂芳烃与α-氟丙烯酸的Pd / Cu催化的脱羧/直接CH烯基化反应。该方法可经济，立体地控制宝贵的杂芳基单氟烯烃（Z和E异构体），已知可用于合成氟化生物分子。
• Titanium mediated olefination of aldehydes with α-haloacetates: an exceptionally stereoselective and general approach to (Z)-α-haloacrylates
  作者：John Kallikat Augustine、Agnes Bombrun、Srinivasa Venkatachaliah、Anandh Jothi

  DOI：10.1039/c3ob41592a

  日期：——

  An exceptionally stereoselective and general synthesis of (Z)-α-haloacrylates, ready to undergo various synthetic transformations, has been demonstrated from α-haloacetates and aldehydes in a one-pot manner via the titanium-enolate based asymmetric aldol condensation. Besides being an expedient synthetic procedure, the ready availability of diverse α-haloacetates, exceptional stereoselectivity, and high yields make the process a versatile transformation in organic synthesis. The potential of this method in up-scaling operations has been illustrated.

  展示了一种异常立体选择性和通用性合成（Z）-α-卤代丙烯酸酯的方法，该方法通过钛烯醇基催化的不对称 aldol 凝缩反应，采用 α-卤代乙酸酯和醛以一步法进行合成。这种合成方法不仅便捷，而且多样的 α-卤代乙酸酯的可得性、出色的立体选择性和高产率使得该过程在有机合成中具有多功能性。该方法在放大操作中的潜力也得到了展示。

表征谱图