(Z)-cyclooct-2-enone | 23202-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-cyclooct-2-enone
• 英文别名: 2-cycloocten-1-one；2-cyclooctenone；cyclooct-2-enone；(Z)-cyclooct-2-en-1-one；cyclooct-2-en-1-one；2-cyclooctene-1-one；(2Z)-cyclooct-2-en-1-one
• CAS: 23202-10-0
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: NSHQAIKRVDXIMX-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.5±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-cyclooct-2-enone 在 Wilkinson's catalyst 、 环己胺 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到乙酰基环已烯
  参考文献：
  名称：

  Application of Rh(I)-Catalyzed C−H Bond Activation to the Ring Opening of 2-Cycloalkenones in the Presence of Amines

  摘要：

  Herein described is the application of the Rh(1)-catalyzed C-H bond activation to the ring-opening of 2-cycloalkenones in the presence of cyclohexylamine. This reaction includes the C-C double bond cleavage of 2-cycloalkenones through the conjugate addition of cyclohexylamine followed by the retro-Mannich-type fragmentation. The resulting ring-opened intermediates subsequently underwent either chelation-assisted hydroacylation to afford a ring-opened dicarbonyl compound or beta-alkylation via a ring contraction.

  DOI：

  10.1021/ol025816e
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷 在 2-碘苯磺酸钠 、 Oxone 、 四丁基硫酸氢铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氟苯 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-cyclooct-2-enone
  参考文献：
  名称：

  在相转移条件下， 以碘酮为末端氧化剂，邻碘苯磺酸钠催化的苄基和烷烃CH键的有效氧化†

  摘要：

  使用IBS作为催化剂，可以有效地实现苄基C–H键的催化氧化，而IBS是通过氧化而原位生成的。2-碘苯磺酸钠（1b）由环氧酮 在相转移催化剂的存在下， 四正丁基铵 硫酸氢，在无水状态 乙腈在60°C下。各种烷基苯，包括甲苯和乙苯，几种氧含官能团的取代烷基苯和一个环状 苄醚可以被有效地氧化。并且，猫的试剂系统相同。1b /环氧酮/猫。 正丁基4 NHSO 4 也可用于烷烃的有效氧化。

  DOI：

  10.1039/c0ob00722f

文献信息

• Photochemical polar addition of trialkylboranes
  作者：N. Miyamoto、S. Isiyama、K. Utimoto、H. Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93364-2

  日期：1973.1

  cis-2-Alkylcyclohexanols are obtained stereoselectively upon irradiation of a mixture of cyclohexene and the corresponding trialkylborane in the presence of p-xylene as a sensitizer and upon the successive oxidation of the photolysate with alkaline H2O2. The similar reaction of 1-ethylcyclohexene yields 2,2-dialkylcyclohexanols. Cycloheptene also reacts with the boranes to afford cis-2-alkylcycloheptanols

  在对二甲苯作为敏化剂的存在下，对环己烯和相应的三烷基硼烷的混合物进行辐照，然后用碱性H 2 O 2连续氧化光解产物，可通过立体选择获得顺式-2-烷基环己醇。1-乙基环己烯的类似反应产生2，2-二烷基环己醇。环庚烯还与硼烷反应以提供顺式-2-烷基环庚醇。通过假定高度应变的反式-环己烯或-庚烯为反应性物质来解释这些反应。光化学产生的反式-环-辛-2-烯酮和顺式，反式-环-辛基-2,7-二烯酮与硼热反应，分别得到3-烷基环辛酮和顺式-7-烷基环辛-2-烯酮。cr啶与硼烷的光反应导致还原性烷基化，以相当好的收率得到9-烷基ac啶。
• Enone synthesis via α-pyridylseleno carbonyl compounds
  作者：Akio Toshimitsu、Hiroto Owada、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87273-1

  日期：1982.1

  Oxidative elimination of α-pyridylseleno carbonyl compounds affords enones in excellent yields, providing an improved method for dehydrogenation of ketones and aldehydes. These results indicate that pyridylseleno group is a better leaving group than phenylseleno group in selenoxide elimination leading to enones.

  α-吡啶基硒代羰基化合物的氧化消除以优异的收率提供了烯酮，为酮和醛的脱氢提供了一种改进的方法。这些结果表明，在亚硒酸酯消除导致烯酮的作用下，吡啶基硒烯基是比苯基硒基更好的离去基团。
• Fe₃O₄ magnetic nanoparticles (MNPs) as an efficient catalyst for selective oxidation of benzylic and allylic C–H bonds to carbonyl compounds with tert-butyl hydroperoxide
  作者：Monireh Zarghani、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c6ra04903f

  日期：——

  the saturation magnetization of the catalyst was 54.6 emu g−1. The Fe3O4 MNPs in combination with tert-butyl hydroperoxide catalyzed the oxidation of various benzylic and allylic C–H bonds to the corresponding carbonyl compounds in excellent yields. These oxidation reactions were effectively and economically performed under mild conditions, and therefore the dual challenge of cost effectiveness and

  以油酸为表面活性剂，通过共沉淀法制备了Fe 3 O 4磁性纳米粒子，并通过FT-IR，TEM，DLS，XRD，VSM技术对其进行了表征。该催化剂的XRD，DLS和TEM分析清楚地表明形成了立方结构的Fe 3 O 4 MNP，其平均粒径为16 nm。此外，磁化测量表明，Fe 3 O 4 MNP具有超顺磁性能，并且催化剂的饱和磁化强度为54.6 emu g -1。中的Fe 3 ö 4周的MNP与组合叔丁基过氧化氢催化各种苄基和烯丙基CH键与相应的羰基化合物的氧化，收率很高。这些氧化反应在温和的条件下有效且经济地进行，因此满足了成本效益和工艺良性的双重挑战。
• Enantioselective conjugate addition to cyclic enones with scalemic lithium organo(amido)cuprates, Part IV. Relationship between ligand structure and enantioselectivity
  作者：Bryant E. Rossiter、Masakatsu Eguchi、Guobin Miao、Nicole M. Swingle、Amelia E. Hernández、Denise Vickers、Ezdan Fluckiger、R. Greg Patterson、K. Vásavi Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86278-5

  日期：1993.1

  Scalemic lithium amides derived from primary and secondary amines react with organocopper compounds in ether or dimethyl sulfide to form lithium organo(amido)cuprates capable of enantioselective conjugate addition to 2-cycloalkenones. The most successful heterocuprate, in which the chiral ligand is (S)-N-methyl-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamine, (S)-MAPP, 13, reacts with cyclic enones to form products

  衍生自伯胺和仲胺的垢性锂酰胺与有机铜化合物在醚或二甲基硫醚中反应，形成能够对2-环烯酮进行对映选择性共轭加成的有机（酰胺基）碳酸锂。最成功的杂铜酸盐，其中手性配体为（S）-N-甲基-1-苯基-2-（1-哌啶基）乙胺，（S） -MAPP，13，与环状烯酮反应生成最高97％ee。观察到由配体13形成的铜酸盐的非线性不对称诱导。
• Novel Chemistry of α-Tosyloxy Ketones:  Applications to the Solution- and Solid-Phase Synthesis of Privileged Heterocycle and Enediyne Libraries
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、T. Ulven、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、F. Sarabia

  DOI：10.1021/ja012146j

  日期：2002.5.1

  preparation and elaboration of alpha-tosyloxy ketones in solution- and on solid-phase are described. Both olefins and ketones serve as precursors to these relatively stable chemical entities: olefins via a novel one-pot epoxidation, arylsulfonic acid displacement, and oxidation sequence, and ketones by direct exposure to arylsulfonic acids in the presence of diacetoxy iodobenzene. Reaction of these substrates

  描述了在溶液和固相中制备和加工 α-甲苯磺酰氧基酮的新合成技术。烯烃和酮都是这些相对稳定的化学实体的前体：烯烃通过新型的一锅环氧化、芳基磺酸置换和氧化序列，以及酮通过在二乙酰氧基碘苯存在下直接暴露于芳基磺酸。这些底物与 O-、S-或 N-中心亲核试剂的反应导致亲核试剂的掺入并伴随磺酸盐的排出，而暴露于双功能亲核试剂提供环状杂环系统。此外，还探讨了以碳为中心的亲核试剂与 α-甲苯磺酰氧基酮的反应。所有这些亲核试剂的整理数据为以下提议提供了令人信服的证据，即当 α-甲苯磺酰氧基酮被“硬”亲核试剂与“软”亲核试剂结合时，会遵循不同的反应途径。此处展示的化学的可及性和位点选择性为该部分在固相库构建中的扩展用途提供了希望，特别是在有机合成领域，一般而言。

表征谱图