(S)-4-methyl-1,3-thiazolidine-2-thione | 42163-67-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-methyl-1,3-thiazolidine-2-thione
• 英文别名: (S)-4-methylthiazolidine-2-thione；4-methylthiazolidine-2-thione；(4S)-4-methyl-1,3-thiazolidine-2-thione
• CAS: 42163-67-7
• 化学式: C₄H₇NS₂
• 分子量: 133.238
• InChiKey: OUIAITHYQOIRPM-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101.5 °C
• 沸点：
  194.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-1,3-thiazolidine-2-thione 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到(S)-2-aminopropanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  从邻氨基醇和氮丙啶中多功能合成各种取代牛磺酸

  摘要：

  牛磺酸和结构不同的取代牛磺酸已经通过由邻氨基醇或氮丙啶和二硫化碳产生的噻唑烷-2-硫酮中间体的过氧甲酸氧化合成。讨论了反应的立体化学和机理。该方法为无盐通用路线，纯化方便，可用于合成光学活性取代牛磺酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900759
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 (S)-2-甲基氮丙啶 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以58%的产率得到(S)-4-methyl-1,3-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  从邻氨基醇和氮丙啶中多功能合成各种取代牛磺酸

  摘要：

  牛磺酸和结构不同的取代牛磺酸已经通过由邻氨基醇或氮丙啶和二硫化碳产生的噻唑烷-2-硫酮中间体的过氧甲酸氧化合成。讨论了反应的立体化学和机理。该方法为无盐通用路线，纯化方便，可用于合成光学活性取代牛磺酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900759

文献信息

• Synthese und absolute Konfiguration kettenverzweigter, Cimetidin-analoger Thioether / Synthesis and Absolute Configuration of Chain Branched Cimetidine Analogous Thioethers
  作者：Sigurd Elza、Martin Dräger、Walter Schunack

  DOI：10.1515/znb-1987-0317

  日期：1987.3.1

  Chain branched Cimetidine analogous thioethers, promising building blocks for the preparation of H₂-histaminergic compounds, were synthetized from chiral aminoalkanethiols. Enantiomerically pure amino acids or aminoalcohols were used as starting materials. In one case, a resolution via neutral and acid di-O-(4-toluoyl)tartrates was achieved in good yields and satisfying enantiomeric excess. The absolute configuration of an ethyl branched compound was determined using X-ray diffraction and anomalous dispersion

  链支化的西米替丁类硫醚，是制备H₂-组胺化合物的有前途的构建模块，从手性氨基烷硫醇合成而来。对映体纯氨基酸或氨基醇作为起始原料。在一个案例中，通过中性和酸性二-O-(4-对甲苯基)酒石酸盐的分离，获得了良好的产率和令人满意的对映体过量。通过X射线衍射和异常色散确定了乙基支化化合物的绝对构型。
• Stereoselective synthesis of maresin 1
  作者：Jørn E. Tungen、Marius Aursnes、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.080

  日期：2015.4

  Maresin 1 is a potent anti-inflammatory and pro-resolving lipid mediator derived from docosahexaenoic acid. The total synthesis of maresin 1 is achieved in 10 steps and in 7% overall yield. The Evans–Nagao aldol reaction between (2E,4E)-5-bromopenta-2,4-dienal and different chiral auxiliaries is investigated. The reported synthesis is efficient and highly stereoselective, affording multi-milligram

  Maresin 1是衍生自二十二碳六烯酸的有效消炎和促分解脂质介质。Maresin 1的总合成可通过10个步骤完成，总产率为7％。研究了（2 E，4 E）-5-溴戊达2,4-二烯醛与不同手性助剂之间的Evans–Nagao羟醛反应。报道的合成是有效的和高度立体选择性的，提供了数毫克量的这种生物学上有趣的脂质介体。
• Preparation of 1,3-Thiazolidine-2-thiones by Using Potassium Ethylxanthate as a Carbon Disulfide Surrogate
  作者：Yong-Qing Yang、Zheng Lu、Weixiang Xiong

  DOI：10.1055/s-0037-1612124

  日期：2019.4

  A simple procedure is presented for preparing 1,3-thiazolidine-2-thiones by using potassium ethylxanthate and the corresponding β-amino alcohols as the starting materials in the presence of ethanol.

  介绍了以乙基黄原酸钾和相应的β-氨基醇为原料，在乙醇存在下制备1,3-噻唑烷-2-硫酮的简单方法。
• Synthesis and Fungicidal Activity of Simple Structural 1,3-Thiazolidine-2-Thione Derivatives
  作者：Ning Chen、Hongguang Du、Weidong Liu、Shanshan Wang、Xinyao Li、Jiaxi Xu

  DOI：10.1080/10426507.2014.931399

  日期：2015.1.2

  A series of simple structural 1,3-thiazolidine-2-thione derivatives with various substituents on the S-, N-, 4-, and 5-positions was synthesized with high yields from various vicinal amino alcohols via two steps and screened for their antifungal activity. Bioassay results reveal that some thiazolidine-2-thione derivatives show strong antifungal activities against P. capsici, G. zeae, S. sclerotiorum, A. alternata, B. cinerea, or R. solani. The SAR analysis indicates that N-acyl substituted and 4-alkyl substituents can enhance the antifungal activity. Notably, 4-isopropyl-N-propionylthiazoldine-2-thione shows excellent activity against B. cinerea and G. zeae with IC50 values at 3.7 mu g/mL and 6.5 mu g/mL, respectively, and 4-isobutyl-N-propionylthiazoldine-2-thione shows remarkable fungicidal activity against R. solani, S. sclerotiorum, and G. zeae with IC50 values at 1.0 mu g/mL, 12.1 mu g/mL, and 11.0 mu g/mL, respectively.
• A Convenient Synthesis of Thiazolidin-2-ones from Thiazolidine-2-thiones: Antibiotic Activity and Revisiting the Mechanism
  作者：Xiaobing Deng、Ning Chen、Zhixin Wang、Xinyao Li、Hongyan Hu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1080/10426507.2010.525770

  日期：2011.7.1